ACIDO UNDECILENICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, SINTESI, USI - CHIMICA - 2025

L' acido undecilenico è un composto organico la cui formula chimica è C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . È anche noto come acido 10-undecenoico ed è un acido grasso insaturo con un doppio legame tra il decimo e l'undicesimo carbonio.

Si ottiene dall'olio di ricino, cioè dall'olio di ricino. Si trova naturalmente in alcune piante, in particolare le bacche del cespuglio di sambuco nero. Se l'acido undecilenico viene riscaldato in presenza di aria, produce un acido dicarbossilico (cioè un composto con due gruppi carbossilici –COOH) e materiale polimerico ossidato.

Acido undecilenico. Autore: Marilú Stea.

Se riscaldato in assenza di aria, polimerizza, cioè genera composti con due o più unità incollate ripetutamente. È stato generalmente utilizzato come agente antifungino e per il trattamento di problemi della pelle come eczema, tigna e altre condizioni della pelle. Agisce come fungistatico. È usato nel trattamento topico.

Poiché ha due gruppi funzionali opposti, agisce come molecola legante in varie applicazioni, come nella produzione di polimeri, per aumentare la biosensibilità di alcuni materiali e per promuovere il trasporto di farmaci antitumorali.

Struttura

Ha una catena satura con un doppio legame (C = C) e un gruppo carbossilico (-COOH) alle estremità opposte della molecola.

Quella che segue è la struttura della molecola di acido undecilenico, dove ogni vertice corrisponde a un'unità –CH ₂ -, l'estremità sinistra ha un doppio legame e all'estremità destra c'è un –COOH.

Struttura dell'acido undecilenico. Edgar181. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido undecilenico

- Acido 10-undecenoico

- Acido 10,11-undecilenico

- Acido Undec-10-enoico

Proprietà fisiche

Stato fisico

Solido (cristalli) o liquido a seconda della temperatura ambiente.

Peso molecolare

184,27 g / mol

Punto di fusione

24,5 ºC

Punto di ebollizione

275 ° C, si decompone a 295 ° C

Densità

0,907 g / cm ³

solubilità

Insolubile in acqua. Solubile in alcool, etere e cloroformio

Proprietà chimiche

Riscaldamento in presenza di ossigeno

Se l'acido undecilenico viene sottoposto a riscaldamento a 80 ° C sotto un flusso continuo di aria priva di CO ₂ , si verificano diverse reazioni, tra cui:

1) Rottura del doppio legame con formazione di acido bicarbossilico.

2) Formazione di epossidi mediante aggiunta di ossigeno al posto del doppio legame.

3) Formazione di perossidi.

4) Reazioni di quanto sopra con la molecola originale di acido undecilenico.

In conseguenza di queste reazioni si ottengono i seguenti prodotti: acido sebacico (che è un acido bicarbossilico), acido 10,11-diidrossindecanoico (prodotto dalla degradazione di un epossido) e materiale polimerico (formato dalla condensazione aldolica di prodotti di ossidazione chetonica) .

Gli epossidi e i perossidi formati reagiscono rapidamente per dare altri prodotti di ossidazione.

Riscaldamento in assenza di ossigeno

Quando l'acido 10-undecenoico è esposto a temperature di 250-325 ° C, sotto atmosfera di azoto forma dimeri, trimeri e polimeri più grandi. La quantità di polimeri aumenta con l'aumentare del tempo di reazione.

Tossicità

Sebbene le informazioni consultate non siano conclusive in termini di tossicità per l'uomo, è stato dimostrato che l'acido undecilenico presenta tossicità acuta e cronica in test di laboratorio che hanno ingerito animali.

La dose letale per il 50% degli esemplari (DL ₅₀ ) è di 8,15 g / Kg. Studi sulla cronicità hanno indicato che quando il cibo contiene acido undecilenico al 2,5%, la crescita degli animali è inibita.

Sintesi

Può essere ottenuto dall'olio di ricino (chiamato anche olio di ricino), poiché il 90% degli acidi grassi nell'olio di ricino è acido ricinoleico. Riscaldando quest'ultimo sotto vuoto, fino alla sua pirolisi, si ottiene acido undecilenico.

Ottenere acido undecilenico mediante pirolisi dell'acido ricinoleico dall'olio di ricino. Autore: Marilú Stea

applicazioni

Nel trattamento delle malattie della pelle

L'acido undecilenico è utile nel trattamento della dermatofitosi come la tinea pedis, la tinea cruris e la tinea corporis.

La tinea corporis è un'infezione superficiale dei funghi dermatofiti. La forma acquisita dal contatto persona-persona è generalmente causata da T. rubrum. Acquisito dal contatto con animali domestici come cani e gatti è causato da Microsporum canis.

Quando l'infezione fungina è nei piedi, si chiama tinea pedis, colloquialmente chiamata piede d'atleta. L'undecilenato di zinco è usato come agente antifungino topico per questa condizione. Allevia il bruciore, il bruciore e l'irritazione di questa malattia.

Piedi sani. Autore: Xavalox. Fonte: Pixabay.

Inoltre, le emulsioni di acido undecilenico sono state efficaci nell'inibire la filamentazione e la crescita della Candida albicans, un fungo che causa infezioni.

Secondo le fonti consultate, l'acido undecilenico non ha avuto successo nel trattamento della psoriasi.

In sintesi di altre molecole organiche

L'acido undecilenico ha due gruppi funzionali: il gruppo carbossilico –COOH e il doppio legame C = C, motivo per cui si dice che abbia una proprietà bifunzionale.

Per la sua proprietà bifunzionale, viene utilizzato per la coniugazione o l'unione di altre biomolecole come le proteine, in quanto agisce come molecola legante.

Uno dei suoi usi noti è nella preparazione del boldenone, che è un estere dell'acido undecilenico. Boldenone ha applicazioni veterinarie e, sebbene non sia approvato dal punto di vista medico per l'uso nelle persone, ci sono quelli che lo usano come steroide anabolizzante.

Nell'ottenere polimeri

L'acido undecilenico è stato utilizzato con successo per la preparazione di poliuretani.

I poliuretani preparati con acido undecilenico mostrano buone proprietà termiche e meccaniche e un'eccellente resistenza idrolitica grazie alla loro elevata idrofobicità (non mostrano perdita di peso o diminuzione del peso molecolare se rimangono in soluzione acquosa a 60 ° C per 6 mesi).

Queste caratteristiche li rendono adatti per applicazioni a lungo termine e in ambienti sensibili all'umidità.

Tavolo verniciato con resina poliuretanica. Bagoto. Fonte: Wikipedia Commons.

Nella nanomedicina contro il cancro

L'acido undecilenico è stato utilizzato nella preparazione di nanoparticelle di silicio poroso a cui è stato fissato mediante trattamento termico.

Queste particelle sono utili per la penetrazione profonda nei tumori e il rilascio di farmaci antitumorali in essi. L'acido undecilenico contribuisce a una maggiore stabilità delle nanoparticelle di silicio in mezzo acquoso.

Nanoparticelle di silicio poroso. Manninog. Fonte: Wikipedia Commons.

La nanoparticella così costruita ha la capacità di generare l'apoptosi (morte) di diverse cellule cancerose una dopo l'altra, come effetto domino.

In nuovi materiali

L'acido undecilenico è stato utilizzato per ottimizzare le proprietà di biosensibilità del diamante nanocristallino.

Il diamante nanocristallino drogato con boro ha varie proprietà, come biocompatibilità, conduttività termica, durezza ed è chimicamente inerte, rendendolo adatto per un'ampia varietà di applicazioni come dispositivi elettronici, materiali biosensibili e colture cellulari.

Per migliorare la biosensibilità, la superficie dei nanocristalli di diamante deve essere modificata con gruppi funzionali biocompatibili, come acidi carbossilici, ammine o alcoli, e quindi ottenere l'accoppiamento o la fissazione di biomolecole.

L'accoppiamento fotochimico con acido undecilenico è un metodo conveniente per introdurre gruppi carbossilici sul diamante.

Quando questa procedura viene eseguita soprattutto senza proteggere il gruppo principale, si ottiene una maggiore densità di gruppi COOH sulla superficie del diamante.

Ciò gli conferisce una maggiore possibilità di accoppiare biomolecole, ottimizzandone le proprietà di biosensibilità.

Riferimenti

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