COMPOSTI OSSIGENATI: PROPRIETÀ, REAZIONI, USI - CHIMICA - 2024

Gli ossigenati sono quelli che incorporano l'ossigeno in modo covalente o ionico. Le più conosciute sono costituite da molecole organiche che hanno legami CO; ma la famiglia è molto più ampia, ospitando link come Si-O, PO, Fe-O o simili.

Gli ossigenati covalenti sono generalmente organici (con scheletri di carbonio), mentre i composti ionici sono inorganici, costituiti essenzialmente da ossidi (metallici e non metallici). Ovviamente ci sono molte eccezioni alla regola precedente; ma hanno tutti in comune la presenza di atomi (o ioni) di ossigeno.

Bolle di ossigeno che salgono dalle profondità del mare. Fonte: Pxhere.

L'ossigeno è facilmente presente quando bolle in acqua (immagine in alto) o in qualsiasi altro solvente dove non si solubilizza. È nell'aria che respiriamo, in montagna, nel cemento, nei tessuti vegetali e animali.

Gli ossigenati sono ovunque. Quelli di tipo covalente non sono "distinguibili" come gli altri, perché hanno l'aspetto di liquidi trasparenti o colori tenui; eppure l'ossigeno è lì, legato in molti modi.

Proprietà

Poiché la famiglia degli ossigenati è così vasta, questo articolo si concentrerà solo sui tipi organici e covalenti.

Grado di ossidazione

Hanno tutti legami CO in comune, indipendentemente dalla loro struttura; se è lineare, ramificato, ciclico, intricato, ecc. Più legami CO ci sono, più si dice ossigenato il composto o la molecola; e quindi il suo grado di ossidazione è maggiore. Essendo così ossigenati i composti, vale la pena ridondanza, vengono ossidati.

A seconda del loro grado di ossidazione, vengono rilasciati diversi tipi di tali composti. I meno ossidati sono gli alcoli e gli eteri; nel primo c'è un legame C-OH (sia questo carbonio primario, secondario o terziario), e nel secondo legami COC. Quindi si può sostenere che gli eteri sono più ossidati degli alcoli.

Seguendo lo stesso tema, aldeidi e chetoni seguono il grado di ossidazione; Questi sono composti carbonilici e sono così chiamati perché hanno un gruppo carbonile, C = O. Infine, ci sono gli esteri e gli acidi carbossilici, questi ultimi sono i portatori del gruppo carbossilico COOH.

Gruppi funzionali

Le proprietà di questi composti sono funzione del loro grado di ossidazione; e allo stesso modo, ciò si riflette nella presenza, mancanza o abbondanza dei gruppi funzionali sopra menzionati: OH, CO e COOH. Maggiore è il numero di questi gruppi presenti in un composto, più sarà ossigenato.

Né si possono dimenticare i legami COC interni, che "perdono" importanza rispetto ai gruppi ossigenati.

E quale ruolo giocano questi gruppi funzionali in una molecola? Definiscono la sua reattività e rappresentano anche siti attivi in ​​cui la molecola può subire trasformazioni. Questa è una proprietà importante: sono elementi costitutivi di macromolecole o composti per scopi specifici.

Polarità

Gli ossigenati sono generalmente polari. Questo perché gli atomi di ossigeno sono altamente elettronegativi, creando così momenti di dipolo permanenti.

Tuttavia, ci sono molte variabili che determinano se queste sono polari o meno; ad esempio, la simmetria della molecola, che comporta la cancellazione vettoriale di tali momenti di dipolo.

Nomenclatura

Ogni tipo di composti ossigenati ha le sue linee guida da denominare secondo la nomenclatura IUPAC. Le nomenclature per alcuni di questi composti sono discusse brevemente di seguito.

alcoli

Gli alcoli, ad esempio, vengono denominati aggiungendo il suffisso -ol alla fine dei nomi degli alcani da cui provengono. Pertanto, l'alcol derivato dal metano, CH ₄ , sarà chiamato metanolo, CH ₃ OH.

aldeidi

Qualcosa di simile accade per le aldeidi, ma aggiungendo il suffisso -al. Nel tuo caso, non hanno un gruppo OH ma CHO, chiamato formile. Questo non è altro che un gruppo carbonile con un idrogeno legato direttamente al carbonio.

Quindi, partendo da CH ₄ e "rimuovendo" due idrogeni, avremo la molecola di HCOH o H ₂ C = O, chiamata metanale (o formaldeide, secondo la nomenclatura tradizionale).

chetoni

Per i chetoni, il suffisso è –ona. Si cerca che il gruppo carbonile abbia il localizzatore più basso quando si elencano i carboni della catena principale. Quindi, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ è 2-esanone e non 5-esanone; infatti, entrambi i composti sono equivalenti in questo esempio.

Eteri ed esteri

I loro nomi sono simili, ma i primi hanno la formula generale ROR ', mentre i secondi hanno RCOOR'. R e R 'rappresentano gruppi alchilici uguali o diversi, che sono menzionati in ordine alfabetico, nel caso degli eteri; oppure a seconda di quale è attaccato al gruppo carbonile, nel caso degli esteri.

Ad esempio, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ è etil metil etere. Mentre CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ è etanoato di etile. Perché ethanoate e non methanoate? Perché è considerato non solo il CH ₃ ma anche il gruppo carbonile, poiché CH ₃ CO- rappresenta la "porzione acida" dell'estere.

reazioni

È stato detto che i gruppi funzionali sono responsabili della definizione delle reattività degli ossigenati. L'OH, ad esempio, può essere rilasciato sotto forma di una molecola d'acqua; si parla quindi di disidratazione. Questa disidratazione è favorita in presenza di calore e mezzo acido.

Gli eteri, da parte loro, reagiscono anche in presenza di alogenuri di idrogeno, HX. In tal modo, i loro legami COC vengono rotti per formare alogenuri alchilici, RX.

A seconda delle condizioni ambientali, il composto può essere ulteriormente ossidato. Ad esempio, gli eteri possono essere trasformati in perossidi organici, ROOR '. Inoltre, e meglio conosciute, sono le ossidazioni degli alcoli primari e secondari, rispettivamente ad aldeidi e chetoni.

Le aldeidi, a loro volta, possono essere ossidate in acidi carbossilici. Questi, in presenza di alcoli e di un mezzo acido o basico, subiscono una reazione di esterificazione per dare origine agli esteri.

In termini molto generali, le reazioni sono volte ad aumentare o diminuire il grado di ossidazione del composto; ma nel processo può dare origine a nuove strutture, nuovi composti.

applicazioni

Quando le loro quantità sono controllate, sono molto utili come additivi (farmaceutici, alimentari, nella formulazione di prodotti, benzina, ecc.) O solventi. I loro usi sono ovviamente soggetti alla natura dell'ossigenato, ma se sono necessarie specie polari, è probabile che siano un'opzione.

Il problema con questi composti è che quando bruciano possono produrre prodotti dannosi per la vita e l'ambiente. Ad esempio, l'eccesso di composti ossigenati come impurità nella benzina rappresenta un aspetto negativo perché genera inquinanti. Lo stesso accade se le fonti di combustibile sono masse vegetali (biocarburanti).

Esempi

Infine, vengono citati una serie di esempi di composti ossigenati:

- Etanolo.

- Etere dietilico.

- Acetone.

- Esanolo.

- Isoamil etanato.

- Acido formico.

- Acidi grassi.

- Eteri della corona.

- Isopropanolo.

- Metossibenzene.

- Fenil metil etere.

- Butanal.

- Propanone.

Riferimenti

1. Shiver & Atkins. (2008). Chimica inorganica. (Quarta edizione). Mc Graw Hill.
2. Morrison, RT e Boyd, RN (1987). Chimica organica. (5a edizione). Addison-Wesley Iberoamericana
3. Carey, FA (2008). Chimica organica. (6a edizione). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. Le ammine. (10a edizione.). Wiley Plus.
5. Andrew Tipler. (2010). Determinazione di composti ossigenati a basso livello nella benzina utilizzando il GC Clarus 680 con tecnologia S-Swafer MicroChannel Flow. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 USA.
6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. & Borgna, A. (2013). Idrodeossigenazione del guaiacolo su catalizzatori metallici supportati da carbonio. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org