ACIDO ACETICO: STORIA, STRUTTURA, PROPRIETÀ, USI - CHIMICA - 2024

L' acido acetico o acido acetico è un liquido incolore organico avente la formula chimica CH ₃ COOH. Una volta sciolto in acqua si ottiene una ben nota miscela chiamata aceto, usata come additivo negli alimenti per lungo tempo. L'aceto è una soluzione acquosa di acido acetico con una concentrazione di circa il 5%.

Come indica il nome, è un composto acido, quindi l'aceto ha valori di pH inferiori a 7. In presenza del suo sale acetato, costituisce un sistema tampone efficace nel regolare il pH tra 2,76 e 6.76; cioè, mantiene il pH entro tale intervallo con aggiunte moderate di una base o di un acido.

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Basta la sua formula per rendersi conto che è formato dall'unione di un gruppo metile (CH ₃ ) e un gruppo carbossilico (COOH). Dopo l'acido formico, HCOOH, è uno degli acidi organici più semplici; che rappresenta anche il punto finale di molti processi di fermentazione.

Pertanto, l'acido acetico può essere prodotto dalla fermentazione batterica aerobica e anaerobica e dalla sintesi chimica, con il processo di carbonilazione del metanolo che è il meccanismo principale della sua produzione.

Oltre al suo uso quotidiano come condimento per l'insalata, nell'industria rappresenta la materia prima per la produzione di acetato di cellulosa, un polimero che viene utilizzato per realizzare pellicole fotografiche. Inoltre, l'acido acetico viene utilizzato nella sintesi del polivinilacetato, utilizzato nella produzione di una colla per legno.

Quando l'aceto è diventato altamente concentrato, non viene più chiamato come tale e si chiama acido acetico glaciale. A queste concentrazioni, anche se è un acido debole, è altamente corrosivo e può causare irritazioni cutanee e respiratorie solo con la respirazione superficiale. L'acido acetico glaciale trova impiego come solvente nelle sintesi organiche.

Storia

L'uomo appartenente a molte culture, ha utilizzato la fermentazione di molti frutti, legumi, cereali, ecc., Per ottenere bevande alcoliche, prodotto della trasformazione di zuccheri, come il glucosio, in etanolo, CH ₃ CH ₂ OH.

Probabilmente perché il metodo iniziale per la produzione di alcol e aceto è la fermentazione, forse cercando di produrre alcol in un tempo indeterminato, molti secoli fa, l'aceto è stato ottenuto per errore. Notare la somiglianza tra le formule chimiche dell'acido acetico e dell'etanolo.

Già nel III secolo a.C. il filosofo greco Teofesto descriveva l'azione dell'aceto sui metalli per la produzione di pigmenti, come il piombo bianco.

1800

Nel 1823 fu progettata in Germania un'apparecchiatura a forma di torre per la fermentazione aerobica di diversi prodotti, al fine di ottenere acido acetico sotto forma di aceto.

Nel 1846, Herman Foelbe ottenne per la prima volta la sintesi dell'acido acetico attraverso l'uso di composti inorganici. La sintesi è iniziata con la clorurazione del disolfuro di carbonio e si è conclusa, dopo due reazioni, con una riduzione elettrolitica ad acido acetico.

Tra la fine dell'Ottocento e l'inizio del Novecento, grazie alle ricerche di J. Weizmann, si iniziò ad utilizzare il batterio Clostridium acetobutylicum per la produzione di acido acetico, mediante fermentazione anaerobica.

1900

All'inizio del XX secolo, la tecnologia dominante era la produzione di acido acetico attraverso l'ossidazione dell'acetaldeide.

Nel 1925, Henry Dreyfus della società britannica Celanese, progettò un impianto pilota per la carbonilazione del metanolo. Successivamente, nel 1963, la società tedesca BASF introdusse l'uso del cobalto come catalizzatore.

Otto Hromatka e Heinrich Ebner (1949), progettarono una vasca con sistema di agitazione e alimentazione d'aria per la fermentazione aerobica, destinata alla produzione di aceto. Questo attrezzo, con alcuni adattamenti, è ancora in uso.

Nel 1970 l'azienda nordamericana Montsanto, utilizzava un sistema catalitico a base di rodio per la carbonilazione del metanolo.

Successivamente, la società BP nel 1990, ha introdotto il processo Cativa con l'utilizzo del catalizzatore di iridio per lo stesso scopo. Questo metodo si è rivelato più efficiente e meno aggressivo per l'ambiente rispetto al metodo Montsanto.

Struttura dell'acido acetico

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L'immagine in alto mostra la struttura dell'acido acetico rappresentata con un modello di sfere e barre. Le sfere rosse corrispondono agli atomi di ossigeno, che a loro volta appartengono al gruppo carbossilico, –COOH. Pertanto, è un acido carbossilico. Sul lato destro della struttura c'è il gruppo metile, –CH ₃ .

Come si può vedere, è una molecola molto piccola e semplice. Presenta un momento di dipolo permanente dovuto al gruppo –COOH, che consente anche all'acido acetico di formare due legami idrogeno consecutivamente.

Sono questi ponti che orientano spazialmente le molecole CH ₃ COOH per formare dimeri allo stato liquido (e gassoso).

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Sopra nell'immagine puoi vedere come le due molecole sono disposte per formare i due legami idrogeno: OHO e OHO. Per far evaporare l'acido acetico, deve essere fornita energia sufficiente per interrompere queste interazioni; ecco perché è un liquido con un punto di ebollizione superiore a quello dell'acqua (circa 118 ° C).

Proprietà fisiche e chimiche

Nomi chimici

Acido:

-Acetico

-Etanoic

-Etilico

Formula molecolare

C ₂ H ₄ O ₂ o CH ₃ COOH.

Aspetto fisico

Liquido incolore.

Odore

Acro caratteristico.

Gusto

ardente

Punto di ebollizione

Da 244 ° F a 760 mmHg (117,9 ° C).

Punto di fusione

61,9 ° F (16,6 ° C).

punto di accensione

112ºF (tazza aperta) 104ºF (tazza chiusa).

Solubilità dell'acqua

10 ⁶ mg / mL a 25 ºC (è miscibile in tutte le proporzioni).

Solubilità in solventi organici

È solubile in etanolo, etere etilico, acetone e benzene. È anche solubile in tetracloruro di carbonio.

Densità

1,051 g / cm ³ a 68 ° F (1,044 g / cm ³ a 25 ° C).

Densità del vapore

2.07 (relativo all'aria = 1).

Pressione del vapore

15,7 mmHg a 25 ° C.

Decomposizione

Se riscaldato a temperature superiori a 440 ºC, si decompone producendo anidride carbonica e metano.

Viscosità

1.056 mPascal a 25 ° C.

corrosività

L'acido acetico glaciale è altamente corrosivo e la sua ingestione può causare gravi lesioni dell'esofago e del piloro nell'uomo.

Calore di combustione

874,2 kJ / mol.

Calore di vaporizzazione

23,70 kJ / mol a 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol a 25,0 ° C.

pH

-Una soluzione a concentrazione 1 M ha un pH di 2,4

- Per una soluzione 0,1 M, il suo pH è 2,9

- E 3,4 se la soluzione è 0,01 M.

Tensione superficiale

27,10 mN / ma 25 ° C.

pKa

4.76 al 25 ° C.

Reazioni chimiche

L'acido acetico è corrosivo per molti metalli, rilasciando gas H ₂ e formando sali metallici chiamati acetati. Ad eccezione dell'acetato di cromo (II), gli acetati sono solubili in acqua. La sua reazione con il magnesio è rappresentata dalla seguente equazione chimica:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Per riduzione l'acido acetico forma etanolo. Può anche formare anidride acetica dalla perdita di acqua da due molecole d'acqua.

Produzione

Come affermato in precedenza, la fermentazione produce acido acetico. Questa fermentazione può essere aerobica (in presenza di ossigeno) o anaerobica (senza ossigeno).

Fermentazione ossidativa o aerobica

I batteri del genere Acetobacter possono agire sull'etanolo o sull'alcool etilico, provocandone l'ossidazione ad acido acetico sotto forma di aceto. Con questo metodo è possibile produrre aceto con una concentrazione del 20% di acido acetico.

Questi batteri sono in grado di produrre aceto, agendo su un'ampia varietà di input che includono diversi frutti, legumi fermentati, malto, cereali come il riso o altre verdure che contengono o possono produrre alcol etilico.

La reazione chimica facilitata dai batteri del genere Acetobacter è la seguente:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

La fermentazione ossidativa viene condotta in serbatoi con agitazione meccanica e alimentazione di ossigeno.

Fermentazione anaerobica

Si basa sulla capacità di alcuni batteri di produrre acido acetico agendo direttamente sugli zuccheri, senza richiedere sostanze intermedie per la produzione di acido acetico.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Il batterio che interviene in questo processo è il Clostridium acetobutylicum, che è in grado di intervenire nella sintesi di altri composti, oltre all'acido acetico.

I batteri acetogeni possono produrre acido acetico, agendo su molecole costituite da un solo atomo di carbonio; questo è il caso del metanolo e del monossido di carbonio.

La fermentazione anaerobica è meno costosa della fermentazione ossidativa, ma ha la limitazione che i batteri del genere Clostridium non sono molto resistenti all'acidità. Ciò limita la sua capacità di produrre aceto con un'alta concentrazione di acido acetico, come si ottiene nella fermentazione ossidativa.

Carbonilazione del metanolo

Il metanolo può reagire con il monossido di carbonio per produrre acido acetico in presenza di catalizzatori

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Utilizzando lo iodometano come catalizzatore, la carbonilazione del metanolo avviene in tre fasi:

In una prima fase l'acido idroiodico (HI) reagisce con il metanolo, producendo iodometano, che in una seconda fase reagisce con il monossido di carbonio, formando il composto iodo acetaldeide (CH ₃ COI). Il CH ₃ COI viene quindi idratato per produrre acido acetico e rigenerare HI.

Il processo Monsanto (1966) è un metodo per la produzione di acido acetico mediante carbonilazione catalitica del metanolo. Viene sviluppato a una pressione da 30 a 60 atm, a una temperatura di 150-200 ° C e utilizzando un sistema catalitico di rodio.

Il processo Monsanto è stato ampiamente sostituito dal processo Cativa (1990) sviluppato da BP Chemicals LTD, che utilizza un catalizzatore di iridio. Questo processo è più economico e meno inquinante.

Ossidazione dell'acetaldeide

Questa ossidazione richiede catalizzatori metallici come naftenati, sali di manganese, cobalto o cromo.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

L'ossidazione dell'acetaldeide può avere una resa molto elevata che può raggiungere il 95% con opportuni catalizzatori. I prodotti collaterali della reazione vengono separati dall'acido acetico mediante distillazione.

Dopo il metodo di carbonilazione del metanolo, l'ossidazione dell'acetaldeide è la seconda forma in percentuale della produzione industriale di acido acetico.

applicazioni

Industriale

-L'acido acetico reagisce con l'etilene in presenza di ossigeno per formare il monomero di acetato di vinile, utilizzando il palladio come catalizzatore di reazione. L'acetato di vinile polimerizza in acetato di polivinile, che viene utilizzato come componente di vernici e materiale adesivo.

-Reagisce con diversi alcoli per produrre esteri, tra cui acetato di etile e acetato di propile. Gli esteri dell'acetato sono usati come solventi per inchiostri, nitrocellulosa, rivestimenti, vernici e lacche acriliche.

-Per la condensazione di due molecole di acido acetico, perdendo una molecola di una molecola, si forma l'anidride acetica, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Questo composto è coinvolto nella sintesi dell'acetato di cellulosa, un polimero che costituisce un tessuto sintetico e viene utilizzato nella produzione di pellicole fotografiche.

Come solvente

-È un solvente polare con la capacità di formare legami idrogeno. È in grado di sciogliere composti polari come sali inorganici e zuccheri, ma dissolve anche composti non polari come oli e grassi. Inoltre, l'acido acetico è miscibile con solventi polari e non polari.

-La miscibilità dell'acido acetico negli alcani dipende dall'estensione della catena di questi: all'aumentare della lunghezza della catena degli alcani, diminuisce la sua miscibilità con l'acido acetico.

medici

-L'acido acetico diluito è usato come antisettico, applicato localmente, con la capacità di attaccare i batteri come streptococchi, stafilococchi e pseudomonas. A causa di questa azione viene utilizzato nel trattamento delle infezioni della pelle.

-L'acido acetico viene utilizzato nell'endoscopia dell'esofago di Barrett. Questa è una condizione in cui il rivestimento esofageo cambia, diventando simile al rivestimento dell'intestino tenue.

-Un gel di acido acetico al 3% sembra essere un efficace coadiuvante al trattamento con il farmaco vaginale Misoprostol, inducendo l'aborto medico nel mezzo trimestre, specialmente nelle donne con un pH vaginale di 5 o più.

-Utilizzato come sostituto dell'esfoliazione chimica. Tuttavia, con questo utilizzo sono sorte complicazioni, poiché è stato segnalato almeno un caso di ustioni subite da un paziente.

Nel cibo

L'aceto è stato utilizzato per molto tempo come condimento e aromatizzante per alimenti, motivo per cui questa è l'applicazione più nota dell'acido acetico.

Riferimenti

1. Byju di. (2018). Cos'è l'acido etanoico? Estratto da: byjus.com
2. PubChem. (2018). Acido acetico. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Acido acetico. Estratto da: en.wikipedia.org
4. Libro di chimica. (2017). Acido acetico glaciale. Estratto da: chemicalbook.com
5. Acido acetico: cos'è ea cosa serve? Estratto da: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 giugno 2018). Cos'è l'acido acetico glaciale? Estratto da: thoughtco.com