- Proprietà fisiche e chimiche dell'acido butirrico
- Reattività e rischi
- Usi e benefici per la salute
- Riferimenti
L' acido butirrico , noto anche come acido n-butanoico (nel sistema IUPAC), è un acido carbossilico avente la formula strutturale CH3CH2CH2-COOH. È classificato come acido grasso a catena corta. Ha un odore sgradevole, un sapore pungente e allo stesso tempo un po 'dolce (simile all'etere) La sua struttura è illustrata in figura 1.
Si trova soprattutto nel burro rancido, nel parmigiano, nel latte crudo, nei grassi animali, negli oli vegetali e nel vomito. Il suo nome deriva dalla parola greca βουτυρος, che significa "burro" (collaboratori, 2016).
Figura 1: struttura dell'acido butirrico.
L'acido butirrico si forma nel colon umano dalla fermentazione batterica dei carboidrati (comprese le fibre alimentari) e dovrebbe sopprimere il cancro del colon-retto.
L'acido butirrico è un acido grasso che si trova sotto forma di esteri nei grassi animali e negli oli vegetali. È interessante notare che gli esteri a basso peso molecolare dell'acido butirrico, come il metil butirrato, hanno aromi o sapori per lo più piacevoli (il centro di innovazione metabolomica, SF).
Proprietà fisiche e chimiche dell'acido butirrico
L'acido butirrico è un liquido incolore con uno sgradevole odore di burro rancido. Ha anche un certo sapore burroso.
Ha un peso molecolare di 88,11 g / mol e una densità di 0,9528 g / ml a temperatura ambiente. Il suo punto di fusione è -5,1 ° C e il suo punto di ebollizione è 163,75 ° C.
Il composto è solubile in acqua, etanolo ed etere. È leggermente solubile in tetracloruro di carbonio. È un acido debole, il che significa che non si dissocia completamente, il suo pKa è 4,82 (National Center for Biotechnology Information, SF).
Un isomero, l'acido 2-metilpropanoico (isobutirrico), (CH3) 2CHCO2H, si trova sia allo stato libero che nel suo estere etilico in alcuni oli vegetali. Sebbene sia commercialmente meno importante dell'acido butirrico (Brown, 2011).
L'acido butirrico può reagire con agenti ossidanti. Le reazioni incandescenti si verificano con triossido di cromo sopra i 100 ° C. Sono inoltre incompatibili con basi e agenti riducenti. Può attaccare l'alluminio e altri metalli leggeri (ACIDO BUTIRRICO, 2016).
Reattività e rischi
L'acido butirrico è considerato un composto infiammabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti, alluminio e molti altri metalli comuni, alcali, agenti riducenti (Royal Society of Chemistry, 2015).
Il composto è molto pericoloso in caso di contatto con la pelle (può provocare ustioni), in caso di ingestione, contatto con gli occhi (irritante) e inalazione (può causare grave irritazione delle vie respiratorie).
Il liquido o la nebbia dell'aerosol possono causare danni ai tessuti, in particolare nelle mucose degli occhi, della bocca e del tratto respiratorio.
La sostanza è tossica per i polmoni, il sistema nervoso, le mucose. L'esposizione ripetuta o prolungata alla sostanza può causare danni a questi organi e irritazione delle vie respiratorie che porta a frequenti attacchi di infezione bronchiale (Scheda di sicurezza del materiale Butyric acid, 2013).
In caso di contatto con gli occhi, controllare se la vittima ha le lenti a contatto e rimuoverle. Gli occhi della vittima devono essere lavati con acqua o soluzione fisiologica normale per 20-30 minuti mentre si chiama contemporaneamente un ospedale.
In caso di contatto con la pelle, l'area interessata deve essere immersa in acqua durante la rimozione e l'isolamento di tutti gli indumenti contaminati. Tutte le aree della pelle colpite vengono lavate delicatamente con acqua e sapone. È necessario ottenere assistenza medica.
In caso di inalazione, lasciare l'area contaminata in un luogo fresco. Se si sviluppano sintomi (come respiro sibilante, tosse, difficoltà respiratorie o bruciore alla bocca, alla gola o al torace), chiamare un medico.
In caso di ingestione, il vomito non deve essere indotto. Se la vittima è cosciente e non ha convulsioni, somministrare 1 o 2 bicchieri d'acqua per diluire la sostanza chimica e chiamare un ospedale o un centro antiveleni.
Se la vittima ha le convulsioni o è incosciente, non somministrare nulla per bocca, assicurarsi che le vie aeree della vittima siano aperte e posizionare la vittima su un fianco con la testa più bassa del corpo. Richiedere cure mediche immediate.
Usi e benefici per la salute
Gli esteri a basso peso molecolare dell'acido butirrico, come il metil butirrato, hanno un odore e un gusto generalmente gradevoli. Per questo motivo trovano impiego come additivi alimentari e profumati.
Il butirrato, la base coniugata dell'acido butirrico, si trova naturalmente in molti alimenti. Può anche essere aggiunto come integratore o agente aromatizzante in altri.
Gli esteri dell'acido butirrico o butirrato sono usati per produrre aromi artificiali ed essenze di olio vegetale. L'amil butirrato è un ingrediente principale nell'olio di albicocca, mentre il metil butirrato si trova nell'olio di ananas.
Oltre ad essere utilizzato come agente aromatizzante, l'olio di ananas viene anche utilizzato per promuovere la crescita ossea, curare studi dentistici e trattare raffreddori, mal di gola e sinusite acuta, secondo il produttore di prodotti naturali OCA Brasil (PULUGURTHA, 2015).
I batteri presenti nel tratto gastrointestinale possono produrre quantità significative di butirrato in fermentazione, fibre alimentari e carboidrati indigeribili. Mangiare cibi ricchi di fibre come orzo, farina d'avena, riso integrale e crusca è un modo sano per ottenere butirrato nel corpo.
Uno studio pubblicato nel numero di novembre 2010 del "Journal of Nutrition" indica che un pasto serale a base di cereali ricco di carboidrati indigeribili potrebbe aumentare la concentrazione plasmatica di butirrato la mattina seguente.
Aggiunge che questo potrebbe essere il meccanismo con cui il grano intero aiuta a prevenire il diabete e le malattie cardiache.
L'acido butirrico, come butirrato, si forma nel colon umano come prodotto della fermentazione delle fibre, e questo è suggerito come un fattore che spiega perché le diete ricche di fibre sono protettive nella prevenzione del cancro al colon.
Diverse ipotesi sono state studiate sul possibile meccanismo di questa relazione, incluso se il butirrato sia importante per mantenere la normale espressione fenotipica delle cellule epiteliali o per migliorare l'eliminazione delle cellule danneggiate attraverso l'apoptosi.
Altri vantaggi dell'acido butirrico o del butirrato sono:
- Aiuta con la perdita di peso.
- Allevia la sindrome del colon irritato (Andrzej Załęski, 2013).
- Trattamento della malattia di Crohn (Axe, SF).
- Combatti la resistenza all'insulina.
- Ha effetti antinfiammatori.
Riferimenti
- Andrzej Załęski, AB (2013). Acido butirrico nella sindrome dell'intestino irritabile. Przegla̜d Gastroenterologiczny, 350-353. Recupero da ncbi.nlm.nih.gov.
- Axe, J. (SF). Cos'è l'acido butirrico? 6 benefici dell'acido butirrico che devi conoscere. Recupero da draxe: draxe.com.
- Brown, WH (2011, 2 dicembre). Acido butirrico (CH3CH2CH2CO2H). Estratto dall'enciclopedia britannica: recuperato da britannica.com.
- ACIDO BUTIRRICO. (2016). Estratto da cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
- contributors, NW (2016, 22 dicembre). Acido butirrico. Estratto da New World Encyclopedia: Recovered from newworldencyclopedia.org.
- Scheda di sicurezza del materiale Acido butirrico. (2013, 21 maggio). Recupero da sciencelab: sciencelab.com.
- Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (SF). Database composto di PubChem; CID = 264. Estratto da PubChem: ncbi.nlm.nih.gov.
- PULUGURTHA, S. (2015, 1 giugno). Quali alimenti sono ricchi di butirrato? Recupero da livestrong: livestrong.com.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Acido butanoico. Estratto da chemspider: chemspider.com.
- il centro di innovazione metabolomica. (SF). Database del metaboloma umano che mostra il metabocard per l'acido butirrico. Estratto da hmdb.ca: hmdb.ca.