Gli idrocarburi ciclici sono composti organici costituiti da atomi di carbonio e idrogeno che sono legati a causare anelli o strutture cicliche. Ce ne sono principalmente di tre tipi: aliciclici, aromatici e policiclici.
Questi tipi di idrocarburi possono quindi essere costituiti dalle versioni chiuse di alcani, alcheni e alchini; hanno anelli con sistemi aromatici, come il benzene e suoi derivati; o presentare strutture intricate e affascinanti. Di tutti, gli aliciclici sono i più semplici e di solito sono rappresentati utilizzando poligoni.
Idrocarburi aliciclici. Fonte: Gabriel Bolívar.
Sopra, ad esempio, hai diversi idrocarburi aliciclici. Sembrano semplici poligoni: un quadrato, un triangolo, un pentagono, un esagono, ecc. Se uno dei suoi legami CC potesse essere tagliato con le forbici, il risultato sarebbe un alcano, un alchene (se ha doppi legami) o un alchino (se ha tripli legami).
Le loro proprietà non differiscono molto dagli idrocarburi a catena aperta da cui provengono; sebbene, chimicamente, più sono grandi, più saranno stabili e la loro interazione con un mezzo molecolare diventa più pronunciata (a causa della loro maggiore area di contatto).
Struttura
Passando direttamente alla questione che riguarda le sue strutture, è opportuno precisare che queste non sono piatte, anche quando nella loro rappresentazione di poligoni lo sembrano. L'unica eccezione a questa affermazione si trova nel ciclopropano (il triangolo), poiché i suoi tre punti devono necessariamente poggiare sullo stesso piano.
È anche necessario chiarire che i termini "cicli" e "anelli" sono spesso intercambiabili; un anello non deve essere circolare, quindi può acquisire infinite geometrie purché sia una struttura chiusa. Si dice quindi che il ciclopropano abbia un anello o ciclo triangolare.
Tutti i carboni hanno ibridazioni sp 3 , quindi le loro geometrie sono tetraedriche ei loro legami dovrebbero idealmente essere separati da un angolo di 109,5 °; tuttavia, questo non è possibile per strutture chiuse come ciclopropano, ciclobutano (quadrato) o ciclopentano (pentagono).
Si parla quindi di una tensione che destabilizza la molecola, e viene determinata sperimentalmente misurando i calori medi di combustione di ogni gruppo CH 2 .
conformazioni
E cosa succede quando ci sono doppi o tripli legami? La tensione aumenta, perché dove ce n'è uno la struttura sarà costretta a “rimpicciolirsi” e rimanere piatta; che, consecutivamente, forzerebbe una conformazione sopra le altre, probabilmente eclissando gli atomi di idrogeno vicini.
Conformatori per cicloesano. Fonte: Sponk
Nell'immagine in alto sono mostrati due conformeri per cicloesano per cercare di spiegare quanto sopra. Si dice che gli atomi che si trovano nelle posizioni a o e siano rispettivamente assiali o equatoriali. Nota che invece di un esagono piatto, hai una sedia (a sinistra) e una barca (a destra).
Queste strutture sono dinamiche e stabiliscono un equilibrio tra di loro. Se gli atomi in a sono molto voluminosi, l'anello si "spezzerà" per posizionarli nelle posizioni equatoriali; poiché lì sono orientati verso i lati dell'anello (il che rafforzerebbe o comprometterebbe le interazioni intermolecolari).
Se guardiamo ogni carbonio separatamente, si vedrà che sono tetraedrici. Questo non sarebbe il caso se ci fosse un doppio legame: le sue ibridazioni sp 2 costringerebbero la struttura ad appiattirsi; e se c'è un triplo legame, allinearlo. La struttura planare del benzene ne è la massima rappresentazione.
Proprietà
Processo semplificato in cui si forma un idrocarburo ciclico. Fonte: Gabriel Bolívar.
Supponiamo di avere un idrocarburo a catena aperta (con o senza insaturazioni o rami). Se potessimo unire le sue estremità, creerebbe un anello o un ciclo (come nell'immagine sopra).
Dal punto di vista della sintesi organica, ciò non avviene proprio così; devono esserci buoni gruppi in uscita legati alle estremità della catena, che in uscita favoriscono la chiusura della catena (se la soluzione è molto diluita).
In quest'ottica si può notare che l'idrocarburo in traccia verde subisce solo una trasformazione rispetto alla sua struttura; senza rompere o aggiungere nuovi legami con altri atomi. Significa che chimicamente continua ad essere lo stesso prima e dopo la chiusura o la cintura.
Pertanto, le proprietà chimiche o fisiche di questi idrocarburi aliciclici non differiscono troppo dalle loro controparti a catena aperta. Entrambi sono reattivi contro la stessa specie (cioè alogeni alla luce ultravioletta) e possono subire una forte ossidazione o bruciare rilasciando calore.
Forze intermolecolari
C'è un fatto innegabile: l'anello ha un'area di contatto maggiore rispetto alla catena aperta, e quindi le sue interazioni intermolecolari sono più forti.
Il risultato è che i loro punti di ebollizione e di fusione tendono ad essere più alti, così come le loro densità. Si possono notare molte differenze nei loro indici di rifrazione o nelle pressioni di vapore.
Nomenclatura
Tornando all'esempio dell'idrocarburo con tratto verde, la sua nomenclatura rimane invariata una volta che si è chiuso su se stesso (come un serpente che si morde la coda). Pertanto, le regole di denominazione rimangono le stesse; a meno che non vengano presi in considerazione gli idrocarburi policiclici o aromatici.
Di seguito sono mostrati tre composti, a cui verranno assegnati i nomi propri:
Tre esempi di idrocarburi ciclici per assegnare le loro nomenclature. Fonte: Gabriel Bolívar.
Tanto per cominciare, trattandosi di strutture chiuse, si usa il ciclo dei prefissi per riferirsi ad esse (qui la parola anello è relegata).
Da sinistra a destra abbiamo: un ciclopentano, un cicloesano e un altro ciclopentano. I carboni sono numerati in modo tale che ai sostituenti siano assegnati i numeri più bassi e sono ulteriormente menzionati in ordine alfabetico.
Quindi, A è: 1,1-dimetilciclopentano. In B, iniziamo citando il sostituente etilico prima del fluoro, quindi il suo nome è: 1-etil-2-fluorocicloesano. E poi per C, i doppi legami sono presi come sostituenti, indicando il numero di atomi di carbonio che lo formano: 1,3-ciclopentadiene.
Esempi
In tutto l'articolo si è parlato di diversi idrocarburi ciclici. Nella prima immagine si possono trovare: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloesano, cicloeptano e cicloottano.
Da essi è possibile ottenere un'ampia gamma di derivati, ed è sufficiente posizionare doppi o tripli legami su di essi per avere rispettivamente cicloalcheni o cicloalchine. E per quanto riguarda gli idrocarburi aromatici, è sufficiente tenere presente l'anello benzenico e sostituirlo o riprodurlo in due dimensioni.
Tuttavia, i più straordinari (e problematici quando si tratta di capire la loro nomenclatura) sono gli idrocarburi policiclici; cioè, semplici poligoni non sono sufficienti nemmeno per rappresentarli in modo semplice. Tre di loro degni di nota sono: Cuban, Canastano e Pagoda (immagini sotto).
Scheletro del cubano. Fonte: NEUROtiker.
Scheletro di Canastan. Fonte: Benjah-bmm27.
Scheletro del pagodano. Fonte: Puppy8800
Ognuno di loro ha la sua complessa metodologia di sintesi, la sua storia, l'arte e un fascino latente per le infinite possibilità strutturali che i semplici idrocarburi possono raggiungere.
Riferimenti
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. Le ammine. (10a edizione.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Idrocarburi ciclici: definizione ed esempio. Studia. Estratto da: study.com
- Fondazione CK-12. (05 giugno 2019). Idrocarburi ciclici. Chemistry LibreTexts. Recupero da: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Composto ciclico. Estratto da: en.wikipedia.org
- Cowboy Miguel. (2019). Idrocarburi ciclici. Estratto da: deciencias.net