ACIDO FORMICO (HCOOH): STRUTTURA, USI E PROPRIETÀ - CHIMICA - 2025

L' acido formico o acido metanoico è il più semplice e il più piccolo di tutti i composti di acidi organici. È anche noto come acido metanoico e la sua formula molecolare è HCOOH, con un solo atomo di idrogeno legato all'atomo di carbonio. Il suo nome deriva dalla parola Formica, che in latino significa formica.

I naturalisti del XV secolo hanno scoperto che alcuni tipi di insetti (i formicidi), come formiche, termiti, api e coleotteri, secernono questo composto responsabile delle loro punture dolorose. Allo stesso modo, questi insetti usano l'acido formico come meccanismo di attacco, difesa e segnalazione chimica.

Formiche e coleotteri secernono acido formico

Hanno ghiandole velenose che espellono questo e altri acidi (ad esempio l'acido acetico) sotto forma di spray all'esterno. L'acido formico è più forte dell'acido acetico (CH ₃ COOH); quindi, disciolto in uguale quantità in acqua, l'acido formico produce soluzioni con valori di pH inferiori.

Il naturalista inglese John Ray riuscì a isolare l'acido formico nel 1671, distillandolo da un gran numero di formiche.

D'altra parte, la prima sintesi riuscita di questo composto è stata effettuata dal chimico e fisico francese Joseph Gay-Lussac, utilizzando l'acido cianidrico (HCN) come reagente.

Dove si trova?

L'acido formico può essere presente a livello terrestre, come componente della biomassa o nell'atmosfera, coinvolto in un ampio spettro di reazioni chimiche; Può anche essere trovato sottoterra, all'interno del petrolio o in fase gassosa sulla sua superficie.

In termini di biomassa, insetti e piante sono i principali generatori di questo acido. Quando i combustibili fossili vengono bruciati, producono acido formico gassoso; di conseguenza, i motori dei veicoli rilasciano acido formico nell'atmosfera.

Tuttavia, la Terra ospita un numero esorbitante di formiche, e tra tutte queste sono in grado di produrre migliaia di volte la quantità di acido formico generata dall'industria umana in un anno. Allo stesso modo, gli incendi boschivi rappresentano fonti gassose di acido formico.

Più in alto nella complessa matrice atmosferica, avvengono processi fotochimici che sintetizzano l'acido formico.

A questo punto, molti composti organici volatili (COV) vengono degradati sotto gli effetti delle radiazioni ultraviolette o vengono ossidati dai meccanismi dei radicali liberi OH. La ricca e complessa chimica atmosferica è di gran lunga la fonte predominante di acido formico sul pianeta.

Struttura

L'immagine in alto illustra la struttura di un dimero di fase gassosa di acido formico. Le sfere bianche corrispondono agli atomi di idrogeno, le sfere rosse agli atomi di ossigeno e le sfere nere agli atomi di carbonio.

Due gruppi possono essere visti in queste molecole: idrossile (–OH) e formile (–CH = O), entrambi capaci di formare legami idrogeno.

Queste interazioni sono di tipo O-HO, i gruppi idrossilici sono i donatori dell'H e i gruppi formile i donatori dell'O.

Tuttavia, H attaccato all'atomo di carbonio manca di questa capacità. Queste interazioni sono molto forti e, a causa dell'atomo H povero di elettroni, l'idrogeno nel gruppo OH è più acido; quindi, questo idrogeno stabilizza ulteriormente i ponti.

Come risultato di quanto sopra, l'acido formico esiste come dimero e non come singola molecola.

Struttura di cristallo

Quando la temperatura scende, il dimero orienta i suoi legami idrogeno per generare la struttura più stabile possibile insieme agli altri dimeri, creando così infinite catene α e β di acido formico.

Un'altra nomenclatura sono i conformeri "cis" e "trans". In questo caso, "cis" viene utilizzato per designare gruppi orientati nella stessa direzione e "trans" per quei gruppi in direzioni opposte.

Ad esempio, nella catena α i gruppi formile "puntano" sullo stesso lato (il sinistro), in contrasto con la catena β, dove questi gruppi formile puntano ai lati opposti (immagine in alto).

Questa struttura cristallina dipende dalle variabili fisiche che agiscono su di essa, come pressione e temperatura. Pertanto, le catene sono convertibili; cioè, in condizioni differenti una catena "cis" può essere trasformata in una catena "trans" e viceversa.

Se le pressioni salgono a livelli drastici, le catene si comprimono abbastanza da essere considerate un polimero cristallino di acido formico.

Proprietà

- L'acido formico è un liquido a temperatura ambiente, incolore e con un odore forte e penetrante. Ha un peso molecolare di 46 g / mol, fonde a 8,4 ° C e ha un punto di ebollizione di 100,8 ° C, superiore a quello dell'acqua.

- È miscibile in acqua e in solventi organici polari, come etere, acetone, metanolo ed etanolo.

- D'altra parte, nei solventi aromatici (come il benzene e il toluene) è leggermente solubile, perché l'acido formico ha a malapena un atomo di carbonio nella sua struttura.

- Ha un pKa di 3,77, più acido dell'acido acetico, il che può essere spiegato perché il gruppo metile fornisce densità elettronica all'atomo di carbonio ossidato dai due ossigeni. Ciò si traduce in una leggera diminuzione dell'acidità del protone (CH ₃ COOH, HCOOH).

- deprotonato l'acido, diventa la HCOO ^- anione formato , che può delocalizzare la carica negativa tra i due atomi di ossigeno. Di conseguenza, è un anione stabile e spiega l'elevata acidità dell'acido formico.

reazioni

L'acido formico può essere disidratato in monossido di carbonio (CO) e acqua. In presenza di catalizzatori al platino, può anche decomporsi in idrogeno molecolare e anidride carbonica:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

Questa proprietà consente di considerare l'acido formico un modo sicuro per immagazzinare l'idrogeno.

applicazioni

L'industria agroalimentare

Nonostante quanto possa essere dannoso l'acido formico, viene utilizzato in concentrazioni adeguate come conservante negli alimenti grazie alla sua azione antibatterica. Per lo stesso motivo viene utilizzato in agricoltura, dove svolge anche un'azione pesticida.

Svolge inoltre un'azione conservante sui pascoli, che aiuta a prevenire i gas intestinali negli animali da riproduzione.

L'industria tessile e calzaturiera

Viene utilizzato nell'industria tessile nella tintura e nell'affinamento dei tessuti, essendo forse l'uso più frequente di questo acido.

L'acido formico viene utilizzato nella lavorazione della pelle per la sua azione sgrassante e nella depilazione di questo materiale.

Sicurezza stradale sulle strade

Oltre agli usi industriali indicati, i derivati ​​(formati) dell'acido formico vengono utilizzati in Svizzera e Austria sulle strade durante l'inverno, al fine di ridurre il rischio di incidenti. Questo trattamento è più efficace rispetto all'uso del sale comune.

Riferimenti

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