ACIDI GRASSI INSATURI: CARATTERISTICHE, STRUTTURA, FUNZIONI, ESEMPI - BIOLOGIA - 2024

Gli acidi grassi insaturi sono acidi monocarbossilici con catene di idrocarburi in cui due o più dei loro atomi di carbonio sono legati tra loro da un doppio legame, hanno perso i loro atomi di idrogeno per un evento di deidrogenazione.

Si tratta di molecole appartenenti al gruppo dei lipidi, in quanto hanno caratteristiche anfipatiche, cioè hanno una porzione idrofila o polare e una porzione idrofobica o apolare. Inoltre, funzionano come "mattoni" per la costruzione di lipidi più complessi e raramente si trovano liberi nell'ambiente cellulare.

Formula strutturale dell'acido linoleico, un acido grasso polinsaturo (Fonte: Jü / CC0, tramite Wikimedia Commons)

Poiché formano lipidi più complessi come fosfolipidi, sfingolipidi, cere e trigliceridi, gli acidi grassi insaturi partecipano a varie funzioni cellulari come accumulo di energia, formazione di membrane, trasmissione di messaggi, formazione di rivestimenti protettivi, eccetera.

Per quanto sopra, si può capire che gli acidi grassi sono molecole fondamentali per gli esseri viventi e che, inoltre, sono estremamente diversi: più di 100 diversi tipi di acidi grassi sono stati descritti in lipidi isolati da animali, piante e microbi.

Caratteristiche degli acidi grassi insaturi

Gli acidi grassi possono essere saturi e insaturi e, in entrambi i casi, sono acidi monocarbossilici con catene di lunghezza variabile, ma sempre con un numero pari di atomi di carbonio e senza rami, con alcune eccezioni.

Normalmente non si trovano liberi nella cellula o nei compartimenti extracellulari di organismi multicellulari, ma fanno sempre parte dei lipidi o delle molecole più complesse.

Sono chiamati "acidi grassi insaturi" perché i loro atomi di carbonio non sono completamente saturi di atomi di idrogeno, ma hanno perso due o più idrogeni per deidrogenazione e hanno uno o più doppi o tripli legami tra gli atomi di carbonio che compongono la loro struttura.

Possono essere monoinsaturi o polinsaturi, a seconda che abbiano rispettivamente uno o più doppi legami.

Proprietà fisiche

La solubilità in acqua degli acidi grassi (sia saturi che insaturi) è funzione diretta della lunghezza delle loro catene alifatiche, cioè più lunga è la catena carboniosa, minore è la solubilità e viceversa.

Il punto di fusione dipende anche dalla lunghezza della catena e anche dal grado di insaturazione (il numero di doppi legami). È tanto maggiore quanto maggiore è la lunghezza della catena (direttamente proporzionale) e minore è la maggiore insaturazione dell'acido grasso (inversamente proporzionale).

Gli acidi grassi saturi a catena molto lunga sono solitamente allo stato solido a temperatura ambiente, mentre gli acidi grassi saturi con un numero uguale di atomi di carbonio rimangono allo stato liquido.

Ciò si spiega grazie alla diminuzione delle attrazioni molecolari tra le catene di carbonio degli acidi grassi insaturi, che sono indotte dalla presenza di insaturazioni in configurazione cis, poiché le catene alifatiche si "piegano" impedendone l'impacchettamento in strutture solide.

Struttura

Gli acidi grassi sono molecole fondamentalmente apolari, in quanto sono costituite da catene alifatiche di atomi di carbonio idrogenati e attaccate, ad un'estremità, a un gruppo carbossilico che rappresenta il carbonio 1 e, all'altra, a un gruppo metilico terminale, noto anche come carbonio ω.

Il numero di atomi di carbonio può essere molto variabile: esistono acidi grassi a catena molto lunga, che hanno tra 12 e 26 atomi di carbonio; acidi grassi a catena media, con tra 8 e 10 atomi di carbonio e, infine, acidi grassi a catena corta, che possono variare tra 4 e 6 atomi di carbonio.

La presenza di doppi legami tra atomi di carbonio implica insaturazioni. Gli acidi grassi monoinsaturi (con un solo doppio legame nella catena) normalmente hanno il doppio legame nella configurazione cis.

Gli acidi grassi polinsaturi che sono biochimicamente rilevanti in natura possono avere fino a 6 doppi legami tra i loro atomi di carbonio.

Gli acidi grassi trans-insaturi sono prodotti dalla fermentazione nel rumine di alcuni animali e si ottengono dai latticini e dai prodotti a base di carne da questi. Inoltre sono prodotti industrialmente per idrogenazione degli oli di pesce, ma non sono necessariamente prodotti naturali ed è stato accertato che possono essere dannosi per la salute.

Denotazione o nomenclatura

Come per molti composti in natura, gli acidi grassi insaturi possono essere denominati con il loro nome "volgare" o con il loro nome IUPAC, in base al numero di atomi di carbonio nella loro catena.

Per differenziarli dagli acidi grassi saturi con lo stesso numero di atomi di carbonio, i chimici hanno sviluppato un semplice sistema per descrivere le caratteristiche strutturali più importanti degli acidi grassi insaturi.

Questo sistema consiste nello scrivere due numeri separati da due punti (:) per specificare il numero di atomi di carbonio (il primo numero) e il numero di doppi legami carbonio-carbonio che hanno (il secondo numero).

Ad esempio, un acido grasso saturo con 18 atomi di carbonio può essere scritto come 18: 0, mentre uno insaturo con due doppi legami carbonio-carbonio è scritto come 18: 2.

Al fine di specificare la posizione di ogni doppio legame all'interno della catena di carbonio, la denotazione di cui sopra può essere "espansa" aggiungendo la lettera greca delta (∆) seguita da uno o più numeri come apici in alto a destra della lettera.

Pertanto, un acido grasso polinsaturo C18 con 3 doppi legami può essere scritto come 18: 3 (∆9,12,15), una nomenclatura che descrive un acido grasso insaturo con doppi legami tra i carboni 9 e 10, 12 e 13 e 15 e 16.

È importante notare che la maggior parte degli acidi grassi monoinsaturi hanno il doppio legame in posizione 9 della loro catena di carbonio e, generalmente, i doppi legami aggiuntivi degli acidi grassi polinsaturi si trovano nelle posizioni 12 e 15 di esso, con alcune eccezioni.

Famiglie di acidi grassi insaturi

Esistono diverse famiglie di acidi grassi insaturi, le cui relazioni sono evidenti quando si specifica la posizione dei doppi legami rispetto alla posizione del gruppo metilico terminale (ω) e non dell'atomo di carbonio carbossilico.

La posizione dei doppi legami così determinata viene quindi indicata con la lettera greca ω e viene indicato il numero di atomi di carbonio tra il gruppo metilico terminale e il doppio legame carbonio-carbonio dell'acido grasso insaturo.

Le famiglie più importanti di acidi grassi insaturi sono la famiglia degli acidi grassi omega-3 (ω-3) e la famiglia degli acidi grassi omega-6 (familia-6), tuttavia, ce ne sono altre.

Gli acidi grassi Omega-3 sono acidi grassi insaturi il cui primo doppio legame (nel caso di quelli polinsaturi) è di 3 atomi di carbonio del gruppo metilico terminale, mentre gli acidi grassi omega-6 hanno il primo doppio legame sul carbonio in posizione 6 rispetto al carbonio ω.

Caratteristiche

Gli acidi grassi insaturi, così come gli acidi grassi saturi, hanno molteplici funzioni nel mantenimento della vita cellulare.

Non solo servono come sostanze di riserva energetica, poiché la loro ossidazione porta alla produzione di enormi quantità di energia, ma sono anche mattoni per i complessi lipidi che compongono le membrane e per altri che servono ad altri scopi fisiologici.

Generalmente questi acidi grassi predominano sugli acidi grassi saturi, in particolare nelle piante superiori e negli animali che abitano ambienti a temperature molto basse, poiché contribuiscono alla fluidità delle membrane e dei tessuti.

Nel gruppo degli acidi grassi insaturi ci sono alcuni acidi grassi essenziali che non possono essere prodotti dall'uomo e che, quindi, devono essere consumati con l'alimentazione quotidiana. Questi includono l'acido linoleico e l'acido arachidonico.

Questi acidi grassi sono precursori biosintetici di molti eicosanoidi e loro derivati, come prostaglandine, trombossani e leucotrieni, composti con caratteristiche ormonali che esercitano funzioni fisiologiche di grande rilevanza nell'uomo e in altri mammiferi.

D'altra parte, gli acidi grassi insaturi partecipano anche all'assorbimento di sostanze liposolubili come vitamine e carotenoidi che vengono consumati con il cibo.

Esempi di acidi grassi insaturi

Esempi molto importanti di acidi grassi mono e polinsaturi sono:

- Acido palmitoleico (16: 1, ω-7) : è un componente lipidico comune del tessuto adiposo umano, soprattutto nel fegato.

Acido palmitoleico, un acido grasso monoinsaturo (Fonte: Foobar ~ commonswiki, tramite Wikimedia Commons)

- Acido oleico (18: 1, ω-9) : caratteristico negli oli vegetali come oliva e avocado. Ha azioni benefiche per i vasi sanguigni ed è un possibile "ipotensivo".

Acido oleico, un acido grasso monoinsaturo (Fonte: Andel, tramite Wikimedia Commons)

- Acido linoleico (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : è comune anche negli oli di origine vegetale, nella carne e nel latte dei ruminanti. Sembra essere coinvolto nella riduzione dei livelli di colesterolo nel sangue e nella deposizione di grasso nel corpo, motivo per cui si dice che funzioni per la perdita di peso.

Acido linoleico, un acido grasso polinsaturo (Fonte: Edgar181 / Dominio pubblico, tramite Wikimedia Commons)

- Acido arachidonico (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : si trova nei fosfolipidi di praticamente tutte le membrane cellulari e funge da precursore nella sintesi degli eicosanoidi. È un acido grasso essenziale, quindi deve essere consumato con gli alimenti, soprattutto quelli di origine animale.

Acido arachidonico, un acido grasso polinsaturo (Fonte: Yikrazuulx / Dominio pubblico, tramite Wikimedia Commons)

Benefici / rischi per la salute

I benefici o gli svantaggi per la salute dei diversi acidi grassi insaturi sono principalmente legati alle loro caratteristiche fisico-chimiche.

È noto che i “grassi trans”, cioè i grassi ricchi di lipidi che hanno un alto contenuto di acidi grassi trans-insaturi, sono dannosi per la salute, in quanto hanno effetti legati a malattie cardiovascolari simili a quelle che sono esacerbato da acidi grassi saturi.

Gli acidi grassi insaturi cis, invece, sono i più comunemente presenti negli alimenti e quindi possono essere elaborati più facilmente dall'organismo umano, rendendoli indispensabili per l'alimentazione dell'uomo.

Quindi, oltre ad alcuni benefici legati all'aspetto della pelle e dei capelli, ad esempio, il consumo di acidi grassi insaturi ha grandi benefici a livello organico, in quanto contribuiscono al corretto funzionamento delle cellule.

I monoinsaturi si trovano nell'olio di oliva e di arachidi, negli avocado o negli avocado, nella maggior parte delle noci e dei semi. Quelli polinsaturi, invece, arricchiscono i tessuti di pesci come sarde, tonno, salmone e altri; di semi di lino, soia, girasole, chia e alcune noci.

Si trovano anche nel mais, nella colza e nell'olio di soia e molte pubblicazioni relative agli acidi grassi delle famiglie omega-3 e omega-6 indicano che possono ridurre il rischio di soffrire di alcune malattie cardiovascolari e migliorare le capacità antiossidanti del corpo.

Riferimenti

1. Engelking, LR (2015). Composizione chimica delle cellule viventi. Libro di testo di chimica fisiologica veterinaria, 2-6.
2. Ha, CE e Bhagavan, NV (2011). Elementi essenziali di biochimica medica: con casi clinici. Academic Press.
3. Lunn, J. e Theobald, HE (2006). Gli effetti sulla salute degli acidi grassi insaturi nella dieta. Bollettino nutrizionale, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL e Cox, MM (2008). Principi di biochimica di Lehninger. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Chimica generale, organica e biologica. Nelson Education.