- Struttura
- Nomenclatura
- Proprietà
- Stato fisico
- Peso molecolare
- Punto di fusione
- Punto di ebollizione
- Densità
- solubilità
- pH
- Costante di dissociazione
- Proprietà chimiche
- Sintesi
- Utilizzare nell'analisi delle proteine
- Usi terapeutici
- Utilizzare nei trattamenti dermatologici
- Per i disturbi della pelle
- Per trattamenti cosmetici
- Effetto della contaminazione da TCA
- Riferimenti
L' acido tricloroacetico è un composto organico solido con la formula chimica C 2 HCl 3 O 2 o CCl 3 -COOH. È anche noto come acido tricloroetanoico e come TCA. È un acido monocarbossilico in cui gli idrogeni del secondo atomo di carbonio sono stati sostituiti dal cloro. I suoi cristalli sono da incolori a bianchi.
Il TCA è molto solubile in acqua, generando soluzioni altamente acide. Può precipitare proteine da una soluzione acquosa. Il contatto prolungato con l'acido tricloroacetico può causare ustioni alla pelle.
Cristalli di acido tricloroacetico CCl 3 COOH. Leiem. Fonte: Wikipedia Commons.
Tuttavia, questo è stato utilizzato per trattare i disturbi della pelle, poiché viene utilizzato in soluzione diluita e in modo molto ben controllato. Il TCA viene spesso utilizzato anche in un cosiddetto peeling chimico per il ringiovanimento della pelle.
D'altra parte, poiché è un composto organoclorurato che si trova nell'ambiente in piccole proporzioni, è stato accusato come possibile causa di danni alle foreste.
Nonostante il suo contenuto dell'elemento cloro, non ci sono dati per confermare se l'acido tricloroacetico sia cancerogeno o meno.
Struttura
L'acido tricloroacetico è un acido monocarbossilico, cioè contiene un singolo gruppo –COOH. Il suo scheletro contiene solo 2 atomi di carbonio. È simile all'acido acetico CH 3 -COOH ma al posto del gruppo metile -CH 3 , ha un gruppo -CCl 3 , cioè la sua formula è CCl 3 -COOH.
Struttura della molecola dell'acido tricloroacetico CCl 3 -COOH. Benjah-bmm27. Fonte: Wikipedia Commons.
Nomenclatura
- Acido tricloroacetico
- Acido tricloroetanoico
- acido 2,2,2-tricloroacetico
- TCA (acido tricloroacetico)
Proprietà
Stato fisico
Solido cristallino da incolore a bianco. I suoi cristalli sono romboedrici
Peso molecolare
163,38 g / mol
Punto di fusione
57,5 ºC
Punto di ebollizione
195,5 ºC
Densità
1,6 g / cm 3
solubilità
Solubilità in acqua molto buona: 120 g / 100 mL a 25 ºC.
Solubile in etanolo CH 3 CH 2 OH e in etere dietilico CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 . Leggermente solubile in tetracloruro di carbonio CCl 4 .
pH
Il pH di una soluzione acquosa con 0,1 mol / L è 1,2.
Costante di dissociazione
pK a = 0,51 (significa che è un acido più forte dell'acido acetico)
Proprietà chimiche
L'acido tricloroacetico è un solido igroscopico, assorbe l'umidità dall'aria, formando un liquido viscoso. Ha un odore pungente o pungente.
Quando si dissolve in acqua, si verifica il rilascio di calore. È corrosivo nei confronti di metalli quali ferro, zinco e alluminio e nei confronti dei tessuti biologici. È estremamente corrosivo per la pelle umana in caso di contatto prolungato.
Ha la proprietà di precipitare le proteine in soluzione.
Quando riscaldato con alcali fino alla decomposizione, emette fumi tossici di cloroformio CH 3 Cl, acido cloridrico HCl, anidride carbonica CO 2 e monossido di carbonio CO.
Nelle fonti consultate non c'è consenso sul fatto che sia cancerogeno o meno.
Sintesi
Si prepara a livello industriale clorurando acido acetico CH 3 -COOH con cloro Cl 2 in presenza o meno di catalizzatori.
Sintesi dell'acido tricloroacetico CCl 3 COOH. Autore: Marilú Stea.
Utilizzare nell'analisi delle proteine
L'acido tricloroacetico è ampiamente utilizzato per la determinazione delle proteine, come l'albumina. È un agente molto efficace per la sua precipitazione, specialmente da soluzioni proteiche diluite.
La precipitazione avviene in modo specifico e quantitativo, che permette di separarli da altre sostanze non proteiche, come polisaccaridi, cationi legati a proteine e sali, e permette di denaturare le proteasi (enzimi che consentono la scomposizione delle proteine).
Secondo la letteratura consultata, non si sa molto sul meccanismo delle precipitazioni. È stato suggerito che la forma dominante potrebbe essere quella di aggregazione idrofobica, poiché esiste un intervallo, intorno al 15% di acido trifluoroacetico, in cui si verifica una precipitazione ottimale.
Usi terapeutici
Le soluzioni di TCA diluite sono state utilizzate con successo nel trattamento dell'otite esterna acuta (dolore all'orecchio nell'area prima del timpano o del canale uditivo esterno).
Il TCA disattiva le cellule infiammatorie modificando le loro proprietà, asciugando la regione infiammata, riducendo l'edema e alleviando rapidamente il dolore. È anche molto ben tollerato dai pazienti, sia bambini che adulti.
Inoltre ripristina lo stato acido della zona, inibendo la proliferazione di batteri e funghi nella fase acuta della malattia. Il suo meccanismo d'azione impedisce il ripetersi e la progressione della malattia alla fase cronica.
Utilizzare nei trattamenti dermatologici
Per i disturbi della pelle
È stato utilizzato nel trattamento della cheratosi attinica, che è una malattia della pelle caratterizzata da un'area squamosa che si forma nelle zone della pelle cronicamente esposte ai raggi UV per anni, come il viso, la pelle cuoio capelluto o avambracci.
Cheratosi attinica Futuro FamDoc. Fonte: Wikipedia Commons.
Una piccola percentuale di questa malattia porta al cancro della pelle, da qui l'importanza di trattarla precocemente.
Viene anche usato per rosacea, dermatite seborroica, acne, xantelasmi (piccole protuberanze benigne di grasso), verruche, nei e iperpigmentazione.
La procedura si chiama chemi-esfoliazione o peeling chimico e l'acido tricoloacetico è preferito rispetto ad altri composti chimici per la sua sicurezza, efficacia e tossicità non sistemica.
Il TCA distrugge chimicamente l'epidermide e il derma superiore dell'area trattata. La nuova epidermide migra dagli attacchi cutanei al di sotto del tessuto distrutto, dopodiché la corteccia sovrastante viene liberata entro pochi giorni.
La rigenerazione cutanea è evidente in 2 o 3 settimane. I cambiamenti istologici nella pelle sono l'omogeneizzazione dell'architettura del collagene e un aumento del tessuto elastico nel derma.
Questi cambiamenti sono permanenti. Inoltre, le cellule anormali vengono rimosse e sostituite da cellule epidermiche normali.
Per trattamenti cosmetici
Bruciore o peeling con acido tricloroacetico è anche usato nel trattamento cosmetico della pelle invecchiata, rugosa, lentiggini, cicatrici da acne e tatuaggi.
rughe Autore: Kelsey Vere. Fonte: Pixabay.
Può produrre un'ustione della pelle relativamente profonda senza produrre tossicità sistemica. I trattamenti devono essere sempre eseguiti da personale addestrato ed esperto.
Le variabili da tenere in considerazione per il successo della tecnica sono l'adeguata concentrazione di acido in base al tipo e spessore della pelle, la tecnica di applicazione, l'efficacia della precedente preparazione della pelle, la densità e l'attività delle ghiandole sebacee e applicazione di agenti cheratolitici prima del trattamento.
Ogni paziente deve essere valutato per selezionare la concentrazione appropriata ed evitare risultati disastrosi.
Effetto della contaminazione da TCA
L'acido tricloroacetico è un composto chimico presente nell'aria, nella pioggia, nella vegetazione e nel suolo. Per questo motivo è stato implicato come responsabile degli effetti negativi su alcune foreste e giungle.
Pineta. Autore: Paul Gilmore. Fonte: Unsplash
C'è incertezza sulle fonti di TCA nell'ambiente. Sebbene vi sia consenso sul fatto che possa derivare dall'ossidazione di solventi clorurati presenti nell'atmosfera, le concentrazioni di TCA trovate nella precipitazione sono molto più alte di quanto ci si aspetterebbe da tali solventi.
Il TCA può anche essere prodotto e degradato nel suolo. Le piante possono assorbire il TCA sia dall'aria che dal suolo ed essere trasportate dalle foglie alle radici e viceversa. Si stima che venga metabolizzato nel fogliame.
Nei test effettuati da alcuni ricercatori su piantine di una tipologia di pino trattate con livelli di acido tricloroacetico simili a quelli presenti nell'aria in alcune zone dell'Europa, degli USA e del Canada, si è riscontrato che non sono presenti danni visibili alle piante o alterazioni la crescita di questi a causa del TCA.
Solo una certa diminuzione del contenuto proteico è stata riscontrata nelle piante trattate con TCA, probabilmente a causa della proprietà dell'acido tricloroacetico di precipitare le proteine.
Riferimenti
- Novák, P. e Havlícek, V. (2016). Estrazione e precipitazione delle proteine. In Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (seconda edizione). Recupero da sciencedirect.com.
- Biblioteca nazionale di medicina degli Stati Uniti. (2019). Acido tricloroacetico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Cape, NJ et al. (2003). Esposizione a lungo termine di piantine di abete Sitka all'acido tricloroacetico. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Recuperato da pubs.acs.org.
- Brodland, DG et al. (1988). Chemexfoliation dell'acido tricloroacetico (peeling chimico) per danni attinici premaligni estesi del viso e del cuoio capelluto. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Estratto da ncbi.nlm.nih.gov.
- Collins, PS (1989). Bucce di acido tricloroacetico rivisitate. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Recupero da onlinelibrary.wiley.com.
- Kantas, I. et al. (2007). L'uso dell'acido tricloroacetico nel trattamento dell'otite esterna acuta. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Recupero da ncbi.clm.nih.gov.