L' acido benzilico , noto anche come acido difenilglucolico o acido 2-idrossi-2,2-difenilacetico, è un composto organico aromatico utilizzato nella sintesi di composti con utilità diverse. È un acido 2-idrossi monocarbossilico, la cui formula chimica è C14H12O3 (nella sua struttura ha due anelli fenolici) e ha un peso molecolare di 228,25 g / mol.
Viene normalmente utilizzato nell'industria chimica, dove viene acquistato come polvere cristallina giallastra con buona solubilità in alcoli primari e con punto di ebollizione prossimo a 180 ° C.
Struttura dell'acido benzilico (Fonte: Dschanz tramite Wikimedia Commons)
È stato classificato come acido "Brønsted". Ciò significa che è un composto in grado di donare ioni idrogeno a una molecola accettrice che funziona come base di Brønsted.
La sua sintesi fu raggiunta per la prima volta nel 1838 e da allora è stato riconosciuto come il "prototipo" di una classe generale di "riarrangiamenti" molecolari per vari scopi sintetici o per ricerca sperimentale, comprese alcune tecniche di "tracciamento" o "tracciamento". "Con isotopi.
L'acido benzilico è utilizzato nell'industria farmaceutica per la sintesi di glicolati farmaceutici, che sono composti che funzionano come eccipienti per il trasporto e il "rilascio" di farmaci come il clidinio, la dilantina, il mepenzolato, il flutropio e altri.
Inoltre, è stato utilizzato con successo anche come potenziatore cosmetico per il trattamento di acne, psoriasi, macchie senili, rughe e altre comuni condizioni dermatologiche.
Sintesi dell'acido benzilico
La sintesi dell'acido benzilico fu segnalata per la prima volta nel 1838, quando von Liebig descrisse la trasformazione di riarrangiamento di un comune α-dichetone aromatico (benzile) nel sale di un α-idrossi acido (acido benzilico), indotto da uno ione idrossido.
Questa reazione di "riarrangiamento" molecolare del benzile per produrre acido benzilico ha a che fare con la migrazione di un gruppo arile (un sostituente derivato da un gruppo aromatico, spesso un idrocarburo aromatico), che è causata dalla presenza di un composto basico.
Sintesi dell'acido benzilico (Fonte: MegaByte07 tramite Wikimedia Commons)
In considerazione del fatto che questo processo è stato probabilmente una delle prime reazioni di riarrangiamento molecolare conosciute, il meccanismo di riarrangiamento degli acidi benzil-benzilici è servito da modello per molti altri processi nella sintesi organica e nel campo della fisicochimica organica.
Attualmente, l'acido benzilico viene comunemente preparato da benzile o benzoino, utilizzando idrossido di potassio come agente "inducente". Durante il corso della reazione si forma il composto intermedio noto come "benzilato di potassio", che è un sale carbossilato stabile.
L'acidificazione con acido cloridrico del mezzo in cui avviene questa reazione è quella che successivamente favorisce la formazione di acido benzilico da potassio benzilato. Inoltre, molti rapporti sperimentali indicano anche che la reazione viene condotta in condizioni di alta temperatura.
Recepimento
Il riarrangiamento (o riarrangiamento dell'acido benzil-benzilico) è il modello di reazione per varie trasformazioni indotte da basi di α-dichetoni in sali di α-idrossiacidi. Questo può essere effettuato con diversi tipi di dichetoni come α-dichetoni aromatici, semi aromatici, aliciclici, alifatici o eterociclici, al fine di produrre acido benzilico.
Meccanismo di rottura del riarrangiamento dell'acido benzilico (Fonte: Chemboyz tramite Wikimedia Commons)
Il meccanismo di reazione è fondamentalmente lo stesso in tutti i casi. Consiste di tre passaggi:
1- L'aggiunta reversibile di uno ione idrossido a un gruppo carbonile del composto α-dichetone, cioè, a uno dei suoi gruppi chetonici, risultante in un intermedio caricato negativamente che in molti testi è noto come "idrossialcossido".
2- Il riarrangiamento intramolecolare dell'intermedio, che produce un secondo intermedio che ha una conformazione più idonea per l'attacco nucleofilo che avverrà sul gruppo carbonile.
3- La rapida conversione del secondo intermedio nel sale del corrispondente α-idrossiacido mediante una reazione di trasferimento protonico.
Gli α-dichetoni possono anche essere trasformati in esteri dell'acido benzilico per reazione con un alcool in presenza di uno ione alcossido.
Il riarrangiamento, quindi, non è altro che la reazione organica di un α-dichetone in presenza di una base (solitamente idrossido di potassio) per produrre i corrispondenti acidi α-idrossicarbossilici, come nel caso della sintesi dell'acido benzilico a a partire dal benzile (1,2-difeniletanedione).
Come si è potuto capire da questo processo, il riarrangiamento comporta la migrazione intramolecolare di un carbanione, che è un composto organico anionico in cui la carica negativa risiede su un atomo di carbonio.
applicazioni
L'acido benzilico, come discusso sopra, è un composto organico che funge da "base" per la sintesi chimica di vari tipi di composti.
Farmacologia
I glicolati farmaceutici sono un buon esempio dei vantaggi pratici dell'acido benzilico. Come eccipienti vengono utilizzati i glicolati, che altro non sono che sostanze che vengono miscelate con farmaci per conferire loro sapore, forma, consistenza o altre proprietà (stabilità, ad esempio), ma che sono inerti dal punto di vista farmacologico.
Tra i principali farmaci prodotti con eccipienti derivati dall'acido benzilico vi sono alcuni composti derivati da:
- Clidinium: farmaco usato per trattare alcuni disturbi dello stomaco come ulcere, sindrome dell'intestino irritabile, infezioni intestinali, crampi addominali, tra gli altri. Funziona per ridurre alcune secrezioni corporee e di solito si ottiene sotto forma di bromuro di clidinio.
- Dilantin: noto anche genericamente come fenitoina, che è un farmaco antiepilettico o antiepilettico, utile per alcuni tipi di crisi.
- Mepenzolato: utilizzato per ridurre il bruciore di stomaco e gli spasmi muscolari intestinali, nonché per il trattamento delle ulcere gastriche.
- Flutropio: agente anticolinergico che funge da antagonista competitivo dell'acetilcolina ed è utilizzato principalmente per il trattamento delle malattie polmonari ostruttive croniche.
In questi farmaci, la funzione dell'acido benzilico come eccipiente è probabilmente quella di trasportare i composti attivi e, una volta all'interno dell'organismo, il legame tra questi può essere idrolizzato e questi ultimi vengono rilasciati per esercitare le loro funzioni farmacologiche.
Altri usi
Oltre a quelli già citati, l'acido benzilico viene utilizzato anche in formulazioni cosmetiche farmacologiche, dove si è dimostrato efficace per il trattamento di acne, psoriasi, macchie senili, pelle secca, lesioni cutanee pigmentate, rughe, ecc.
Riferimenti
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: saperne di più. Sii sicuro. Estratto l'8 gennaio 2020 da www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: saperne di più. Sii sicuro. Estratto l'8 gennaio 2020 da www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Centro nazionale per l'avanzamento delle scienze traslazionali. Estratto l'8 gennaio 2020 da www.drugs.ncats.io
- Salute quotidiana. Estratto l'8 gennaio 2020 da www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - Riarrangiamenti dell'acido benzilico.
- Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. Database PubChem. Acido benzilico, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta College. Estratto l'8 gennaio 2020 da www.miracosta.edu
- Ruey, JY e Van Scott, EJ (1997). Brevetto USA n. 5,621,006. Washington, DC: US Patent and Trademark Office.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Acido benzilico e relativi riarrangiamenti. Quarterly Reviews, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: saperne di più. Sii sicuro. Estratto l'8 gennaio 2020 da www.drugs.com