ACIDO CINNAMICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, PRODUZIONE, USI - CHIMICA - 2026

L' acido cinnamico è un composto organico la cui formula chimica è C ₆ H ₅ CHCHCOOH. È un acido monocarbossilico. Il suo nome deriva dalla pianta Cinnamomum cassia, la cui corteccia è aromatica come quella della pianta della cannella.

Altri nomi sono acido 3-fenil-2-propenoico e acido β-fenil acrilico. Sono stati ottenuti molti derivati ​​dell'acido cinnamico che presentano proprietà terapeutiche.

Cinnamomum cassia pianta. Honmingjun. Wikipedia Commons.

A causa del doppio legame C = C, la molecola di acido cinnamico ha due isomeri: cis e trans. La forma trans è la più abbondante in natura. L'acido trans cinnamico è un costituente degli oli essenziali di cannella, basilico, albero del tè nero o Melaleuca bracteata, cacao, balsamo di Tolu, galanga maggiore o Alpinia galanga e foglie di storach. L'acido cis cinnamico è stato trovato nella pianta Alpinia malaccensis.

Tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo, l'acido cinnamico fu studiato e utilizzato per trattare varie malattie. Tuttavia, il suo utilizzo è stato interrotto e la ricerca è stata ripresa alcuni anni fa, generando risultati promettenti.

Struttura

La molecola di acido cinnamico contiene un gruppo fenile, un propenile (propano con un doppio legame C = C) e un gruppo carbossilico -COOH attaccato a quest'ultimo. È come un acido acrilico con un gruppo fenile sul terzo carbonio.

A causa del suo doppio legame, la molecola può essere nella forma cis o nella forma trans. Nella forma trans, i gruppi C ₆ H ₅ - e -COOH si trovano diagonalmente opposti al doppio legame C = C. Nella forma cis questi gruppi sono sullo stesso lato (uno su ogni carbonio del doppio legame C = C).

Isomeri dell'acido cinnamico. Autore: Marilú Stea.

Nomenclatura

- Acido cinnamico

- Acido 3-fenil-2-propenoico

- Acido β-fenil acrilico

- Acido benzenepropenoico

- Acido benzenacrilico

Proprietà

Stato fisico

Solido cristallino bianco con struttura a prisma monoclino.

Acido cinnamico Aleksander Sobolewski tramite Wikimedia Commons. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecolare

148,16 g / mol

Punto di fusione

Isomero Cis: 68 ºC

Isomero trans: 133 ºC

Punto di ebollizione

Isomero Cis: 125 ° C a 19 mm Hg

Isomero trans: 300 ºC

solubilità

Debolmente solubile in acqua: 0,546 g / L a 25 ºC.

Molto solubile in etere.

Proprietà chimiche

La molecola di acido cinnamico ha tre siti reattivi: sostituzione nell'anello benzenico, aggiunta nell'insaturazione (doppio legame C = C) e reazione del gruppo carbossilico –COOH.

Ciò consente di ottenere molti derivati ​​dall'acido cinnamico, che ha suscitato particolare interesse da parte dei ricercatori, soprattutto nel campo della medicina.

La presenza di un anello benzenico nella sua molecola e la catena corta insatura ne fanno avere una bassa polarità, da qui la sua bassa solubilità in acqua.

I sali di acido cinnamico o i cinnamati di metalli alcalini sono solubili in acqua.

Ruolo in natura

L'acido cinnamico ha un ruolo particolare nel metabolismo delle piante, in quanto è distribuito in tutto il regno vegetale.

Corteccia di cannella. Thiry. Fonte: Wikipedia Commons.

È un precursore di flavonoidi, alcaloidi, cumarine e lignina, un componente strutturale delle piante.

Appartiene alla classe delle auxine, che sono ormoni che regolano la crescita cellulare nelle piante.

Ottenere

In natura, l'isomero trans dell'acido cinnamico proviene dalla rimozione dell'ammoniaca dalla fenilalanina (un amminoacido), che avviene grazie all'enzima fenilalanina-ammoniaca-liasi. Questo enzima si trova nelle piante superiori, nei funghi e nei lieviti.

L'acido cinnamico è spesso coniugato con amminoacidi e acidi zuccherini. Ad esempio, la cinnamoglicina è presente nelle piante, ma potrebbe essere un prodotto del metabolismo animale. Si trova nella ghiandola odorosa del castoro canadese, ma probabilmente lo si ottiene dal cibo.

Utilizzo in applicazioni mediche

Effetto anti-cancro

L'acido cinnamico è stato usato per centinaia di anni per curare il cancro nella medicina cinese, poiché fa parte di Xuanshen, che è la radice di una pianta erbacea della famiglia delle Scrophulariaceae.

Tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo era usato per curare il cancro, ma la ricerca non è stata continuata fino a pochi decenni fa.

Sebbene il suo ruolo sia sconosciuto, la sua efficacia contro il cancro alle ossa (osteosarcoma) è stata recentemente confermata.

È stato anche scoperto che esercita un effetto antiproliferazione sulle cellule maligne di adenocarcinoma del colon, melanoma, cancro alla prostata e cancro ai polmoni.

Secondo alcune esperienze, il trattamento delle cellule di melanoma con acido cinnamico per 3 giorni ha comportato una perdita di invasività del 75-95%, ovvero la capacità di degradare e attraversare la barriera tissutale. Ciò è attribuito alla modulazione che esercita sui geni coinvolti nelle metastasi tumorali.

Inoltre, è stato scoperto che l'acido cinnamico è un potente inibitore di un enzima che influenza la progressione delle forme di cancro ormono-dipendenti, come il cancro alla prostata, al seno e all'endometrio.

Inoltre, innumerevoli composti derivati ​​dall'acido cinnamico hanno proprietà antitumorali.

Effetti positivi contro la resistenza all'insulina e il diabete

Alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido cinnamico può alleviare la resistenza all'insulina.

Questa malattia consiste nella non efficacia dell'azione dell'insulina o nell'incapacità per questa di raggiungere una normale risposta di assorbimento del glucosio da parte delle cellule.

A causa di ciò, le cellule non assorbono il glucosio, che rimane nel sangue e si verifica l'iperglicemia o il glucosio in eccesso nel sangue. Si dice che la cellula sia resistente all'insulina.

La conseguenza del mancato trattamento della resistenza all'insulina è il diabete di tipo 2.

L'acido cinnamico ha meccanismi d'azione che migliorano l'efficacia dell'insulina, che si traduce in un aumento dell'assorbimento del glucosio da parte delle cellule resistenti all'insulina e sollievo dalla malattia.

Anche diversi derivati ​​polifenolici dell'acido cinnamico sono utili nel trattamento di queste malattie, ma a causa della loro bassa biodisponibilità, sia l'acido cinnamico che i suoi derivati ​​sono ancora in fase di studio.

Si stanno compiendo sforzi per sviluppare varie forme di somministrazione di questi composti, come nanoparticelle, incapsulamento ed emulsioni.

Effetti anti-tubercolosi

L'acido trans-cinamico ei suoi derivati ​​furono usati come agenti anti-tubercolosi intorno al 1894. Tuttavia, solo di recente sono stati ri-studiati a questo scopo.

È stato ora scoperto che hanno un effetto sinergico se usati con altri farmaci anti-tubercolosi, anche quelli a cui i batteri del Mycobacterium tuberculosis sono diventati resistenti, repowering l'azione del farmaco.

Mycobacterium tuberculosis. Credito fotografico: Janice Carr Fornitori di contenuti: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Fonte: Wikipedia Commons.

Vari effetti benefici

L'acido cinnamico e molti dei suoi derivati ​​esibiscono attività epatoprotettiva, antimalarica, antiossidante e protettiva sul sistema cardiovascolare.

Inoltre molti dei suoi derivati ​​polifenolici esercitano effetti antibatterici, antivirali e antimicotici.

Utilizzare nell'industria alimentare

L'acido cinnamico e molti dei suoi derivati ​​sono usati per aromatizzare alcuni cibi.

Per l'acido cinnamico in particolare, il limite di assunzione giornaliera, o ADI (dose giornaliera accettabile), secondo gli standard del Consiglio d'Europa è di 1,25 mg / kg al giorno.

Nuove applicazioni

Recentemente (2019) è stato riscontrato che l'acido cis-cinamico favorisce la crescita della pianta Arabidopsis thaliana, parente del cavolo e della senape.

Gli scienziati hanno concluso che l'acido cis-cinamico ha un alto potenziale come promotore della crescita delle piante.

Riferimenti

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