ACIDO FENOSSIACETICO: SINTESI, PROCEDIMENTO, USI, RISCHI - CHIMICA - 2024

L' acido fenossiacetico è una sostanza di natura organica, formata dalla reazione tra fenolo e acido monocloroacetico in presenza di una soluzione di idrossido di sodio. La procedura utilizzata per ottenere questo prodotto è chiamata sintesi degli eteri di Williamson.

L'acido fenossiacetico sintetizzato è un precipitato bianco o incolore, formato da cristalli aghiformi, praticamente insolubili in acqua (solubilità in acqua 12 g / l ^-1 ), ma solubili in acido acetico, fenolo ed etere dietilico.

Struttura chimica dell'acido fenossiacetico. Fonte: «Acido fenossiacetico». Wikipedia, l'enciclopedia libera. 13 maggio 2014, 17:21 UTC. 13 maggio 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Layout dell'immagine modificata.

Il suo nome chimico è 2-fenossietanoico e la sua formula molecolare è C ₈ H ₈ O ₃ . La massa molecolare è 152,15 g.mol ^-1 . Questo prodotto si comporta come un acido debole e ha un punto di fusione compreso tra 98 e 100 ° C e un punto di ebollizione di 285 ° C.

L'acido fenossiacetico è un prodotto intermedio nella sintesi di sostanze con proprietà erbicide. Di per sé, l'acido fenossiacetico ha proprietà antifungine contro la Candida albicans e il Trichophyton rubrum. È utile anche come esfoliante della pelle, eliminando l'eccesso di cheratina nei calli.

È necessario prendere precauzioni per la sua manipolazione perché riscaldato emette gas tossici che sono corrosivi. Tra i gas c'è l'acido cloridrico.

L'esposizione diretta a questo prodotto potrebbe causare una lieve irritazione della pelle o delle mucose, anche se non di grande importanza, tranne che per il coinvolgimento della mucosa oculare, può essere grave. Provoca anche irritazione delle vie respiratorie se inalato e della via gastrica se ingerito.

È una sostanza non infiammabile e abbastanza stabile a temperatura ambiente, tuttavia ad alte temperature o pressioni potrebbe perdere la sua stabilità, e di fronte all'acqua può rilasciare una certa quantità di energia ma non lo farà violentemente.

Sintesi dell'acido fenossiacetico

Il fenolo è un alcol e come tale si comporta come un acido debole, motivo per cui perde facilmente il protone acido (H ⁺ ) in un alcali (idrossido di sodio) per diventare un alcossido (fenolato). Questo in seguito, attraverso una sostituzione nucleofila bimolecolare, formerà l'etere.

L'alcossido funziona come un nucleofilo, cioè è in grado di cedere 2 elettroni liberi a un'altra sostanza. Nel caso della reazione che ci riguarda, è l'alogenuro alchilico (acido monocloroacetico), in modo tale che si lega fortemente tramite legami covalenti con esso, formando una nuova sostanza che in questo caso è l'etere.

Durante la reazione si verifica uno spostamento dello ione alogenuro, che viene sostituito dall'anione alcossido. Questa reazione è nota come sintesi degli eteri di Williamson.

La quantità di prodotto ottenuto e la velocità con cui viene prodotto dipenderà dalla concentrazione dei reagenti coinvolti, trattandosi di una reazione cinetica di secondo ordine, dove l'urto delle molecole (nucleofilo + alogenuro alchilico) ne determina l'efficacia.

Processi

Passo 1

Per iniziare la sintesi dell'acido fenossiacetico, 0,5 g di fenolo vengono accuratamente pesati e posti in un matraccio a bocca singola a forma di pera con una capacità di 50 ml. Si aggiungono 2,5 ml di idrossido di sodio (NaOH) al 33% (p / v) per dissolverlo.

Verificare l'alcalinità della soluzione con una carta indicatrice di pH. Mettere un tappo di sughero sulla beuta e mescolare energicamente per 5 minuti. Un agitatore magnetico può essere utilizzato per la miscelazione.

Passo 2

Successivamente aggiungere 0,75 g di acido monocloroacetico e ripetere la procedura di miscelazione per 5 minuti.

Se il composto cerca di indurirsi o diventare pastoso, si può aggiungere dell'acqua (tra 1 e 3 ml), ma questa va aggiunta poco a poco fino a tornare alla consistenza precedente, senza diluire troppo.

Passaggio 3

Scopri la beuta e mettila a bagnomaria per 10 minuti a riflusso. Se il sistema di flusso non è disponibile, viene lasciato per 40 minuti.

Passaggio 4

Lasciare raffreddare la soluzione e aggiungere 5 ml di acqua, quindi acidificare con una soluzione concentrata di HCl fino a raggiungere il pH 1. (Misurare il pH con una carta per questo scopo).

Passaggio 5

Passare accuratamente la miscela attraverso l'imbuto separatore ed estrarla tre volte, utilizzando 5 ml di etere etilico in ogni procedura.

Raggruppare gli estratti organici e riporli nell'imbuto separatore per eseguire un lavaggio con acqua in triplice copia, utilizzando 5 ml di acqua per ogni lavaggio.

Le frazioni acquose vengono separate per essere scartate.

Passaggio 6

Successivamente, la frazione organica viene estratta con 3 ml di carbonato di sodio (Na ₂ CO ₃ ) al 15% per tre volte.

L'estratto acquoso alcalino ottenuto viene posto in un bagno di ghiaccio e acidificato con HCl fino a pH = 1, che genera la precipitazione del prodotto. La fase di acidificazione deve essere eseguita con molta cura aggiungendo goccia a goccia, perché la reazione genera schiuma e se aggiunta bruscamente potrebbe schizzare.

Il solido viene ottenuto per filtrazione sotto vuoto, il precipitato viene lavato e lasciato essiccare.

Passaggio 7

Il prodotto ottenuto viene pesato e si osservano la resa e il punto di fusione.

Fonte: Sandoval M. (2015). Manuale delle pratiche di laboratorio di chimica organica II. Facoltà di Chimica dell'Università Nazionale Autonoma del Messico.

applicazioni

Il solo acido fenossiacetico ha un'attività fungicida contro alcuni funghi, come la Candida albicans e il Trichophyton rubrum. Questa azione è stata descritta in un'indagine condotta da González et al.

Il lavoro ha rivelato che la concentrazione minima inibitoria o fungistatica (MIC) e la concentrazione minima fungicida (CMF) erano le stesse (2,5 mg / ml) per 13 specie di Candida albicans da campioni clinici, in particolare da pazienti affetti da onicomicosi. .

Mentre un ceppo ATCC 10231 di Candida albicans presentava una MIC di 2,5 mg / ml e una CMF di 5,0 mg / ml. Da parte sua, Trichophyton rubrum ha presentato una MIC di 0,313 mg / ml e una CMF di 1,25 mg / ml in 8 ceppi analizzati da unghie infette.

Inoltre l'acido fenossiacetico ha una grande utilità come esfoliativo della cheratina, quindi è in grado di minimizzare calli o foruncoli sulle pelli affette da queste caratteristiche.

D'altra parte, l'acido fenossiacetico è una materia prima per la sintesi di pesticidi, in particolare erbicidi, come Astix e Duplosan.

rischi

Se il prodotto viene ingerito accidentalmente, provoca irritazione delle mucose in tutto il tratto gastrointestinale (bocca, esofago, stomaco e intestino).

Se inalato provoca irritazione della mucosa respiratoria, provocando insufficienza respiratoria e tosse.

Sulla pelle può provocare lievi irritazioni. Mentre sulla mucosa oculare l'irritazione sarà più grave. In questi casi, si consiglia di lavare la zona interessata con abbondante acqua e sapone e di lavare la mucosa oculare con abbondante acqua.

Questo prodotto è stato associato come fattore predisponente per lo sviluppo o la comparsa di tumori adiposi. Questi tumori si sviluppano più spesso alle estremità o all'addome.

D'altra parte, questo prodotto è classificato come non pericoloso per il trasporto secondo i criteri descritti dalle normative sui trasporti.

I pesticidi derivati ​​dall'acido fenossiacetico sono solitamente tossici per l'ambiente e sono stati associati a mutazioni genetiche, in particolare alla traslocazione t presente nel linfoma non Hodgkin nell'uomo.

Precauzioni

- Questo prodotto deve essere tenuto lontano da forti agenti ossidanti e basi con cui può reagire violentemente.

- È importante evitare di riscaldare questo prodotto.

- Manipolare utilizzando misure di protezione, come guanti, camice, occhiali di sicurezza.

Riferimenti

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