- Proprietà fisiche e chimiche
- Elevate masse molecolari
- Anfifilici e tensioattivi
- Punti di ebollizione o fusione elevati
- Acidità e basicità
- applicazioni
- Esempi di sali organici
- Carbossilati
- Diachilcuprati di litio
- Sali di solfonio
- Sali di ossonio
- Sali di ammina
- Sali di diazonio
- Riferimenti
I sali organici sono un numero denso di composti ionici con molte caratteristiche. Sono precedentemente derivati da un composto organico, che ha subito una trasformazione che gli consente di trasportare una carica e, inoltre, la sua identità chimica dipende dallo ione associato.
Nell'immagine sotto sono mostrate due formule chimiche molto generali per i sali organici. Il primo di questi, R-AX, viene interpretato come un composto nella cui struttura di carbonio un atomo, o gruppo A, porta una carica positiva + o negativa (-).
Fonte: Gabriel Bolívar
Come si può vedere, c'è un legame covalente tra R e A, RA, ma a sua volta, A ha una carica formale che attrae (o respinge) lo ione X. Il segno della carica dipenderà dalla natura di A e dall'ambiente chimico .
Se A fosse positivo, con quante X potrebbe interagire? Con uno solo, dato il principio di elettroneutralità (+ 1-1 = 0). Tuttavia, qual è l'identità di X? L'anione X potrebbe essere CO 3 2– , richiedendo due cationi RA + ; un alogenuro: F - , Cl - , Br - , ecc.; o anche un altro RA - composto . Le opzioni sono incalcolabili.
Inoltre, un sale organico può avere un carattere aromatico, illustrato dall'anello benzenico marrone. Il sale benzoato di rame (II), (C 6 H 5 COO) 2 Cu, ad esempio, è costituito da due anelli aromatici con gruppi carbossilici caricati negativamente, che interagiscono con il catione Cu 2+ .
Proprietà fisiche e chimiche
Dall'immagine si può affermare che i sali organici sono costituiti da tre componenti: l'organico, R o Ar (l'anello aromatico), un atomo o gruppo che trasporta la carica ionica A e un controione X.
Così come l'identità e la struttura chimica sono definite da tali componenti, allo stesso modo le loro proprietà dipendono da essi.
Da questo fatto, si possono riassumere alcune proprietà generali che la stragrande maggioranza di questi sali soddisfa.
Elevate masse molecolari
Assumendo anioni inorganici X mono o polivalenti, i sali organici tendono ad avere masse molecolari molto maggiori rispetto ai sali inorganici. Ciò è dovuto principalmente allo scheletro di carbonio, i cui singoli legami CC e i loro atomi di idrogeno contribuiscono molto alla massa del composto.
Pertanto, R o Ar sono responsabili delle loro masse molecolari elevate.
Anfifilici e tensioattivi
I sali organici sono composti anfifilici, cioè le loro strutture hanno estremità sia idrofile che idrofobiche.
Quali sono questi estremi? R o Ar rappresentano l'estremo idrofobo, perché i loro atomi di C e H non hanno una grande affinità per le molecole d'acqua.
A + (-) , l'atomo o gruppo portatore di carica, è l'estremità idrofila, poiché contribuisce al momento di dipolo e interagisce con l'acqua, formando dipoli (RA + OH 2 ).
Quando le regioni idrofile e idrofobe sono polarizzate, il sale anfifilico diventa un tensioattivo, una sostanza ampiamente utilizzata per la produzione di detergenti e demulsionanti.
Punti di ebollizione o fusione elevati
Come i sali inorganici, anche i sali organici hanno punti di fusione e di ebollizione elevati, dovuti alle forze elettrostatiche che governano la fase liquida o solida.
Tuttavia, poiché esiste una componente organica R o Ar, partecipano altri tipi di forze di Van der Waals (forze di Londra, dipolo-dipolo, legami idrogeno) che competono in un certo modo con quelle elettrostatiche.
Per questo motivo, le strutture solide o liquide dei sali organici sono, in primo luogo, più complesse e varie. Alcuni di loro possono persino comportarsi come cristalli liquidi.
Acidità e basicità
I sali organici sono generalmente acidi o basi più forti dei sali inorganici. Questo perché A, ad esempio nei sali di ammina, ha una carica positiva dovuta al suo legame con un idrogeno aggiuntivo: A + -H. Quindi, a contatto con una base, dona il protone per diventare di nuovo un composto neutro:
RA + H + B => RA + HB
H appartiene ad A, ma è scritto perché è coinvolto nella reazione di neutralizzazione.
D'altra parte, RA + può essere una grande molecola, incapace di formare solidi con un reticolo cristallino sufficientemente stabile con l'anione ossidrile o idrossile OH - .
Quando è così, la RA + OH - sale si comporta come una base forte; anche semplice come NaOH o KOH:
RA + OH - + HCl => RACl + H 2 O
Nota nell'equazione chimica che l'anione Cl - sostituisce l'OH - , formando il sale RA + Cl - .
applicazioni
L'uso dei sali organici varierà a seconda dell'identità di R, Ar, A e X. Inoltre, la loro applicazione dipende anche dal tipo di solido o liquido che formano. Alcune generalità al riguardo sono:
-Servire come reagenti per la sintesi di altri composti organici. RAX può agire come un "donatore" per la catena R da aggiungere a un altro composto in sostituzione di un buon gruppo uscente.
-Sono tensioattivi, quindi possono essere utilizzati anche come lubrificanti. A tale scopo vengono utilizzati sali metallici di carbossilati.
-Permette la sintesi di un'ampia gamma di coloranti.
Esempi di sali organici
Carbossilati
Gli acidi carbossilici reagiscono con un idrossido in una reazione di neutralizzazione, dando origine ai sali carbossilati: RCOO - M + ; dove M + può essere qualsiasi catione metallico (Na + , Pb 2+ , K + , ecc.) o il catione ammonio NH 4 +.
Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a catena alifatica lunga, possono essere saturi e insaturi. Tra quelli saturi c'è l'acido palmitico (CH 3 (CH 2 ) 14 COOH). Questo dà origine al sale palmitato, mentre l'acido stearico (CH 3 (CH 2 ) 16 COOH forma il sale stearato. I saponi sono costituiti da questi sali.
Nel caso dell'acido benzoico, C 6 H 5 COOH (dove C 6 H 5 - è un anello benzenico), quando reagisce con una base, forma sali benzoati. In tutti i carbossilati il gruppo -COO - rappresenta A (RAX).
Diachilcuprati di litio
Il diachilcuprato di litio è utile nella sintesi organica. La sua formula è - Li + , in cui l'atomo di rame porta una carica negativa. Qui, il rame rappresenta l'atomo A nell'immagine.
Sali di solfonio
Sono formati dalla reazione di un solfuro organico con un alogenuro alchilico:
R 2 S + R'X => R 2 R’S + X
Per questi sali, l'atomo di zolfo porta una carica formale positiva (S + ) poiché ha tre legami covalenti.
Sali di ossonio
Allo stesso modo, gli eteri (gli analoghi ossigenati dei solfuri) reagiscono con gli idracidi per formare sali di ossonio:
ROR '+ HBr <=> RO + HR' + Br -
Il protone acido di HBr si lega covalentemente all'atomo di ossigeno dell'etere (R 2 O + -H), caricandolo positivamente.
Sali di ammina
Le ammine possono essere primarie, secondarie, terziarie o quaternarie, così come i loro sali. Tutti sono caratterizzati dall'avere un atomo di H legato all'atomo di azoto.
Pertanto, RNH 3 + X - è un sale di ammina primaria; R 2 NH 2 + X - , di ammina secondaria; R 3 NH + X - , da ammina terziaria; e R 4 N + X - , da ammina quaternaria (sale di ammonio quaternario).
Sali di diazonio
Infine, i sali di diazonio (RN 2 + X - ) o arildiazonio (ArN 2 + X - ) rappresentano il punto di partenza di molti composti organici, soprattutto coloranti azoici.
Riferimenti
- Francis A. Carey. Chimica organica. (Sesto ed., Pagine 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Chimica organica. Le ammine. (10a edizione.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Sale (chimica). Tratto da: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossario illustrato di chimica organica: sali. Estratto da: chem.ucla.edu
- Chevron Oronite. (2011). Carbossilati. . Recupero da: oronite.com