METOSSIETANO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, OTTENIMENTO, USI, RISCHI - CHIMICA - 2025

Il metossietano è un composto organico della famiglia degli eteri o alcossidi. La sua formula chimica è CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . È anche chiamato metil etil etere o etil metil etere. È un composto gassoso a temperatura ambiente e la sua molecola ha due gruppi metilici –CH ₃ , uno legato direttamente all'ossigeno e l'altro appartenente all'etile –CH ₂ CH ₃ .

Il metossietano è un gas incolore, solubile in acqua e miscibile con etere e alcol etilico. Essendo un etere, è un composto a bassa reattività, tuttavia può reagire ad alte temperature con alcuni acidi concentrati.

Metossietano o etere metilico etilico. Autore: Marilú Stea

È generalmente ottenuto dalla cosiddetta sintesi di Williamson, che comprende l'uso di un alcossido di sodio e di un alchil ioduro. A sua volta, la sua decomposizione è stata studiata in varie condizioni.

Il metossietano viene utilizzato in laboratori di ricerca con vari obiettivi, ad esempio, nello studio dei nanomateriali semiconduttori o nell'osservazione della materia interstellare nelle costellazioni e nelle grandi nubi molecolari dell'universo.

Infatti, grazie a telescopi molto sensibili (interferometri) è stato rilevato in alcuni punti dello spazio interstellare.

Struttura

Il composto metossietano ha un gruppo metile -CH ₃ e un gruppo etile -CH ₂ CH ₃ entrambi collegati a un ossigeno.

Come si può vedere, in questa molecola ci sono due gruppi metilici, uno legato all'ossigeno CH ₃ -O e l'altro appartenente all'etile -CH ₂ -CH ₃ .

Nello stato di energia fondamentale o inferiore, il gruppo metilico di –CH ₂ –CH ₃ è in posizione trans rispetto al metile legato all'ossigeno, cioè in posizione diametralmente opposta, prendendo come riferimento il legame CH ₂ –O. Questo è il motivo per cui a volte è chiamato etere transetil metilico.

Struttura del trans-etil metil etere in 3D. Nero: carbonio. Bianco: idrogeno. Rosso: ossigeno. Il legame tra ossigeno e -CH ₂ - può ruotare, nel qual caso i due -CH ₃ sarebbero più vicini l'uno all'altro. Ben Mills e Jynto. Fonte: Wikipedia Commons.

Questa molecola può subire torsioni nel legame CH ₂ –O, che pone il metile in una posizione spaziale diversa da quella trans, i gruppi metil -CH ₃ sono molto vicini tra loro e questa torsione genera una transizione energetica rilevabile dagli strumenti sensibile.

Nomenclatura

- Metossietano.

- Metil etil etere.

- trans-etil metil etere (principalmente nella letteratura anglofona, traduzione dall'inglese trans-etil metil etere).

Proprietà fisiche

Stato fisico

Gas incolore

Peso molecolare

60,096 g / mol

Punto di fusione

-113,0 ºC

Punto di ebollizione

7,4 ºC

Punto d'infiammabilità

1,7 ºC (metodo a vaso chiuso).

Temperatura di autoaccensione

190 ºC

Peso specifico

0,7251 a 0 ºC / 0 ºC (è meno denso dell'acqua ma più pesante dell'aria).

Indice di rifrazione

1,3420 a 4 ºC

solubilità

Solubile in acqua: 0,83 mol / L

Solubile in acetone. Miscibile con alcool etilico ed etere etilico.

Proprietà chimiche

Il metossietano è un etere, quindi è relativamente non reattivo. Il legame carbonio-ossigeno-carbonio C - O - C è molto stabile contro basi, agenti ossidanti e riducenti. Si verifica solo la sua degradazione da parte degli acidi, ma questa procede solo in condizioni vigorose, cioè con acidi concentrati e alte temperature.

Tuttavia, tende a ossidarsi in presenza di aria, formando perossidi instabili. Se i contenitori che lo contengono sono esposti al calore o al fuoco, i contenitori esplodono violentemente.

Decomposizione termica

Quando il metossietano viene riscaldato tra 450 e 550 ° C, si decompone in acetaldeide, etano e metano. Questa reazione è catalizzata dalla presenza di ioduro di etile, che è generalmente presente nei campioni di metossietano di laboratorio perché viene utilizzato per ottenerlo.

Decomposizione fotosensibilizzata

Il metossietano irradiato con una lampada a vapori di mercurio (lunghezza d'onda 2537 Å) si decompone generando un'ampia varietà di composti, tra cui: idrogeno, 2,3-dimetossibutano, 1-etossi-2-metossipropano e metil vinil etere .

I prodotti finali dipendono dal tempo di irradiazione del campione, poiché man mano che l'irradiazione continua, quelli che si formano inizialmente successivamente danno origine a nuovi composti.

Prolungando il tempo di irradiazione si possono anche formare: propano, metanolo, etanolo, acetone, 2-butanone, monossido di carbonio, etil-n-propil etere e metil-sec-butil etere.

Ottenere

Essendo un etere non simmetrico, il metossietano può essere ottenuto dalla reazione tra il metossido di sodio CH ₃ ONa e lo ioduro di etile CH ₃ CH ₂ I. Questo tipo di reazione è chiamata sintesi di Williamson.

Ottenere metossietano mediante la sintesi di Williamson. Autore: Marilú Stea.

Dopo che la reazione è stata eseguita, la miscela viene distillata per ottenere l'etere.

Può anche essere ottenuto utilizzando sodio etossido CH ₃ CH ₂ ONa e metil solfato (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Posizione nell'universo

Il transetil metil etere è stato rilevato nel mezzo interstellare in regioni come la costellazione di Orione KL e nella nube molecolare gigante W51e2.

Costellazione di Orione in cui si osservano le nuvole molecolari. Rogelio Bernal Andreo. Fonte: Wikipedia Commons.

La rilevazione di questo composto nello spazio interstellare, insieme all'analisi della sua abbondanza, sta aiutando a costruire modelli di chimica interstellare.

Usi di metossietano

Il metossietano o etere metilico è utilizzato principalmente negli esperimenti di laboratorio per la ricerca scientifica.

Per studi sulla materia interstellare

Essendo una molecola organica con rotazioni interne, il metossietano è un composto chimico di interesse per gli studi sulla materia interstellare.

Le rotazioni interne dei suoi gruppi metilici producono transizioni energetiche nella regione delle microonde.

Pertanto, possono essere rilevati da telescopi altamente sensibili come Atacama Large Millimeter / submillimeter Array o ALMA.

Aspetto di una parte del grande osservatorio astronomico ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Fonte: Wikipedia Commons.

Grazie alla sua rotazione interna e ai grandi osservatori spaziali, il trans-metil etere etilico è stato trovato nella costellazione di Orione e nella nube molecolare gigante W51e2.

Per dedurre trasformazioni chimiche in vari campi di studio

Alcuni ricercatori hanno osservato la formazione di metossietano o etere metilico etilico quando una miscela di etilene CH ₂ = CH ₂ e metanolo CH ₃ OH viene irradiata con elettroni .

Il meccanismo di reazione passa attraverso la formazione del radicale CH ₃ O •, che attacca il doppio legame ricco di elettroni di CH ₂ = CH ₂ . L'addotto CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • risultante cattura un idrogeno da un CH ₃ OH e forma l'etere etilico di metile CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Lo studio di questo tipo di reazioni indotte dall'irradiazione di elettroni è utile nel campo della biochimica poiché è stato accertato che possono causare danni al DNA, oppure nel campo della chimica organometallica poiché favorisce la formazione di nanostrutture.

Inoltre, è noto che vengono prodotte grandi quantità di elettroni secondari quando la radiazione elettromagnetica o particellare interagisce con la materia condensata nello spazio.

Pertanto, si stima che questi elettroni possano avviare trasformazioni chimiche nella materia polverosa interstellare. Da qui l'importanza di studiare il metil etil etere in queste reazioni.

Potenziale utilizzo nei semiconduttori

Utilizzando metodi di calcolo computazionali alcuni scienziati hanno scoperto che il metossietano o l'etere etilico di metile possono essere adsorbiti dal grafene drogato con gallio (Ga) (si noti che l'adsorbimento è diverso dall'assorbimento).

Il grafene è un nanomateriale costituito da atomi di carbonio disposti secondo uno schema esagonale.

Vista microscopica del grafene. Maido Merisalu. Fonte: Wikipedia Commons.

L'adsorbimento del metossietano sul grafene drogato avviene attraverso l'interazione tra l'ossigeno nell'etere e l'atomo di gallio sulla superficie del nanomateriale. A causa di questo adsorbimento c'è un trasferimento di carica netto dall'etere al gallio.

Dopo l'adsorbimento di metil etere etilico e grazie a questo trasferimento di carica, il grafene drogato con gallio mostra proprietà semiconduttrici di tipo p.

rischi

Il metossietano è altamente infiammabile.

A contatto con l'aria tende a formare perossidi instabili ed esplosivi.

Riferimenti

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