ACIDO SORBICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, USI, REAZIONI - CHIMICA - 2026

L' acido sorbico è un composto organico solido la cui formula chimica è C ₆ H ₈ O ₂ o CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. l'acido monocarbossilico è un alfa, beta-insaturo e si dice anche che sia un acido grasso poli non saturi. È anche noto come acido esadieneico. È un acido carbossilico con due doppi legami C = C.

È naturalmente presente nelle bacche di cenere di montagna, bacche di sorbo (Sorbus aucuparia) e bacche di vite di magnolia. L'acido sorbico ha proprietà antimicrobiche, motivo per cui è ampiamente utilizzato come additivo nei prodotti alimentari per prevenire la proliferazione di funghi, lieviti e batteri.

Acido sorbico Autore: Marilú Stea

Viene generalmente utilizzato come sorbato di potassio, sodio o calcio. La sua forma di azione contro i microrganismi prevede l'infiltrazione delle pareti cellulari e l'inibizione di alcuni importanti enzimi, a volte provocando danni al materiale genetico.

Tuttavia, ci sono microbi che diventano resistenti alla sua azione rimanendo in uno stato dormiente che si attiva quando le condizioni tornano favorevoli. L'acido sorbico e i sorbati non sono considerati tossici per l'uomo e gli animali. Tuttavia, la sua sicurezza è ancora in fase di studio.

I prodotti di queste reazioni sono stati studiati per determinare il loro potenziale danno per l'uomo e alcuni di essi sono risultati sicuri e altri mutageni e genotossici.

Poiché è un composto polinsaturo, tende a reagire con i composti nucleofili presenti negli alimenti, come nitriti, solfiti e ammine.

Struttura

L'acido sorbico ha uno scheletro lineare di 6 atomi di carbonio in cui vi sono 2 doppi legami o legami carbonio-carbonio C = C e un gruppo carbossilico –COOH.

I doppi legami C = C si trovano sul secondo e quarto carbonio (C-2 e C-4) e sono nella loro forma trans-trans.

Struttura dell'acido sorbico in cui si osserva la disposizione trans-trans dei doppi legami C = C. Capaccio. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido sorbico

- acido 2,4-esadieneico

- acido (2E, 4E) -esa-2,4-dienoico

- acido trans, trans -2,4-esadieneico

- Acido 2-propenilacrilico.

Proprietà

Stato fisico

Solido cristallino incolore o bianco. Cristallizza dall'acqua o dall'alcool sotto forma di aghi.

Polvere di acido sorbico. IndiaMART. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecolare

112,13 g / mol

Punto di fusione

134,5 ºC (inizia a sublimare sopra i 60 ºC)

Punto di ebollizione

228 ºC, bolle con la decomposizione.

Punto d'infiammabilità

127 ºC (metodo a vaso chiuso).

Densità

1,2 g / cm ³

solubilità

Debolmente solubile in acqua, 1,56 g / L a 20 ºC. Solubile in etanolo. Molto solubile in etere.

Costante di dissociazione

pK _a = 4,76 a 25 ° C

Proprietà chimiche

Essendo un composto insaturo tende ad autoossidarsi in presenza di ossigeno. Tuttavia, nella sua forma solida cristallina secca è molto stabile.

La sua autoossidazione in soluzione acquosa dipende da molti fattori, compreso il pH. A pH basso (acido) tende a ossidarsi più facilmente che a pH alto (alcalino), il che sembra essere dovuto al fatto che a pH alcalino si converte nel suo ione sorbato, che è meno incline all'ossidazione.

Il suo sistema di doppi legami coniugati (cioè legami che condividono elettroni) significa che può reagire con molti agenti nucleofili (atomi che hanno elettroni in eccesso, quindi cercano un atomo con pochi elettroni).

Tra questi agenti nucleofili _{spiccano i} tioli R-SH, i solfiti SO ₃ ^2- , i nitriti NO ₂ ^- e le ammine R-NH ₂ .

Altre proprietà

È volatile in presenza di vapore senza decomporsi.

Il suo sapore è leggermente acido e astringente. Ha un odore quasi impercettibile.

La somministrazione di unguenti o farmaci topici che contengono acido sorbico può causare allergie da contatto cutaneo in alcuni individui sensibili.

L'applicazione di acido sorbico direttamente sulla pelle provoca grave irritazione.

Utilizzare nell'industria alimentare

L'acido sorbico è un agente antimicrobico efficace contro un ampio spettro di microrganismi, come funghi, batteri e lieviti, e ha una bassa tossicità per l'uomo e gli animali, motivo per cui viene utilizzato come conservante per molti commestibili o prodotti alimentari.

È un inibitore della crescita dei microbi. La quantità o concentrazione di acido sorbico da utilizzare dipende dal tipo di alimento, dal suo pH, dai batteri o funghi da combattere e dalle normative imposte dalle autorità in materia di alimentazione e sicurezza.

L'acido sorbico è usato principalmente come sorbato di potassio, sodio o calcio, che sono più solubili in mezzo acquoso. Alcune fonti riferiscono che la sua azione è più efficiente in un mezzo acido e che funziona meglio del benzoato (un altro conservante alimentare).

Secondo alcuni studi, l'acido sorbico viene metabolizzato nel corpo umano come altri acidi grassi, trasformandosi in CO ₂ e acqua. Per questo motivo non si accumula nel corpo.

La Food and Drug Administration statunitense, o FDA, lo ha classificato come "Generally Recognized as Safe" o GRAS (Generally Recognized as Safe).

È ampiamente usato come conservante in succhi di frutta, vini e altre bevande, margarina, latticini come formaggio fresco, salse, sottaceti, pesce, dolci e prodotti da forno, tra molti altri alimenti.

Bevanda commerciale che probabilmente contiene sorbati. Autore: Miguel Andrade. Fonte: Unsplash

Si stima che il suo meccanismo d'azione nei microbi si basi sull'inibizione degli enzimi del ciclo dei carboidrati e dell'acido citrico. Disattiva tali enzimi formando legami con i loro gruppi -SH.

D'altra parte, influenza il potenziale elettrochimico delle membrane cellulari dei microrganismi e le infiltra, esercitando la sua azione. In alcuni casi interferisce persino con il materiale genetico (DNA e RNA) dei batteri.

Reazioni dell'acido sorbico nel cibo

Vari composti possono essere trovati naturalmente negli alimenti, comprese le ammine R-NH ₂ , e altri vengono aggiunti come additivi, come i nitriti NO ₂ ^- e i solfiti SO ₃ ^2- .

Le ammine

L'acido sorbico e il sorbato di potassio possono subire reazioni di addizione nucleofila con ammine semplici, generando strutture cicliche del tipo diidropiridone.

Queste strutture sono formate dalla doppia aggiunta di ammine ai doppi legami del sorbato, seguita dalla ciclizzazione con disidratazione e perdita di un'ammina. Tali reazioni possono verificarsi anche in condizioni lievi come quelle incontrate durante la lavorazione degli alimenti (50-80 ° C).

nitriti

Sali di nitrito NO ₂ ^- vengono aggiunti ad alcuni alimenti per inibire la crescita di alcuni batteri come il Clostridium botulinum, un bacillo che genera neurotossine e causa la malattia del botulismo.

L'acido sorbico reagisce con i nitriti per formare 1,4-dinitro-2-metilpirrolo e acido etilnitrolico. Ciò si verifica in condizioni simili a quelle del tratto gastrico umano.

Alimenti che probabilmente contengono nitriti. Autore: Robert Doetsch. Fonte: Pixabay.

solfiti

I solfiti si trovano in alcuni alimenti o bevande per le loro proprietà conservanti, antimicrobiche e antimicotiche. Una di queste bevande è il vino.

L'acido sorbico e i sorbati reagiscono con questi solfiti.

Effetti collaterali della sua assunzione

Secondo le fonti consultate, i livelli di acido sorbico o sorbato di potassio utilizzati negli alimenti sono compresi tra 100 e 2000 mg / L dell'alimento.

La dose giornaliera accettabile per l'uomo è stata fissata per diversi anni a 25 mg / Kg di peso individuale.

Sebbene l'acido sorbico e i sorbati siano in uso da molti anni e siano considerati non tossici, la loro completa innocuità per l'uomo non è stata ancora del tutto stabilita. Attualmente sono in corso molti studi medico-scientifici per chiarire l'argomento.

Effetti sugli animali

Il livello di tossicità dell'acido sorbico e dei sorbati nei confronti dei mammiferi è molto basso. Gli studi sono stati condotti su un lungo tempo di esposizione e anche con assunzioni fino al 10% della dieta, senza risultati negativi.

Alcune conigli gravide hanno sofferto di grave irritazione allo stomaco, riduzione del consumo di cibo, aumento degli aborti e morte. Ma gli effetti sono stati attribuiti all'acido sorbico che uccide la flora naturale nell'intestino, portando alla malnutrizione.

Negli esperimenti con ratti gravidi ciò non si è verificato, ma è stata osservata perdita di peso durante la gravidanza.

Negli animali studiati non è stata riscontrata alcuna formazione di tumori o alcun tipo di attività cancerogena di questi prodotti.

La sua bassa tossicità può essere spiegata perché il corpo dei mammiferi lo metabolizza rapidamente allo stesso modo degli altri acidi grassi, convertendolo in CO ₂ e acqua.

Effetti sul sistema immunitario

La stessa cosa accade negli esseri umani, l'acido sorbico viene metabolizzato e non si accumula nel corpo.

Tuttavia, alcuni studi hanno scoperto che l'acido sorbico può regolare negativamente alcuni percorsi biochimici che sono correlati al funzionamento del sistema immunitario.

L'acido sorbico sopprime in modo significativo la degradazione del triptofano e la produzione di neopterina nelle cellule del sistema immunitario, come i monociti. Entrambi gli effetti comportano la soppressione della risposta immunitaria di tipo Th1.

Ciò significa che l'acido sorbico e i sorbati riducono un certo tipo di meccanismo nel sistema immunitario del corpo umano.

Sebbene i test siano stati eseguiti con concentrazioni di acido sorbico difficilmente ottenibili nel sistema sanguigno, è probabile che si raggiungano concentrazioni elevate nel tratto gastrointestinale.

Alcune fonti riferiscono che può causare orticaria nei bambini o nelle persone sensibili, che potrebbero essere correlate al sistema immunitario.

Effetti mutageni dei prodotti delle loro reazioni

Vari studi hanno dimostrato che l'acido sorbico e i sorbati sono non mutageni e non clastogenici (non causano rotture cromosomiche) negli animali, ma non è stata valutata la possibilità di provocare il cancro nell'uomo.

Alcuni ricercatori hanno studiato la possibilità che i composti ciclici e lineari formati dalla reazione tra ammine nel cibo e acido sorbico possano causare mutagenesi (generare mutazioni nel DNA delle cellule) e genotossicità (causare danni ai geni).

Tuttavia, nei test effettuati con campioni di cellule umane e con colonie di Salmonella typhimurium, è stato riscontrato che i prodotti di reazione tra acido sorbico o sorbati e ammine non sembrano essere genotossici o mutageni, sebbene la loro sicurezza non possa essere confermata.

D'altra parte, i prodotti di reazione tra acido sorbico con nitriti, 1,4-dinitro-2-metilpirrolo e acido etilnitrolico sono mutageni. Questi si formano nelle condizioni acide presenti nello stomaco umano (pH compreso tra 2 e 4,2).

Inoltre, è stato dimostrato che il vino contenente SO ₂ e acido sorbico può produrre mutagenesi.

Vino economico che probabilmente contiene solfiti e acido sorbico. Shalom. Fonte: Wikipedia Commons.

Anche i prodotti di ossidazione che si formano durante la conservazione e sotto l'azione del calore sono risultati genotossici e possiedono capacità di trasformazione cellulare.

Tutti questi aspetti sono ancora allo studio.

Potenziale effetto di invecchiamento cellulare

Il sorbato di potassio provoca un drammatico aumento della formazione di specie reattive dell'ossigeno nelle cellule dei microrganismi, che possono generare radicali liberi.

Queste specie possono danneggiare il DNA mitocondriale, portando all'invecchiamento e alla morte cellulare. Ciò si verifica nei microbi soggetti all'azione del sorbato.

Tuttavia, negli esseri umani questo non è stato completamente chiarito.

Aspetto incontrollato del suo utilizzo contro i microbi

Recentemente (2019), alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido sorbico può promuovere l'induzione di uno stato BVNC nei batteri.

Lo stato BVNC (o batteri vitali non coltivabili) è definito come cellule che entrano in uno stato non coltivabile in risposta a situazioni di stress, mantenendo un metabolismo ridotto, alti livelli di ATP e preservando l'integrità cellulare, come il contenuto di cromosomi. e la membrana cellulare.

Ciò significa che riducono la respirazione, diminuiscono il trasporto di sostanze nutritive, limitano la produzione di determinate molecole, immagazzinano energia e mantengono in buone condizioni la parete cellulare e il suo contenuto.

Utilizzando procedure di screening di laboratorio di routine, la contaminazione da BVNC può essere sottostimata, il che può portare alla presenza di agenti patogeni negli alimenti.

Le cellule nello stato BVNC possono tornare allo stato coltivabile quando ci sono condizioni favorevoli, come la presenza di alcuni nutrienti.

L'acido sorbico può indurre lo stato BVNC anche a concentrazioni inferiori a quelle utilizzate nella conservazione degli alimenti.

Altri usi

Per la sua azione antimicrobica, l'acido sorbico è utilizzato anche in cosmetici, prodotti farmaceutici e per la conservazione del tabacco. Viene inoltre aggiunto al materiale di confezionamento dei prodotti alimentari.

È un prodotto intermedio per la produzione di plastificanti e lubrificanti. Permette di aumentare la lucentezza di alcuni rivestimenti alchidici. Viene utilizzato per migliorare la molatura di alcune gengive.

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