ACIDO SOLFONICO: STRUTTURA, NOMENCLATURA, PROPRIETÀ, USI - CHIMICA - 2026

Viene chiamato acido solfonico a qualsiasi composto appartenente a una famiglia di acidi organici avente uno o più -SO ₃ H.Alcuni autori indicano che il composto originario è H-S (= O) ₂ -OH o H-SO ₃ H, chiamato da alcuni “acido solfonico”, tuttavia, la sua esistenza non è stata provata, né quella del suo tautomero HO - S (= O) –OH noto come “acido solforoso” (H ₂ SO ₃ ), né in soluzione né allo stato solido.

Quest'ultimo è dovuto al fatto che il gas di anidride solforosa (IV) (SO ₂ ) in soluzione acquosa viene convertito in ioni bisolfito (HSO ₃ ^- ) e pirosolfito (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) e non in H - S (= O ) ₂ –OH e HO - S (= O) –OH, che è già stato dimostrato da molti ricercatori chimici.

Gruppo sulfonile. Choij. Fonte: Wikipedia Commons

Nella formula chimica R-SO ₃ H degli acidi solfonici, il gruppo R può rappresentare scheletri di idrocarburi come alcano, alchene, alchino e / o arene. Questi possono contenere funzionalità secondarie come gruppi estere, etere, chetone, ammino, ammido, idrossile, carbossile e fenolo, tra molti altri.

Gli acidi solfonici sono acidi forti, paragonabili all'acido solforico (H ₂ SO ₄ ). Tuttavia, il resto delle sue proprietà dipende in gran parte dalla natura del gruppo R.

Alcuni hanno la tendenza a desolfonare ad alte temperature. Ciò significa perdere il gruppo -SO ₃ H, specialmente quando R è un arene, cioè con un anello benzenico.

Gli acidi solfonici hanno molti usi a seconda della loro formula chimica. Sono utilizzati per produrre coloranti, inchiostri, polimeri, detergenti, tensioattivi e come catalizzatori, tra molte altre applicazioni.

Struttura

Gli acidi solfonici hanno la seguente struttura generale:

Formula generale degli acidi solfonici. Benjah-bmm27. Fonte: Wikipedia Commons

Nomenclatura

- Gruppo solfonile: –SO ₃ H

- Acido alchilico o arilsolfonico: R - SO ₃ H

Proprietà

Sono solidi o liquidi a seconda del gruppo R. Gli acidi solfonici gassosi non sono noti.

Le loro proprietà fisiche e chimiche dipendono dalla natura del gruppo R. A titolo di confronto, vengono presentate alcune proprietà fisiche di vari acidi solfonici, dove pf è il punto di fusione e pe è il punto di ebollizione alla pressione di 1 mm Hg:

- Acido metansolfonico: pf 20 ° C; bp 122 ° C

- Acido etansolfonico: pf -17 ° C; bp 123 ° C

- Acido propansolfonico: pf -37 ° C; bp 159 ° C

- Acido butansolfonico: pf -15 ° C; bp 149 ° C

- Acido pentanesolfonico: pf -16 ° C; bp 163 ° C

- Acido esanesolfonico: pf 16 ° C; bp 174 ° C

- Acido benzensolfonico: pf 44 ° C; bp 172 ° C (a 0,1 mm Hg)

- acido p-toluensolfonico: pf 106 ° C; bp 182 ° C (a 0,1 mm Hg)

- Acido 1-Naftalensolfonico: pf 78 ° C; pe si decompone

- acido 2-naftalensolfonico: pf 91 ° C; pe si decompone

- Acido trifluorometansolfonico: mp nessuno; bp 162 ° C (a 760 mm Hg)

La maggior parte sono molto solubili in acqua.

Gli acidi solfonici sono ancora più acidi degli acidi carbossilici. Hanno un'acidità simile a quella dell'acido solforico. Si dissolvono in idrossido di sodio acquoso e bicarbonato acquoso.

Tendono a subire decomposizione termica, provocando la loro desolfonazione. Tuttavia, molti degli acidi alcanosolfonici sono termicamente stabili. In particolare, l'acido triflico, o acido trifluorometansolfonico, è uno degli acidi più forti e più stabili.

Ottenere

Acidi arilsolfonici

Gli acidi arilsolfonici si ottengono generalmente attraverso il processo di solfonazione che consiste nell'aggiungere un eccesso di acido solforico fumante (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) al composto organico che si desidera solfonare. Ad esempio nel caso del benzene:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

La solfonazione è una reazione reversibile, perché se aggiungiamo un acido diluito all'acido benzensolfonico e passiamo vapore sulla miscela, si genera la reazione di eliminazione di SO ₃ e il benzene viene distillato per volatilizzazione del vapore, spostando l'equilibrio verso il desulfonation.

L'agente solfonante può anche essere acido clorosolforico, acido solfammico o ioni solfito.

Acidi alchilsolfonici

Questi sono generalmente preparati per solfoossidazione, cioè trattamento di composti alchilici con anidride solforosa SO ₂ e ossigeno O ₂ , oppure direttamente con anidride solforica SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

applicazioni

Acidi solfonici per tensioattivi e detergenti

Gli acidi alchilbenzensolfonici sono utilizzati nella produzione di detergenti, essendo uno degli usi più diffusi.

Acido P-metilbenzensolfonico. Il suo-no-G. Fonte = Selfmade. * Data = 21 agosto 2006. * Realizzato con ChemDraw. Fonte: Wikipedia Commons.

Sono utilizzati per detersivi in ​​polvere e liquidi, detergenti pesanti o leggeri, saponi per le mani e shampoo.

I componenti attivi sono generalmente alchilbenzensolfonati lineari ed esteri grassi solfonati.

I tensioattivi comuni sono alfa-olefine sulfonati, sulfobetine, sulfosuccinati e alchil difenil etere disolfonato, tutti derivati ​​da acidi solfonici.

Questi tensioattivi trovano impiego nei prodotti per la pulizia della casa, nei cosmetici, nella polimerizzazione in emulsione e nella produzione di prodotti chimici per l'agricoltura.

I lignosolfonati sono derivati ​​solfonati della lignina, un componente del legno, e sono usati come agenti disperdenti, agenti bagnanti, leganti nei marciapiedi stradali, additivi per calcestruzzo e additivi nell'alimentazione animale.

Un derivato dell'acido 2-naftalensolfonico viene utilizzato per aumentare la scorrevolezza e la resistenza del cemento.

Coloranti a base di acido solfonico

Questi sono generalmente caratterizzati dal contenere gruppi azoici (R - N = N - R).

Colorante rosso acido. Smokefoot. Fonte: Wikipedia Commons.

I coloranti derivati ​​dall'acido solfonico sono utili nell'industria della carta, inchiostri come la stampa a getto d'inchiostro, tessuti come cotone e lana, cosmetici, saponi, detergenti, alimenti e cuoio.

Un derivato dell'acido 2-naftalensolfonico è anche usato come ingrediente nei coloranti per le fibre di poliestere e per la concia delle pelli.

Amidi a base di acido solfonico

In questa applicazione spiccano gli acidi acrilammidosolfonici, che trovano impiego nei polimeri, nell'elettrodeposizione di metalli, come tensioattivi e nei rivestimenti trasparenti anti-appannamento.

Sono anche utilizzati nel recupero dell'olio migliorato, come agenti di rilascio del suolo, in miscele cementizie idrauliche e come acceleranti di polimerizzazione di resine amminoplastiche.

Alcuni sulfamidici vengono utilizzati anche nelle formule insetticide.

Acidi solfonici fluorurati e clorofluorurati

In questo gruppo spicca l'acido trifluorometansolfonico (CF ₃ SO ₃ H), detto anche acido triflico. Questo composto trova applicazione nella sintesi organica e nella catalisi delle reazioni di polimerizzazione.

Acido triflicico. Capaccio. Fonte: Wikipedia Commons.

Ad esempio, viene utilizzato nella polimerizzazione di olefine aromatiche e nella preparazione di idrocarburi paraffinici altamente ramificati con un numero elevato di ottano da utilizzare come additivi per combustibili.

Un'altra delle sue applicazioni è nella sintesi di polimeri conduttivi, attraverso il drogaggio del poliacetilene, producendo ad esempio semiconduttori di tipo p.

L'acido pentafluoroetansolfonico (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), noto come acido pentafilico, viene utilizzato come catalizzatore organico.

L'acido triflicico viene fatto reagire con il pentafluoruro di antimonio (SbF ₅ ) generando il cosiddetto "Magic Acid", un catalizzatore superacido che serve per l'alchilazione e la polimerizzazione.

Nafion-H è una resina a scambio ionico di un acido solfonico polimerico perfluorurato. Ha la caratteristica di essere inerte nei confronti di acidi forti, basi forti e agenti riducenti o ossidanti.

Nelle applicazioni biologiche

Uno dei pochi acidi solfonici presenti in natura è l'acido 2-amminoetansolfonico, meglio noto come taurina, un amminoacido essenziale particolarmente per i gatti.

La taurina sintetica e naturale viene utilizzata come integratore negli alimenti per animali domestici e nei prodotti farmaceutici.

Molecola di taurina. Harbinary. Fonte: Wikipedia Commons

L'acido taurocolico è un componente della bile e partecipa alla digestione dei grassi. L'acido 8-anilino-1-naftalensolfonico, un composto sintetico, viene utilizzato nello studio delle proteine.

I copolimeri dell'urea e dell'acido bifenildisolfonico sono stati usati come inibitori del virus dell'herpes simplex.

Alcuni derivati ​​dell'acido solfonico, come il polistirene solfonato e alcuni composti azoici, hanno mostrato proprietà inibitorie del virus dell'immunodeficienza umana o HIV, senza essere eccessivamente tossici contro le cellule ospiti.

Nell'industria petrolifera

Alcune miscele di derivati ​​del petrolio, che includono una varia combinazione di aromatici, paraffine e aromatici polinucleari, possono essere solfonate e quindi opportunamente neutralizzate generando i cosiddetti solfonati di petrolio.

Questi solfonati di petrolio hanno la proprietà di abbassare la tensione superficiale del petrolio nell'acqua. Inoltre, la sua produzione è molto bassa.

Per questo motivo, i solfonati di petrolio vengono iniettati nei pozzi petroliferi esistenti aiutando a recuperare il petrolio greggio intrappolato tra le rocce sotto la superficie.

Nella formulazione di lubrificanti e anticorrosivi

I solfonati di magnesio sono ampiamente utilizzati nelle formulazioni di lubrificanti come additivi detergenti disperdenti e per prevenire l'usura.

I solfonati di bario sono utilizzati nei lubrificanti per cuscinetti a rotolamento utilizzati in applicazioni ad alta velocità. I solfonati di sodio e di calcio sono utilizzati nei lubrificanti e nei grassi per ingranaggi per migliorare le proprietà di pressione estrema.

I sali di magnesio degli acidi solfonici sono utili anche in applicazioni anticorrosione come rivestimenti, grassi e resine.

Riferimenti

1. Falk, Michael e Giguere, Paul A. (1958). Sulla natura dell'acido solforoso. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 36, 1958. Estratto da nrcresearchpress.com
2. Betts, RH e Voss, RH (1970). La cinetica dello scambio di ossigeno tra lo ione solfito e l'acqua. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 48, 1970. Estratto da nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA e Wilkinson, G. (1980). Chimica inorganica avanzata. Quarta edizione. Capitolo 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Enciclopedia della tecnologia chimica. Volume 23. Quarta edizione. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Tensioattivi. Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.