ACIDO PICRICO: STRUTTURA, SINTESI, PROPRIETÀ E USI - CHIMICA - 2026

L' acido picrico è una sostanza chimica organica altamente nitrata, il nome IUPAC è 2,4,6-trinitrofenolo. La sua formula molecolare è C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. È un fenolo molto acido e può essere trovato come sodio, ammonio o potassio picrato; cioè nella sua forma ionica C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

È un solido con un forte sapore amaro, e da qui deriva il suo nome, dalla parola greca "prikos", che significa amaro. Si trova come cristalli gialli bagnati. La sua essiccazione o disidratazione è pericolosa, poiché aumenta le proprietà instabili che lo rendono esplosivo.

Molecola di acido picrico. Fonte: Iomesus

La molecola di acido picrico è mostrata sopra. Nell'immagine è difficile riconoscere i legami e gli atomi perché questo corrisponde alla rappresentazione della sua superficie di Van der Waals. La sezione successiva affronta la struttura molecolare in maggiore dettaglio.

Dall'acido picrico vengono sintetizzati alcuni composti intermedi, vari sali picrato e complessi di acido picrico.

L'acido picrico è utilizzato come base per la sintesi di coloranti gialli permanenti. Alcuni patologi e ricercatori lo usano nella fissazione o colorazione di sezioni di tessuto e altri processi immunoistochimici.

È molto utile nella produzione di prodotti farmaceutici. Inoltre, è utilizzato nella produzione di fiammiferi o fiammiferi ed esplosivi. Viene anche utilizzato per incidere metalli, per produrre vetri colorati e nella determinazione colorimetrica di parametri biologici come la creatinina.

L'acido picrico, invece, è irritante quando viene a contatto con la pelle, la mucosa respiratoria, oculare e digestiva. Oltre a danneggiare la pelle, può danneggiare gravemente i reni, il sangue e il fegato, tra gli altri organi.

Struttura

Struttura e cariche formali in acido picrico. Fonte: Cvf-ps

L'immagine sopra mostra tutti i legami e la struttura stessa della molecola di acido picrico in maggior dettaglio. È costituito da un fenolo con tre sostituenti nitro.

Si può vedere che nei gruppi NO ₂ l'atomo di azoto ha una carica parziale positiva e quindi richiede la densità elettronica dei suoi dintorni. Ma l'anello aromatico attrae anche gli elettroni verso se stesso, e prima dei tre NO ₂ finisce per rinunciare a parte della propria densità elettronica.

In conseguenza di ciò, l'ossigeno del gruppo OH tende maggiormente a condividere una delle sue coppie elettroniche libere per sopperire alla deficienza elettronica subita dall'anello; e così facendo si forma il legame C = O ⁺ -H. Questa parziale carica positiva sull'ossigeno indebolisce il legame OH e aumenta l'acidità; cioè, verrà rilasciato come ione idrogeno, H ⁺ .

Fenolo acido

È per questo motivo che questo composto è un acido eccezionalmente forte (e reattivo), ancor più dell'acido acetico stesso. Tuttavia, il composto è in realtà un fenolo la cui acidità supera quella degli altri fenoli; dovuto, come appena accennato, ai sostituenti NO ₂ .

Pertanto, poiché è un fenolo, il gruppo OH ha la priorità e dirige l'enumerazione nella struttura. I tre NO ₂ si trovano ai carboni 2, 4 e 6 dell'anello aromatico rispetto all'OH. Da qui deriva la nomenclatura IUPAC per questo composto: 2,4,6-Trinitrofenolo (TNP).

Se i gruppi NO ₂ fossero assenti , o se ce ne fossero meno nell'anello, il legame OH sarebbe indebolito di meno, e quindi il composto avrebbe meno acidità.

Struttura di cristallo

Le molecole di acido picrico sono disposte in modo tale da favorire le loro interazioni intermolecolari; sia per il legame idrogeno tra i gruppi OH e NO ₂ , le forze dipolo-dipolo o le repulsioni elettrostatiche tra le regioni carenti di elettroni.

Ci si può aspettare che i gruppi NO ₂ si respingano a vicenda e si orientino nella direzione degli anelli aromatici vicini. Inoltre, gli anelli non sarebbero in grado di allinearsi uno sopra l'altro a causa dell'aumento delle repulsioni elettrostatiche.

Prodotto di tutte queste interazioni, l'acido picrico riesce a formare una rete tridimensionale che definisce un cristallo; la cui cella unitaria corrisponde a un sistema cristallino di tipo ortorombico.

Sintesi

Inizialmente, è stato sintetizzato da composti naturali come derivati ​​del corno animale, resine naturali, tra gli altri. A partire dal 1841, il fenolo è stato utilizzato come precursore dell'acido picrico, seguendo varie vie o con vari procedimenti chimici.

Come già accennato, è uno dei fenoli più acidi. Per sintetizzarlo, il fenolo subisce prima un processo di solfonazione, seguito da un processo di nitrazione.

La solfonazione del fenolo anidro viene effettuata trattando il fenolo con acido solforico fumante, avvenendo sostituzioni elettrofile aromatiche di H da gruppi solfonati, SO ₃ H, in posizione -orto e -para rispetto al gruppo OH.

Questo prodotto, acido 2,4-fenoldisolfonico, subisce il processo di nitrazione, trattandolo con acido nitrico concentrato. In tal modo, i due gruppi SO ₃ H vengono sostituiti dai gruppi nitro, NO ₂ , e un terzo entra nell'altra posizione nitro. La seguente equazione chimica lo illustra:

Nitrazione dell'acido 2,4-fenoldisolfonico. Fonte: Gabriel Bolívar.

Nitrazione fenolica diretta

Il processo di nitrazione fenolica non può essere effettuato direttamente, poiché si generano catrami ad alto peso molecolare. Questo metodo di sintesi richiede un controllo molto attento della temperatura poiché è molto esotermico:

Nitrazione fenolica diretta. Fonte: akane700

L'acido picrico può essere ottenuto effettuando il processo di nitrazione diretta del 2,4-dinitrofenolo, con acido nitrico.

Un altro modo di sintesi è trattare il benzene con acido nitrico e nitrato mercurico.

Proprietà fisiche e chimiche

Peso molecolare

229,104 g / mol.

Aspetto fisico

Massa gialla o sospensione di cristalli bagnati.

Odore

È inodore.

Gusto

È molto amaro.

Punto di fusione

122,5 ° C.

Punto di ebollizione

300 ° C. Ma quando si scioglie, esplode.

Densità

1,77 g / mL.

solubilità

È un composto moderatamente solubile in acqua. Questo perché i loro gruppi OH e NO ₂ possono interagire con le molecole d'acqua attraverso legami idrogeno; sebbene l'anello aromatico sia idrofobo e quindi ne comprometta la solubilità.

corrosività

L'acido picrico è generalmente corrosivo per i metalli, ad eccezione dello stagno e dell'alluminio.

pKa

0.38. È un forte acido organico.

Instabilità

L'acido picrico è caratterizzato da proprietà instabili. Costituisce un rischio per l'ambiente, è instabile, esplosivo e tossico.

Deve essere conservato ben chiuso per evitare la disidratazione, poiché l'acido picrico è molto esplosivo se lasciato asciugare. Bisogna fare molta attenzione alla sua forma anidra, perché è molto sensibile all'attrito, agli urti e al calore.

L'acido picrico deve essere conservato in luoghi freschi e ventilati, lontano da materiali ossidabili. È irritante a contatto con la pelle e le mucose, non deve essere ingerito ed è tossico per il corpo.

applicazioni

L'acido picrico è stato ampiamente utilizzato nella ricerca, nella chimica, nell'industria e nell'esercito.

Indagine

Quando viene utilizzato come fissativo per cellule e tessuti, migliora i risultati della colorazione con coloranti acidi. Succede con metodi di colorazione tricromica. Dopo aver fissato il tessuto con formalina, si consiglia una nuova fissazione con acido picrico.

Questo garantisce una colorazione intensa e molto brillante dei tessuti. Non si ottengono buoni risultati con i coloranti di base. Tuttavia, è necessario prendere precauzioni poiché l'acido picrico può idrolizzare il DNA se lasciato troppo a lungo.

Chimica organica

-In chimica organica viene utilizzato come picrato alcalino per effettuare l'identificazione e l'analisi di varie sostanze.

-È utilizzato nella chimica analitica dei metalli.

-Nei laboratori clinici è utilizzato nella determinazione dei livelli di creatinina sierica e urinaria.

-È stato utilizzato anche in alcuni dei reagenti utilizzati per l'analisi dei livelli di glucosio.

Nell'industria

-A livello dell'industria fotografica, l'acido picrico è stato utilizzato come sensibilizzante nelle emulsioni fotografiche. Ha fatto parte della produzione di prodotti come pesticidi, potenti insetticidi, tra gli altri.

-L'acido picric viene utilizzato per sintetizzare altri composti chimici intermedi come la cloropicrina e l'acido picramico, ad esempio. Alcuni medicinali e coloranti per l'industria della pelle sono stati realizzati con questi composti.

-L'acido picric è stato utilizzato nel trattamento delle ustioni, come antisettico e altre condizioni, prima che la sua tossicità diventasse evidente.

-Componente importante per la sua natura esplosiva nella produzione di fiammiferi e batterie.

Applicazioni militari

-A causa dell'elevata esplosività dell'acido picrico, è stato utilizzato negli impianti di munizioni per armi militari.

- L'acido picrico pressato e fuso è stato utilizzato in proiettili di artiglieria, granate, bombe e mine.

-Il sale di ammonio dell'acido picrico è stato usato come esplosivo, è molto potente ma meno stabile del TNT. Per un certo periodo è stato utilizzato come componente del carburante per missili.

Tossicità

È stato dimostrato che è molto tossico per il corpo umano e in generale per tutti gli esseri viventi.

Si raccomanda di evitarne l'inalazione e l'ingestione, a causa della sua tossicità orale acuta. Inoltre provoca la mutazione nei microrganismi. Ha effetti tossici sulla fauna selvatica, sui mammiferi e sull'ambiente in generale.

Riferimenti

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