ACIDO FERULICO: OTTENIMENTO, FUNZIONI, APPLICAZIONI - CHIMICA - 2024

L' acido ferulico è un acido fenolico che si trova ubiquitariamente nella parete cellulare delle piante e quindi è presente in molti alimenti consumati dall'uomo.

La sua abbondanza nei tessuti vegetali può variare da 5 grammi per chilogrammo di tessuto nel chicco di grano, fino a 9 grammi per chilogrammo nella polpa di barbabietola o 50 grammi per chilogrammo nei chicchi di mais.

Struttura chimica dell'acido ferulico (Fonte: Calvero, tramite Wikimedia Commons)

Può essere ottenuto per sintesi chimica o da fonti naturali di origine vegetale e ha potenti proprietà antiossidanti. Ciò gli consente di avere molteplici applicazioni farmacologiche cliniche e anche nell'industria alimentare e cosmetica.

È stato utilizzato dal 1975 come conservante e agente antimicrobico per oli alimentari o vegetali per scopi diversi.

caratteristiche

L'acido ferulico, noto anche come acido 4-idrossi-3-metossicinnamico, è costituito da una molecola di acido trans-cinnamico che ha sostituenti metossi e idrossi nelle posizioni 3 e 4, rispettivamente. Questo composto è l'acido coniugato di ferulate.

La sua formula molecolare è C10H10O4 e ha un peso molecolare di 194,18 g / mol. Raramente si trova nella sua forma libera, poiché è più comunemente osservato formare esteri con polisaccaridi della parete cellulare come arabinoxilani, pectina e xiloglicani, per esempio.

Può anche essere trovato complessante con proteine, suggerendo che può essere utilizzato nella preparazione di gel complessi e altre biomolecole.

Ottenere

L'acido ferulico può essere ottenuto per sintesi chimica o da composti naturali. Per mezzo della sintesi chimica, questo può essere ottenuto da reazioni di condensazione tra vanillina e molecole di acido malonico e utilizzando la piperidina come agente catalizzatore.

Con questo metodo si ottengono miscele di isomeri cis e trans dell'acido ferulico (con una resa elevata), ma ha lo svantaggio che le reazioni impiegano fino a tre settimane per completarsi.

Alcuni ricercatori hanno migliorato questo metodo di ottenimento utilizzando la benzilammina come agente catalitico e aumentando la temperatura di reazione, aumentando la resa e riducendo il tempo di sintesi totale a meno di 3 ore.

Ottenuto da fonti naturali

Le principali fonti naturali per ottenere l'acido ferulico sono:

- Coniugati di acido ferulico a basso peso molecolare.

- Acido ferulico nelle pareti delle cellule vegetali.

- Cultura tissutale (barbabietola, mais, ecc.) O fermentazione microbica.

L'olio estratto dalla crusca dei chicchi di riso contiene un'alta percentuale di esteri del ferulolo, che lo rendono un'importante fonte naturale di acido ferulico.

Esistono rapporti scientifici sull'ottenimento di acido ferulico dalla parete cellulare delle piante, il cui rilascio è ottenuto utilizzando gli enzimi feruloil esterasi, prodotti da alcuni microrganismi (funghi, batteri e lieviti).

Le feruloilesterasi sono enzimi appartenenti a una sottoclasse di carbossilesterasi e sono in grado di rilasciare molecole di acido ferulico esterificate a diversi tipi di sostanze, come, ad esempio, metil ferulato e alcuni oligo e polisaccaridi feruloilati.

Sebbene non siano disponibili in commercio, questi enzimi sono stati ampiamente studiati, poiché rappresentano un potenziale salto in termini di ottimizzazione della produzione di acido ferulico, utilizzando tecnologie di fermentazione e ingegneria genetica.

Funzionalità e applicazioni

L'acido ferulico ha molte funzioni in diversi contesti biologici e industriali. È un potente antiossidante, un metabolita in alcuni tipi di piante, un agente antinfiammatorio e un cardioprotettivo.

È uno degli acidi fenolici più abbondanti nei tessuti vegetali, presente principalmente nei semi e nelle foglie, in forma libera o coniugato con altri biopolimeri.

La sua capacità di formare legami con i polisaccaridi viene sfruttata industrialmente per aumentare la viscosità e la forma dei gel composti da molecole come la pectina e alcuni arabinoxilani.

Poiché lo stesso vale per le reazioni che avvengono tra acido ferulico e molti amminoacidi, viene utilizzato per migliorare le proprietà dei "film" a base di proteine.

Nell'industria alimentare e altri affini

Poiché l'acido ferulico ha una bassa percentuale di tossicità, è stato approvato per il consumo umano come additivo in diverse preparazioni culinarie, dove funziona principalmente come antiossidante naturale in alimenti, bevande e persino cosmetici.

In Nord America, l'acido ferulico è ampiamente utilizzato nella preparazione di essenze ed estratti naturali di caffè, vaniglia, erbe aromatiche, spezie e altre piante di interesse commerciale.

Nel caso particolare della vanillina (vaniglia), che è un composto aromatico ampiamente utilizzato in gastronomia e cosmetologia, sono stati effettuati vari esperimenti di bioconversione da fonti naturali (diverse dai baccelli dell'orchidea) come la lignina, gli amminoacidi aromatici e acido ferulico.

Struttura chimica della vanillina (Fonte: Edgar181 tramite Wikimedia Commons)

Alcune specie di funghi, lieviti e batteri hanno la capacità di secernere enzimi in grado di convertire l'acido ferulico in vanillina, tramite decarbossilazione, riduzione o formazione di un alcool di coniferile.

In farmacologia e medicina

L'aggiunta di acido ferulico e curcumina ai pasti è considerata una tecnica nutrizionale per ridurre il danno ossidativo e la patologia amiloide correlata alla malattia di Alzheimer.

Inoltre, diversi studi dimostrano che l'acido ferulico è un ottimo antiossidante, poiché neutralizza i radicali liberi e aumenta l'attività degli enzimi responsabili dell'inibizione degli enzimi produttori di radicali liberi nel corpo.

È stata dimostrata anche l'attività dell'acido ferulico nel ridurre i livelli di colesterolo e lipoproteine ​​a bassa densità nel plasma sanguigno, questo nei roditori alimentati con diete ricche di olio di cocco e colesterolo.

La medicina cinese sfrutta anche vari aspetti dell'acido ferulico; è il caso dell'uso di erbe ricche di questo per il trattamento di condizioni comuni come la trombosi e l'arteriosclerosi.

L'acido ferulico ha attività antimicrobica e antinfiammatoria, in quanto impedisce la crescita e la riproduzione di virus come l'influenza, il virus dell'AIDS e altri virus sinciziali delle vie respiratorie, sfruttati da millenni dalla medicina orientale giapponese.

Riferimenti

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K. e Uday, A. (2008). Preparazione di acido ferulico da rifiuti agricoli: la sua migliore estrazione e purificazione. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644-7648.
2. Bourne, LC e Rice-Evans, C. (1998). Biodisponibilità dell'acido ferulico. Comunicazioni sulla ricerca biochimica e biofisica, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Acido ferulico: aspetti farmacologici e tossicologici. Tossicologia alimentare e chimica, 65, 185-195.
4. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. Database PubChem. Ferulic acid, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (accesso 17 ottobre 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Acido ferulico: funzioni farmaceutiche, preparazione e applicazioni negli alimenti. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P. e Kumar, S. (2007). Farmaci a base di erbe indiane: possibili potenti agenti terapeutici per l'artrite reumatoide. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12-17.
7. Zhao, Z. e Moghadasian, MH (2008). Chimica, fonti naturali, assunzione alimentare e proprietà farmacocinetiche dell'acido ferulico: una revisione. Chimica alimentare, 109 (4), 691-702.