PIRUVATO: PROPRIETÀ, SINTESI, RUOLO BIOLOGICO, APPLICAZIONI - CHIMICA - 2026

Il piruvato o acido piruvico è il chetoacido più semplice. Ha una molecola a tre atomi di carbonio con un gruppo carbossilico adiacente a un carbonio chetone. Questo composto è il prodotto finale della glicolisi e costituisce un crocevia per lo sviluppo di numerosi processi metabolici.

La glicolisi è una via metabolica che scompone il glucosio. Consiste in dieci fasi in cui una molecola di glucosio viene trasformata in due molecole di piruvato, con la generazione netta di due molecole di ATP.

Scheletro della molecola di acido piruvico. Fonte: Lukáš Mižoch

Nelle prime cinque fasi della glicolisi si assiste al consumo di due molecole di ATP per la produzione di zuccheri fosfatici: glucosio-6-fosfato e fruttosio-1,6-bisfosfato. Nelle ultime cinque reazioni di glicolisi vengono generate energia e quattro molecole di ATP.

L'acido piruvico è prodotto dall'acido fosfoenolpiruvico o fosfoenolpiruvato, in una reazione catalizzata dall'enzima piruvato chinasi; un enzima che richiede Mg ²⁺ e K ⁺ . Durante la reazione si verifica la produzione di una molecola di ATP.

L'acido piruvico prodotto può essere utilizzato in diversi eventi biochimici; a seconda che la glicolisi sia stata eseguita in condizioni aerobiche o in condizioni anaerobiche.

In condizioni aerobiche, l'acido piruvico viene trasformato in acetilCoA e questo viene incorporato nel ciclo di Krebs o negli acidi tricarbossilici. Il glucosio finisce per trasformarsi durante la catena di trasporto elettronico, un processo che avviene dopo la glicolisi, in anidride carbonica e acqua.

In condizioni anaerobiche, l'acido piruvico viene trasformato in lattato per azione dell'enzima lattico deidrogenasi. Ciò si verifica negli organismi superiori, inclusi mammiferi e batteri nel latte.

Tuttavia, i lieviti fermentano l'acido piruvico in acetaldeide per azione dell'enzima piruvato decarbossilasi. L'acetaldeide viene successivamente trasformata in etanolo.

Proprietà

Formula molecolare

C ₃ H ₄ O ₃

Nomi chimici

-Acido piruvico,

-Acido piracemico e

-2-ossopropionico (nome IUPAC).

Massa molare

88,062 g / mol.

Descrizione fisica

Liquido incolore, che può anche essere di colore giallastro o ambrato.

Odore

Odore pungente simile all'acido acetico.

Punto di ebollizione

54 ° C.

Punto di fusione

13,8 ° C.

Densità

1,272 g / cm ³ a 20 ° C.

Solubilità dell'acqua

10 ⁶ mg / L a 20 ° C; o ciò che è lo stesso, genera una soluzione con una concentrazione molare di 11,36 M.

Pressione del vapore

129 mmHg.

Coefficiente di ripartizione ottanolo / acqua

Log P = -0,5

Acidità

pKa = 2,45 a 25 ºC

Indice di rifrazione

η20D = 1,428

Temperatura di conservazione

2 - 8 ºC

pH

1.2 alla concentrazione di 90 g / L di acqua a 20 ºC.

Stabilità

Stabile, ma combustibile. Incompatibile con forti agenti ossidanti e basi forti. Polimerizza e si decompone durante lo stoccaggio se il contenitore non lo protegge dall'aria e dalla luce.

Soglia aromatica

5 ppm.

Sintesi

Si prepara riscaldando acido tartarico con bisolfato di potassio fuso (KHSO ₄ ), ad una temperatura di 210 ° C - 220 ° C. Il prodotto di reazione viene purificato mediante distillazione frazionata a pressione ridotta.

I lieviti auxotrofi di tiamina sono in grado di sintetizzare l'acido piruvico quando vengono coltivati ​​in glicerolo e acido propionico. L'acido piruvico ha una resa del 71% dal glicerolo.

L'acido piruvico è anche prodotto dall'ossidazione del glicole propilenico con un ossidante come il permanganato di potassio.

Ruolo biologico

Destinazioni

L'acido piruvico non è un nutriente essenziale, poiché è prodotto in tutti gli organismi viventi; ad esempio, una mela rossa contiene 450 mg di questo composto, che costituisce un crocevia per lo sviluppo di vari processi metabolici.

Quando si forma durante la glicolisi può avere diverse destinazioni: diventare acetilCoA da utilizzare nel ciclo di Krebs; trasformarsi in acido lattico; o in amminoacidi.

Inoltre, l'acido piruvico può essere incorporato, senza la necessità di convertirlo in acetilCoA, nel ciclo di Krebs attraverso una via anaplerotica.

Conversione in acetilCoA

Nella conversione dell'acido piruvico in acetilCoA si verifica una decarbossilazione dell'acido piruvico e il gruppo acetile rimanente si combina con il coenzimaA per formare acetilCoA. È un processo complesso catalizzato dall'enzima piruvato deidrogenasi.

Questo enzima forma un complesso con altri due enzimi per catalizzare la sintesi dell'acetilCoA: diidrolipoamide transacetilasi e diidrolipoamide deidrogenasi. Inoltre, cinque coenzimi partecipano alla sintesi: pirofosfato di tiamina, acido lipoico, FADH ₂ , NADH e CoA.

In caso di carenza di vitamina B ₁ (tiamina), l'acido piruvico si accumula nelle strutture nervose. Oltre all'acetilCoA proveniente dall'acido piruvico, nel ciclo di Krebs viene utilizzato quello del metabolismo degli amminoacidi e della β-ossidazione degli acidi grassi.

L'acetil CoA a due atomi di carbonio si combina con l'ossalacetato a quattro atomi di carbonio per formare il citrato a sei atomi di carbonio. Questo evento è seguito da una sequenza di reazioni, che insieme sono chiamate ciclo di Krebs o ciclo dell'acido tricarbossilico.

ciclo di Krebs

Nel ciclo di Krebs _{vengono prodotti} i coenzimi NADH e FADH ₂ , che vengono utilizzati in una sequenza di reazioni che coinvolgono proteine ​​chiamate citocromi. Questo insieme di reazioni è chiamato catena di trasporto elettronica.

La catena di trasporto degli elettroni è accoppiata alla fosforilazione ossidativa, un'attività metabolica in cui viene prodotto ATP. Per ogni molecola di glucosio metabolizzata attraverso la glicolisi, la catena di trasporto degli elettroni e la fosforilazione ossidativa, vengono prodotte un totale di 36 molecole di ATP.

Conversione in ossalacetato

L'acido piruvico, in una reazione anaplerotica, viene carbossilato ad ossalacetato, unendosi al ciclo di Krebs. Le reazioni anaplerotiche forniscono i componenti dei cicli metabolici, prevenendone l'esaurimento. La conversione dell'acido piruvico in ossalacetato dipende dall'ATP.

Questa reazione anaplerotica avviene principalmente nel fegato degli animali. L'acido piruvico viene anche incorporato nel ciclo di Krebs, trasformandosi in malato, in una reazione anaplerotica catalizzata dall'enzima malico utilizzando NADPH come coenzima.

Conversione in alanina

L'acido piruvico in condizioni di fame subisce l'incorporazione di un gruppo amminico dall'acido glutammico nei muscoli, trasformandosi così nell'amminoacido alanina. Questa reazione è catalizzata dall'enzima alanina aminotransferasi.

L'alanina passa nel sangue e il processo inverso avviene nel fegato, trasformando l'alanina in acido piruvico, e questo a sua volta produce glucosio. Questa sequenza di eventi è chiamata Ciclo di Cahill.

Conversione in lattato

Nelle cellule aerobiche con un alto tasso di glicolisi, le molecole di NADH sintetizzate non vengono adeguatamente convertite in molecole di NAD nell'ossidazione mitocondriale. Pertanto, in questo caso, come nelle cellule anaerobiche, si verifica la riduzione dell'acido piruvico a lattato.

Quanto sopra spiega cosa accade durante l'esercizio fisico intenso, durante il quale si attivano la glicolisi e la produzione di NADH, dove questo NADH viene utilizzato nella riduzione dell'acido piruvico in acido lattico. Ciò si traduce in un accumulo di acido lattico nel muscolo e quindi dolore.

Ciò si verifica anche nelle cellule eucariotiche, come i batteri dell'acido lattico; questo è il caso del lattobacillo. La conversione dell'acido piruvico in acido lattico è catalizzata dall'enzima lattico deidrogenasi che utilizza l'NADH come coenzima.

Fermentazione alcolica

L'acido piruvico, tra le altre destinazioni, subisce la fermentazione alcolica. In una prima fase, l'acido piruvico subisce la decarbossilazione, dando origine al composto acetaldeide. Questa reazione è catalizzata dall'enzima piruvato decarbossilasi.

Successivamente, l'acetaldeide viene trasformata in etanolo, in una reazione catalizzata dall'enzima alcolico deidrogenasi che utilizza NADH come coenzima.

Funzione antiossidante

L'acido piruvico ha una funzione antiossidante, eliminando così le specie reattive dell'ossigeno come il perossido di idrogeno e i perossidi lipidici. I livelli soprafisiologici di acido piruvico possono aumentare la concentrazione di glutatione cellulare ridotto.

applicazioni

Usi medici

L'acido piruvico ha un effetto inotropo sul muscolo cardiaco, quindi la sua iniezione o infusione per via intracoronarica aumenta la contrattilità o la forza della contrazione muscolare.

Tuttavia, alcuni effetti tossici di questa procedura devono essere considerati, poiché un bambino che ha ricevuto piruvato per via endovenosa per il trattamento della cardiomiopatia restrittiva ha provocato la morte.

Tra i possibili meccanismi per spiegare l'effetto inotropo dell'acido piruvico, c'è un aumento della generazione di ATP e un aumento del potenziale di fosforilazione dell'ATP. Un'altra spiegazione è l'attivazione della piruvato deidrogenasi.

L'acido piruvico è stato a lungo venduto come composto utilizzabile per la perdita di peso. Tuttavia, in diversi studi è stato dimostrato che sebbene abbia un effetto sulla riduzione del peso, è piccolo e ne sconsiglia l'uso per questo scopo.

Inoltre, ci sono prove che l'assunzione di cinque grammi di acido piruvico / giorno ha un effetto dannoso sul sistema digerente, evidenziato da disturbi addominali e distorsioni addominali, gas e diarrea.

È stato anche osservato un aumento del colesterolo delle lipoproteine ​​a bassa densità (LDL), considerato “il colesterolo cattivo”.

Altri usi

L'acido piruvico è usato come agente aromatizzante alimentare. Serve anche come materia prima per la sintesi di L-triptofano, L-tirosina e 3,4-diidrofenilalanina in vari settori.

Riferimenti

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