ACIDO LAURICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, USI, BENEFICI, EFFETTI - CHIMICA - 2026

L' acido laurico è un acido grasso saturo a catena media da 12 atomi di carbonio. È costituito da una polvere bianca solida o bianca brillante, con un caratteristico odore di olio per bambini. È praticamente insolubile in acqua, ma è molto solubile in solventi organici; soprattutto in etanolo, metanolo e acetone.

È uno dei componenti dei trigliceridi. Il latte di cocco è molto ricco di questo acido grasso (circa il 50% degli acidi grassi). Si trova anche nell'olio di cocco e nell'olio di palmisti. Nel latte materno rappresenta il 6,2% dei lipidi totali.

Olio di cocco, una delle principali fonti di acido laurico. Fonte: Phu Thinh Co

L'acido laurico viene metabolizzato per dare origine alla monolaurina, un composto a cui viene attribuita l'attività contro batteri, virus, funghi e protozoi grandi negativi.

L'acido laurico ha dimostrato di essere utile nel trattamento dell'acne, poiché ha attività contro il batterio Propionibacterium acnes, correlato ai processi infiammatori osservati nel disturbo.

Allo stesso modo, è stato utilizzato sperimentalmente in colture di cellule di cancro del colon-retto, essendo in grado di indurre l'apoptosi di queste cellule; che potrebbe aprire la porta all'uso dell'acido laurico in una terapia alternativa per questo tipo di cancro

In sintesi, l'acido laurico ha numerosi benefici per la salute, essendo utilizzato anche nella produzione di cosmetici, profumi, saponi, shampoo, ecc.

Struttura dell'acido laurico

Struttura dell'acido laurico. Fonte: Ben Mills

L'immagine in alto mostra la struttura molecolare dell'acido laurico utilizzando un modello di sfere e barre.

Si può contare che nella sua "coda" di carbonio ci sono undici atomi di carbonio o sfere nere; costituisce l'estremità apolare o idrofobica della struttura. E alla sua destra, la testa polare con il gruppo COOH, con le sue sfere rosse. Ci sono dodici atomi di carbonio in tutto.

Il gruppo COOH può donare uno ione H ⁺ , formando sali di laurato. In questi, l'idrogeno del gruppo OH, situato all'estremità destra, è sostituito da cationi metallici.

La coda apolare dell'acido laurico è priva di insaturazioni. Cosa significa? Mancanza di doppi legami (C = C). Se lo facesse, avrebbe le pieghe, caratteristiche dei grassi insaturi. Tutti gli atomi di carbonio sono legati al numero massimo di idrogeno consentito, per questo motivo questo grasso è di tipo saturo.

Interazioni intermolecolari

La struttura in generale presenta una forma troppo ovvia: quella a zigzag. Non solo, è anche uno zigzag flessibile, in grado di disporre i suoi atomi di carbonio in modo tale da combaciare perfettamente con gli spazi vuoti nella coda di una molecola vicina.

Una buona analogia per capirlo è confrontare le interazioni tra due molecole di acido laurico con quella di due sedie pieghevoli che vengono impilate una sull'altra a formare una colonna; Lo stesso accade con queste molecole: la loro natura satura consente loro di raggrupparsi e precipitare in un grasso di maggiore insolubilità.

Le code apolari quindi interagiscono dalle forze di dispersione di Londra. Nel frattempo, le teste polari formano legami idrogeno tra di loro, il che rafforza ulteriormente i legami delle loro code.

Pertanto, le molecole sono accoppiate in modo ordinato per formare un cristallo bianco con una struttura triclina.

Questi cristalli grassi di acido laurico non sono molto resistenti al calore, poiché fondono a 43 ° C. L'aumento della temperatura disaccoppia le code per effetto delle vibrazioni dei loro atomi; iniziano a scivolare l'una sull'altra dando origine all'olio di acido laurico.

Proprietà

Nomi chimici

Acido laurico, acido n-dodecanoico, acido dodecilico, acido dodecanoico, acido volvico e dodecilcarbossilato.

Formula molecolare

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ e CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Peso molecolare

200,322 g / mol

Descrizione fisica

Bianco fisso. Può anche presentarsi come aghi incolori o polvere cristallina bianca.

Odore

Caratteristico dell'olio per bambini.

Punto di fusione

43,2 ° C (111 ° F).

Punto di ebollizione

297,9 ºC

Solubilità dell'acqua

Praticamente insolubile in acqua:

-37 mg / L a 0 ºC

-48,1 mg / L a 50 ºC

-83 mg / L a 100 ° C.

Solubilità in solventi organici

Un grammo di acido laurico viene sciolto in 1 mL di alcol etilico e 2,5 mL di alcol propilico. È altamente solubile in benzene ed etere, ma leggermente solubile in cloroformio.

Solubilità in acetone

60,5 g / 100 g a 20 ºC

Solubilità in metanolo

120 g / 100 ga 20 ° C.

Densità

-1,007 g / cm ³ a 24 ºC

-0,8744 g / cm ³ a 41,5 ºC

-0,8679 g / cm ³ a 50 ° C.

Pressione del vapore

-2.13 x 10 ^-6 kPa (25 ° C)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viscosità

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Calore di combustione

7.413,7 kJ / mol.

Tensione superficiale

26,6 mN / ma 70 ° C.

Indice di rifrazione

1.4183 a 82 ° C.

Costante di dissociazione

pKa = 5,3 a 20 ° C.

applicazioni

Industriale

L'acido laurico reagisce con l'idrossido di sodio per saponificarlo, producendo sodio laurato. I saponi a base di acido laurico sono schiumosi e hanno la capacità di sciogliere i lipidi.

Gli acidi grassi frazionati, compreso l'acido laurico, sono utilizzati nella produzione di esteri, alcoli grassi, perossidi, fragranze, finiture superficiali, lubrificanti, cosmetici, mangimi per animali, chimica della carta, plastica, detergenti, prodotti agrochimici, resine e rivestimenti.

Determinazione della massa molare

L'acido laurico viene utilizzato per determinare la massa molare sconosciuta di una sostanza. Il motivo: ha un punto di fusione relativamente alto (43,8 ° C). L'acido laurico e l'altra sostanza si fondono determinando la diminuzione del punto crioscopico della miscela e quindi la massa molare della sostanza.

agricoltura

L'acido laurico è utilizzato in agricoltura come erbicida, insetticida, miticida e regolatore della crescita delle piante. Muschi, alghe, licheni, epatiche e altre erbe infestanti sono utilizzati anche in colture alimentari, fiori ornamentali e piante domestiche.

Benefici alla salute

Innesti di bypass vascolare

L'acido laurico si lega al peptide gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), facilitando la sua incorporazione nella matrice del poli (carbonato-urea) uretano (PCU), utilizzato negli innesti per bypass vascolare.

Aumenta l'azione di alcuni farmaci

Facilita la penetrazione transdermica del farmaco fenazepam, aumentando per tre volte l'azione anticonvulsivante del farmaco. Inoltre aumenta il passaggio attraverso la pelle umida dei farmaci caffeina neutra e salicilato di sodio anionico.

Azione battericida

In un'indagine è stata studiata l'azione battericida dell'acido laurico, sia in vivo che in vitro, sui batteri Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis e Propionabacterium acnes, batteri responsabili dell'infiammazione vascolare.

Per avere un effetto terapeutico è stata necessaria una dose di acido laurico 15 volte inferiore, rispetto alla dose di perossido di benzoile (BPO), un farmaco solitamente usato nel trattamento dell'acne.

Dei batteri studiati, P. acnes era il più sensibile all'acido laurico. Inoltre, l'acido laurico non ha mostrato un effetto citotossico sui sebociti umani.

Trattamento del colon rettale

L'acido laurico è allo studio come promettente terapia aggiuntiva nel trattamento del cancro del colon-retto. Notando che l'acido laurico riduce l'uso del glutatione (GSH) e produce uno stress ossidativo che induce l'apoptosi delle cellule tumorali del colon rettale.

Combatte infezioni e agenti patogeni

-L'acido laurico è usato per trattare le infezioni virali, inclusa l'influenza e l'herpes genitale, causate dal virus dell'herpes simplex (HSV). Inoltre, l'acido laurico è usato per trattare le verruche genitali causate dal papillomavirus (HPV).

-Funge da precursore della monolaurina, una sostanza antimicrobica che combatte gli agenti patogeni, come batteri, virus e funghi.

Da solo o in combinazione con oli essenziali, può combattere i patogeni presenti negli alimenti. Inoltre, quando viene somministrato agli animali da fattoria, può migliorare la qualità del mangime da loro prodotto.

Altri

-Potrebbe essere utile nel trattamento della pelle secca, poiché potrebbe aiutare nella sua idratazione. Questa proprietà potrebbe essere utilizzata per migliorare malattie come la psoriasi.

Possiede proprietà antiossidanti. Aumenta i livelli di lipoproteine ​​ad alta densità (HDL), che agisce rimuovendo il colesterolo depositato nei vasi sanguigni, permettendogli di uscire dal corpo.

-Riduce la pressione sanguigna e la frequenza cardiaca. Inoltre, riduce lo stress ossidativo nel cuore e nei reni.

Effetti collaterali

L'acido laurico è un acido grasso saturo, quindi si pensa che possa causare danni al sistema cardiovascolare; poiché i grassi saturi provocano un deposito di colesterolo nei vasi sanguigni.

Tuttavia, secondo una revisione del 2016, l'azione dannosa dell'acido laurico sul funzionamento del sistema cardiovascolare non è conclusiva. Una conclusione simile è stata raggiunta in una revisione effettuata nel 2003.

Poiché l'acido laurico è un acido carbossilico, può essere attribuito una serie di effetti collaterali non specifici. Ad esempio, la reazione con diazo, ditiocarbammato, isocianato, mercaptano, nitruri e solfuri può produrre gas tossici.

Tuttavia, questi non sono effetti collaterali specifici dell'acido laurico, né è stato dimostrato che sia coinvolto in queste reazioni. In generale, non sono stati riscontrati effetti collaterali.

Tuttavia, sono noti alcuni effetti dannosi che possono verificarsi durante la manipolazione. Può essere nocivo per inalazione, ingestione o contatto diretto con la pelle. In forma di vapore è irritante per gli occhi, le mucose, il naso e le vie respiratorie.

Riferimenti

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