- Struttura dell'acido nitroso
- Proprietà
- Nomi chimici
- Descrizione fisica
- Peso molecolare
- Costante di dissociazione
- Punto di fusione
- Punto di ebollizione
- Formazione di sale
- Potenziale di fuoco
- Decomposizione
- Agente riducente
- Agente ossidante
- Nomenclatura
- Sintesi
- rischi
- applicazioni
- Produzione di sali di diazonio
- Eliminazione della sodio azide
- Sintesi di ossime
- Nella sua forma salina
- Riferimenti
L' acido nitroso è un acido inorganico debole, la formula chimica HNO 2 . Si trova principalmente in soluzione acquosa di colore azzurro pallido. È molto instabile e si scompone rapidamente in ossido nitrico, NO e acido nitrico, HNO 3 .
Di solito si trova in soluzione acquosa sotto forma di nitriti. Inoltre proviene naturalmente dall'atmosfera a seguito della reazione dell'ossido nitrico con l'acqua. Lì, precisamente nella troposfera, l'acido nitroso interviene nella regolazione della concentrazione di ozono.
Soluzione di acido nitroso in un becher. Fonte: nessun autore leggibile dalla macchina fornito. Lo scienziato pazzo ~ commonswiki ipotizzato (in base alle rivendicazioni sul copyright).
L'immagine sopra mostra una soluzione di HNO 2 dove si può vedere il caratteristico colore blu pallido di questo acido. Viene sintetizzato sciogliendo il triossido di azoto, N 2 O 3 , in acqua. Allo stesso modo, è il prodotto dell'acidificazione di soluzioni di nitrito di sodio a basse temperature.
HNO 2 ha scarso uso commerciale, essendo utilizzato sotto forma di nitrito nella conservazione della carne. D'altra parte, è utilizzato nella produzione di coloranti azoici.
Viene utilizzato, insieme al tiosolfato di sodio, nel trattamento di pazienti con avvelenamento da cianuro di sodio. Ma è un agente mutageno e si pensa che possa causare sostituzioni nelle basi delle catene del DNA, attraverso la deaminazione ossidativa della citosina e dell'adenina.
L'acido nitroso ha un duplice comportamento, poiché può comportarsi come un agente ossidante o come un agente riducente; cioè, può essere ridotto a NO o N 2 oppure ossidato a HNO 3 .
Struttura dell'acido nitroso
Isomeri Cis (sinistra) e trans (destra) con le rispettive strutture molecolari di HNO2. Fonte: Ben Mills.
L'immagine in alto mostra la struttura molecolare dell'acido nitroso utilizzando un modello di sfere e bastoncini. L'atomo di azoto (sfera blu) si trova al centro della struttura, formando un doppio legame (N = O) e un legame singolo (NO) con gli atomi di ossigeno (sfere rosse).
Notare che l'atomo di idrogeno (sfera bianca) è legato a uno degli ossigeni e non direttamente all'azoto. Quindi, sapendo questo, la formula strutturale di HNO 2 è o, e non esiste un tale legame HN (come può far pensare la formula chimica).
Le molecole nell'immagine corrispondono a quelle di una fase gassosa; in acqua sono circondati da molecole d'acqua, che possono accettare lo ione idrogeno (debolmente) per formare gli ioni NO 2 - e H 3 O + .
Le loro strutture possono assumere due forme: cis o trans, chiamate isomeri geometrici. Nell'isomero cis, l'atomo di H è eclissato dal vicino atomo di ossigeno; mentre nell'isomero trans, entrambi sono in posizione anti o opposta.
Nell'isomero cis è probabile la formazione di un ponte idrogeno intramolecolare (OH-NO), che può disturbare quelli intermolecolari (ONOH-ONOH).
Proprietà
Nomi chimici
-Acido nitroso
-Acido diossonitrico (III)
-Nitrosil idrossido
-Hydroxydoxydonitrogen (nome sistematico IUPAC)
Descrizione fisica
Liquido blu pallido, corrispondente alla soluzione di nitrito.
Peso molecolare
47.013 g / mol.
Costante di dissociazione
È un acido debole. Il suo pKa è 3,35 a 25ºC.
Punto di fusione
È noto solo in soluzione. Pertanto, il suo punto di fusione non può essere calcolato, né i suoi cristalli possono essere isolati.
Punto di ebollizione
Poiché non esiste puro ma in acqua, le misurazioni di questa proprietà non sono precise. Da un lato, dipende dalla concentrazione di HNO 2 e, dall'altro, il suo riscaldamento provoca la sua decomposizione. Questo è il motivo per cui non viene riportato un punto di ebollizione esatto.
Formazione di sale
Forma nitriti idrosolubili con Li + , Na + , K + , Ca 2+ , Sr 2+ , Ba 2+ . Ma non forma sali con cationi polivalenti, come: Al 3+ e / o Be 2+ (a causa della sua elevata densità di carica). È in grado di formare esteri stabili con alcoli.
Potenziale di fuoco
È infiammabile per reazioni chimiche. Può esplodere a contatto con il tricloruro di fosforo.
Decomposizione
È un composto molto instabile e in soluzione acquosa si decompone in ossido nitrico e acido nitrico:
2 HNO 2 => NO 2 + NO + H 2 O
4 HNO 2 => 2 HNO 3 + N 2 O + H 2 O
Agente riducente
L'acido nitroso in soluzione acquosa si presenta sotto forma di ioni nitrito, NO 2 - , che subiscono varie reazioni di riduzione.
Reagisce con I - e Fe 2+ ioni , sotto forma di nitrito di potassio, per formare ossido nitrico:
2 KNO 2 + KI + H 2 SO 4 => I 2 + 2 NO + 2 H 2 O + K 2 SO 2
Il nitrito di potassio in presenza di ioni di stagno viene ridotto per formare protossido di azoto:
KNO 2 + 6 HCl + 2 SnCl 2 => 2 SnCl 4 + N 2 O + 3 H 2 O + 2 KCl
Il nitrito di potassio viene ridotto da Zn in un mezzo alcalino, formando ammoniaca:
5 H 2 O + KNO 2 + 3 Zn => NH 3 + KOH + 3 Zn (OH) 2
Agente ossidante
Oltre ad essere un agente riducente, l'acido nitroso può intervenire nei processi di ossidazione. Ad esempio: ossida l'idrogeno solforato, trasformandosi in ossido nitrico o ammoniaca, a seconda dell'acidità del mezzo in cui avviene la reazione.
2 HNO 2 + H 2 S => S + 2 NO + 2 H 2 O
HNO 2 + 3 H 2 S => S + NH 3 + 2 H 2 O
L'acido nitroso, in un ambiente a pH acido, può ossidare lo ione ioduro in iodio.
HNO 2 + I - + 6 H + => 3 I 2 + NH 3 + 2 H 2 O
Può anche agire come agente riducente, agendo su Cu 2+ , provocando acido nitrico.
Nomenclatura
A HNO 2 possono essere assegnati altri nomi, che dipendono dal tipo di nomenclatura. L'acido nitroso corrisponde alla nomenclatura tradizionale; acido diossonitrico (III), alla nomenclatura stock; e diossonitrato di idrogeno (III), alla sistematica.
Sintesi
L'acido nitroso può essere sintetizzato sciogliendo il triossido di azoto in acqua:
N 2 O 3 + H 2 O => 2 HNO 2
Un altro metodo di preparazione consiste nella reazione del nitrito di sodio, NaNO 3 , con acidi minerali; come l'acido cloridrico e l'acido bromidrico. La reazione viene condotta a bassa temperatura e l'acido nitroso viene consumato in situ.
NaNO 3 + H + => HNO 2 + Na +
Lo ione H + proviene da HCl o HBr.
rischi
Date le sue proprietà e caratteristiche chimiche, ci sono poche informazioni sugli effetti tossici diretti di HNO 2 . Forse alcuni effetti dannosi che si ritiene siano prodotti da questo composto sono in realtà causati dall'acido nitrico, che può essere causato dalla scomposizione dell'acido nitroso.
Si noti che HNO 2 può avere effetti dannosi sul tratto respiratorio ed essere in grado di produrre sintomi irritanti nei pazienti asmatici.
Sotto forma di nitrito di sodio, viene ridotto dalla deossiemoglobina, producendo ossido nitrico. Questo è un potente vasodilatatore che produce il rilassamento della muscolatura liscia vascolare, stimando una dose LD50 di 35 mg / kg per il consumo orale nell'uomo.
La tossicità del nitrito di sodio si manifesta con collasso cardiovascolare, seguito da grave ipotensione, dovuta all'azione vasodilatatrice dell'ossido nitrico, prodotto dal nitrito.
Il biossido di azoto, NO 2 , presente nell'aria inquinata (smog), in determinate condizioni può dare origine ad acido nitroso; che, a loro volta, possono reagire con le ammine per formare nitrosammine, una gamma di composti cancerogeni.
Una reazione simile si verifica con il fumo di sigaretta. Sono stati trovati residui di nitrosamina aderenti al rivestimento interno dei veicoli fumatori.
applicazioni
Produzione di sali di diazonio
L'acido nitroso è utilizzato nell'industria nella produzione di sali di diazonio, attraverso la sua reazione con ammine aromatiche e fenoli.
HNO 2 + ArNH 2 + H + => ArN = NAr + H 2 O
I sali di diazonio sono usati nelle reazioni di sintesi organica; per esempio, nella reazione di Sandmeyer. In questa reazione, avviene la sostituzione di un gruppo amminico (H 2 N-), in un'ammina aromatica primaria, con i gruppi Cl - , Br - e CN - . Per ottenere questi prodotti aromatici sono necessari sali rameosi.
I sali di diazonio possono formare composti azoici luminosi che vengono utilizzati come coloranti e servono anche come test qualitativo per la presenza di ammine aromatiche.
Eliminazione della sodio azide
L'acido nitroso viene utilizzato per l'eliminazione della sodio azide (NaN 3 ), potenzialmente pericolosa per la sua tendenza ad esplodere.
2 NaN 3 + 2 HNO 2 => 3 N 2 + 2 NO + 2 NaOH
Sintesi di ossime
L'acido nitroso può reagire con i gruppi chetonici per formare ossime. Questi possono essere ossidati per formare acidi carbossilici o ridotti per formare ammine.
Questo processo viene utilizzato nella preparazione commerciale dell'acido adipico, il monomero utilizzato nella produzione del nylon. Si occupa anche della produzione di poliuretano ei suoi esteri sono plastificanti, principalmente in PVC.
Nella sua forma salina
L'acido nitroso, sotto forma di nitrito di sodio, è utilizzato nel trattamento e nella conservazione della carne; poiché impedisce la proliferazione batterica ed è in grado di reagire con la mioglobina, producendo un colore rosso scuro che rende la carne più appetibile per il consumo.
Questo stesso sale viene utilizzato, insieme al tiosolfato di sodio, nel trattamento endovenoso dell'avvelenamento da cianuro di sodio.
Riferimenti
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. Le ammine. ( 10a edizione.). Wiley Plus.
- Shiver & Atkins. (2008). Chimica inorganica. (Quarta edizione). Mc Graw Hill.
- PubChem. (2019). Acido nitroso. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Softschools. (2019). Acido nitroso. Estratto da: Softschools.com
- Wikipedia. (2019). Acido nitroso. Estratto da: en.wikipedia.org
- Royal Society of Chemistry. (2015). Acido nitroso. Estratto da: chemspider.com
- New World Encyclopedia. (2015). Acido nitroso. Estratto da: newworldencyclopedia.org
- Drugbank. (2019). Acido nitroso. Estratto da: drugbank.ca
- Formulazione chimica. (2018). HNO 2 . Estratto da: formulacionquimica.com