ACIDO PERACETICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, PRODUZIONE, USI - CHIMICA - 2026

L' acido peracetico è un composto organico liquido la cui formula chimica è C ₂ H ₄ O ₃ . È il perossido dell'acido acetico, quindi è anche noto come acido perossiacetico. La sua molecola è simile a quella dell'acido acetico CH ₃ COOH ma con un ossigeno aggiuntivo nel carbossile.

Appartiene alla classe dei perossidi organici, che sono molecole artificiali. Le proprietà germicide e sterilizzanti delle sue soluzioni acquose sono note sin dal 1902. Questa azione può in alcuni casi essere esercitata a concentrazioni fino allo 0,001%.

Acido peracetico. Autore: Marilú Stea.

Questa proprietà lo rende ampiamente utilizzato nelle cliniche e negli ospedali per sterilizzare apparecchiature mediche, con l'ulteriore vantaggio che i suoi prodotti di decomposizione non sono tossici per l'uomo.

Le soluzioni PAA sono fortemente ossidanti, una caratteristica che è stata utilizzata per sbiancare la pasta di carta o nelle lavanderie. Viene anche applicato per l'esecuzione di reazioni chimiche in cui è richiesta questa proprietà, come l'epossidazione e l'idrossilazione.

La sua azione ossidante e disinfettante viene utilizzata nelle attrezzature per la pulizia in cui vengono lavorati alimenti e bevande. Inoltre, è corrosivo per alcuni metalli e una volta immagazzinato deve essere tenuto lontano da composti organici o facilmente ossidabili.

Si noti che le sue soluzioni concentrate possono essere esplosive, motivo per cui dovrebbe essere preferibilmente preparata diluita e conservata in luoghi freddi. La sua forza corrosiva si applica anche alla pelle, alle mucose e ai tessuti umani, quindi deve essere maneggiato con cautela e con dispositivi di protezione.

Struttura

L'acido perossiacetico ha una molecola molto simile all'acido acetico ma con un ossigeno aggiuntivo nella struttura del gruppo –COOH, poiché ha 3 atomi di ossigeno invece di due.

Struttura dell'acido peracetico. Autore: Su-no-G. Fonte: Selfmade. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido peracetico

- Acido perossiacetico

- Acido etanoperossico

- PAA (acido perossiacetico).

Proprietà

Stato fisico

Liquido limpido e incolore con un odore pungente di aceto.

Peso molecolare

76,05 g / mol

Punto di ebollizione

110 ºC (con esplosione)

Punto d'infiammabilità

40,5 ºC (metodo a vaso aperto)

Temperatura di autoaccensione

200 ºC (è la temperatura alla quale brucia spontaneamente)

Densità

1,226 g / cm ³ a 15 ºC

Viscosità

3.280 cP a 25,6 ° C

Indice di rifrazione

1,3974 a 20 ºC

solubilità

È miscibile con l'acqua in qualsiasi proporzione. È solubile in solventi organici polari, come l'etanolo. Leggermente solubile in solventi aromatici. Molto solubile in etere e acido solforico.

pH

Meno di 2.

Costante di dissociazione

pK _a = 8,20 a 25 ° C (è più debole dell'acido acetico che ha pK _a = 4,8)

Proprietà chimiche

Come acido, il PAA è molto più debole dell'acido da cui proviene, l'acido acetico.

Ha un alto potenziale come ossidante. È altamente reattivo rendendolo difficile da immagazzinare e questo ne ha limitato l'utilizzo.

I suoi prodotti di degradazione sono acido acetico CH ₃ COOH, ossigeno O ₂ , perossido di idrogeno H ₂ O ₂ e acqua H ₂ O. H ₂ O ₂ a sua volta degrada in acqua e ossigeno. Tutti questi composti sono sicuri per l'ambiente.

È un agente epossidante e idrossilante per legami olefinici (doppi legami C = C). Ciò significa che partecipa attivamente alla formazione di epossidi nei doppi legami di molecole organiche e all'aggiunta di gruppi -OH in questi.

Il PAA è corrosivo per alcuni metalli come l'acciaio liscio, il ferro zincato, il rame, l'ottone e il bronzo. Altri metalli sono resistenti come l'acciaio inossidabile, l'alluminio puro e il ferro stagnato.

Attacca le gomme sintetiche e naturali ed estrae il plastificante da alcuni polimeri vinilici.

Ha un odore pungente e pungente che ricorda l'acido acetico (l'acido acetico è il componente principale dell'aceto).

Ottenere

Facendo reagire l'acido acetico glaciale (anidro, cioè senza acqua) con il perossido di idrogeno H ₂ O ₂ in presenza di un acido minerale (come l'acido solforico H ₂ SO ₄ ), si ossida parte dell'acido acetico e si ottengono soluzioni acquose di acido peracetico, acido acetico e H ₂ O ₂ .

Ottenere soluzioni acquose di acido peracetico. Autore: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ funge da catalizzatore o acceleratore della reazione. Vengono utilizzati agenti stabilizzanti come l'acido piridin-2,6-dicarbossilico.

Se queste soluzioni vengono distillate, si può ottenere una maggiore concentrazione di acido peracetico.

Può anche essere ottenuto per ossidazione dell'acetaldeide CH ₃ CHO con ozono O ₃ , o per reazione dell'anidride acetica (CH ₃ CO) ₂ O con H ₂ O ₂ .

Un altro modo per ottenerlo esattamente dove è necessario è aggiungere tetra-acetil-etilendiammina (TAED) a una soluzione alcalina di H ₂ O ₂ .

applicazioni

In medicina come sterilizzante per attrezzature

PAA funge da disinfettante per apparecchiature mediche in cliniche, ospedali, studi medici e dentistici.

Apparecchiature odontoiatriche sterilizzate. Autore: Daniel Frank. Fonte: Pexels.

Alcune fonti riferiscono che la sua azione contro i microrganismi può essere classificata in modo generale come segue: batteri> virus> spore di batteri> cisti di protozoi. Ciò significa che è più efficace contro i batteri e meno efficace contro le cisti dei protozoi.

Negli studi condotti sull'azione battericida del PAA e di altri disinfettanti di alto livello contro Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa in apparecchiature per endoscopia, il PAA si è dimostrato il più veloce nel suo effetto microbicida.

Lo Staphylococcus aureus può causare infezioni dei tessuti molli, infezioni della pelle, polmonite e infezioni del tessuto cardiaco. Pseudomonas aeruginosa può causare polmonite.

I batteri formano biofilm che li proteggono da stimoli esterni o stress, attraverso uno spesso strato di proteine ​​extracellulari, polisaccaridi e acidi nucleici.

Questi biofilm sono altamente resistenti ai comuni antibiotici e disinfettanti. In apparecchiature come gli endoscopi, tendono a formarsi nei canali stretti di questi, a causa di routine di pulizia e disinfezione inappropriate o inefficaci.

Il PAA attacca questi biofilm probabilmente per ossidazione dei legami molecolari più sensibili di proteine, enzimi e altri metaboliti. Ciò porta alla rottura delle pareti cellulari dei germi, delle loro spore e delle cisti.

Inoltre, quando il PAA penetra nella cellula, può ossidare enzimi essenziali, compromettendo il trasporto di molecole e processi biochimici vitali.

I tempi di disinfezione sono stati stabiliti da alcuni anni, ma durante alcuni studi è stato osservato che il trattamento con PAA ha provocato cambiamenti nella forma delle cellule dopo soli 5 minuti, con formazione di sacche o rigonfiamenti nella parete cellulare delle cellule. batteri e collasso delle strutture cellulari dei microrganismi dopo 30 minuti.

Sebbene il PAA si sia distinto per la sua velocità, i ricercatori hanno consigliato di rivalutare i tempi stabiliti nei protocolli di pulizia e disinfezione, aumentandoli per la maggior parte degli antisettici di alto livello, per garantirne la totale efficacia.

Uno degli aspetti negativi del PAA è che ci sono alcuni patogeni contro i quali non è molto efficace, come le cisti di Giardia lamblia e Cryptosporidium parvum (parassiti che possono causare diarrea o altre condizioni intestinali).

Nel trattamento delle acque reflue

L'effetto disinfettante del PAA negli effluenti di acque reflue urbane o industriali è stato studiato per più di 30 anni.

Impianto trattamento acque residue. Autore: Michal Jarmoluk. Fonte: Pixabay.

Tra i suoi vantaggi c'è l'ampio spettro della sua attività germicida anche in presenza di materia organica, nonché il fatto che non genera prodotti secondari dannosi per l'ambiente.

L'efficacia della sua azione sembra dipendere, tra gli altri fattori, dalla quantità di sostanza organica presente nell'effluente, dal tipo e quantità di microrganismi da eliminare, dalla concentrazione di PAA nell'acqua da trattare, dal pH e dalla durata del trattamento.

In alcuni casi, il PAA ha dimostrato di essere migliore dell'ipoclorito di sodio per disinfettare le acque reflue nei climi tropicali ed è stato efficace contro il virus del colera, tra molti altri patogeni.

Tuttavia, uno dei punti negativi è che a causa dell'acido acetico che rimane dopo la disinfezione, l'effluente dell'acqua è carico di materia organica, il che aumenta il rischio di nuova crescita di microrganismi.

D'altra parte, è un prodotto costoso, quindi non è ancora molto competitivo ad esempio con l'ipoclorito di sodio a causa di questo aspetto.

Nell'industria alimentare

Poiché è un forte agente ossidante, è molto efficace contro i microrganismi a basse temperature e questo ha portato al suo ampio utilizzo come battericida e fungicida nella lavorazione di alimenti e bevande.

Ciò include impianti di lavorazione di carne e pollame, latticini, birrerie, cantine o aziende vinicole e impianti di produzione di bevande analcoliche. In tutti questi luoghi viene applicato il PAA perché è l'ideale per la pulizia in situ (on site).

Gli enzimi presenti in alcuni alimenti come la perossidasi e la catalasi, che disattivano il perossido di idrogeno H ₂ O ₂ , non hanno alcun effetto dannoso sull'acido peracetico. Anche i residui di proteine ​​non gli fanno male.

A causa del fatto che il PAA negli alimenti si scompone in acido acetico e perossido di idrogeno, è considerato sicuro per l'uso in applicazioni in cui il cibo non viene risciacquato.

Serve come disinfettante e sterilizzante per serbatoi in acciaio inossidabile e vetro, tubi e autocisterne, che servono per il trasporto e lo stoccaggio di bevande.

Serbatoi in acciaio inox per conservare la birra. Autore: Roberta Keiko Kitahara Santana. Fonte: Unsplash.

La sua caratteristica di generare prodotti atossici e che in alta diluizione non producono aromi o odori, fanno risparmiare tempo e denaro a queste industrie.

Nell'industria della pasta di legno e della carta

L'acido peracetico è un importante agente privo di cloro nella tecnologia di sbiancamento nell'industria della pasta di carta.

Alcuni autori considerano l'acido peracetico come un derivato attivato di H ₂ O ₂ , dove uno dei suoi idrogeni è stato sostituito da un gruppo acilico CH ₃ C (= O) -.

Di conseguenza, l'acido peracetico reagisce con i substrati organici in misura maggiore di H ₂ O ₂ e può essere utilizzato nelle reazioni di ossidazione in condizioni più miti rispetto a H ₂ O ₂ .

In condizioni neutre o moderatamente alcaline, lo ione peracetato CH ₃ C (= O) OO- essendo un forte nucleofilo (è attratto da atomi carenti di elettroni), rimuove selettivamente cromofori o composti colorati presenti nella pasta di carta.

Questo permette a queste industrie di avere una candeggina molto efficace e i cui residui non contaminano i loro effluenti acquosi.

Nella produzione di altri composti chimici

L'acido peracetico serve come ossidante per preparare composti epossidici, come catalizzatore per produrre resine poliestere e per ottenere caprolattame e glicerolo.

Nel recupero di polimeri per il riciclaggio

Alcuni ricercatori sono riusciti a recuperare materiali utili trattando alcuni rifiuti polimerici con soluzioni PAA.

Il processo viene eseguito mediante ossidazione di alcuni rifiuti polimerici rinforzati con fibra di carbonio provenienti da attività aerospaziali, con soluzioni di acido acetico glaciale e perossido di idrogeno.

In questo modo si genera in situ acido peracetico che decompone la resina epossidica del 97%, lasciando intatta la fibra di carbonio.

Quindi, per distillazione, viene recuperato più del 90% dell'acido acetico, con conseguente ulteriore decomposizione del polimero che genera composti alifatici e fenolici recuperabili.

La fibra di carbonio si ottiene pulita e mantiene la sua lunghezza e resistenza alla trazione paragonabili a quelle delle fibre vergini.

Fibra di carbonio. Cjp24. Fonte: Wikipedia Commons.

Il processo viene eseguito in condizioni miti, senza emissioni gassose, il che lo rende ecologico.

Nelle lavanderie

A causa del suo potere ossidante dei composti colorati, l'acido peracetico viene utilizzato nello sbiancamento del bucato. In questi casi viene utilizzata la miscela di tetra-acetil-etilendiammina con H ₂ O ₂ in mezzo alcalino per ottenerla in loco.

Il suo campo di applicazione è molto ampio, in quanto può essere utilizzato in acque dure o contenenti un'elevata percentuale di sali di calcio e magnesio, a pH compreso tra 3.0 e 7.5 e temperature da 0 a 40 ºC.

rischi

L'acido peracetico o il PAA possono essere altamente corrosivi. È fortemente irritante per la pelle e gli occhi.

Se le sue soluzioni vengono ingerite, provoca la corrosione delle mucose della bocca, della gola, dell'esofago e del tratto gastrointestinale, provocando dolore e difficoltà nella deglutizione.

Se i suoi vapori vengono inalati, si verifica irritazione delle vie respiratorie e se l'inalazione è prolungata, si verifica edema nei polmoni.

Le soluzioni contenenti più del 15% di PAA iniziano a mostrare un certo grado di instabilità ed esplosività e devono essere evitati urti o scosse. Possono decomporsi in modo esplosivo. Se la concentrazione di PAA in soluzione supera il 56% può esplodere per la violenta evaporazione dell'acido acetico.

Il calore dovrebbe essere evitato. È considerato un liquido infiammabile. La sua decomposizione è violenta con un'esplosione a 110ºC. Dovrebbe essere conservato in luoghi freschi, preferibilmente in frigorifero, o in luoghi molto ben ventilati.

È fortemente ossidante, quindi pericoloso a contatto con materiali organici. Una volta immagazzinato, deve essere isolato da altri composti, in particolare composti organici, combustibili, infiammabili o ossidabili. Deve essere separato da acidi, alcali e metalli pesanti.

Quando riscaldato fino alla decomposizione, emette fumi acri e irritanti, che irritano gli occhi, il naso e la gola.

In caso di fuoriuscita, non deve essere consentito di defluire nelle fognature poiché creano un pericolo di incendio o esplosione.

Come misure preventive per la manipolazione, raccomandiamo guanti di gomma e indumenti protettivi, uno schermo facciale o una protezione per gli occhi (occhiali di protezione o occhiali di sicurezza), protezione respiratoria e non mangiare, bere o fumare mentre si lavora con le loro soluzioni.

Riferimenti

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