ANTRACENE: STRUTTURA, PROPRIETÀ, TOSSICITÀ E USI - CHIMICA - 2026

L' antracene è un idrocarburo aromatico policiclico (IPA) che si forma dalla fusione di tre anelli benzenici. È un composto incolore, ma sotto l'irradiazione della luce ultravioletta acquista un colore blu fluorescente. L'antracene sublima facilmente.

È un solido bianco (immagine in basso), ma può anche apparire come cristalli monoclinici incolori, con un lieve odore aromatico. L'antracene solido è praticamente insolubile in acqua ed è parzialmente solubile in solventi organici, in particolare disolfuro di carbonio, CS ₂ .

Cristalli antracene. Fonte: Leiem tramite Wikipedia.

Fu scoperto nel 1832 da August Laurent e Jean Dumas, usando il catrame come materia prima. Questo materiale continua ad essere utilizzato nella produzione di antracene, poiché contiene l'1,5% del composto aromatico. Può anche essere sintetizzato dal benzochinone.

Si trova nell'ambiente come prodotto della combustione parziale di idrocarburi fossili. È stato trovato nell'acqua potabile, nell'aria atmosferica, negli scarichi dei veicoli a motore e nel fumo di sigaretta. È elencato dall'EPA (United States Environmental Protection Agency) tra i più importanti inquinanti ambientali.

L'antracene è dimerizzato dall'azione della luce ultravioletta. Inoltre, è idrogenato a 9,10-diidroantracene per azione dello zinco, mantenendo l'aromaticità dei restanti anelli benzenici. È ossidato ad antrachinone per reazione con il perossido di idrogeno.

Strofinando può emettere luce ed elettricità, oscurandosi per esposizione alla luce solare.

È utilizzato come intermedio nella produzione di inchiostri e coloranti, come l'alizarina. Viene utilizzato nella protezione del legno. Viene anche usato come agente insetticida, miticida, erbicida e rodenticida.

Struttura di antracene

I tre anelli aromatici dell'antracene. Fonte: Jynto

L'immagine in alto mostra la struttura dell'antracene rappresentata con un modello di sfere e barrette. Come si può vedere, ci sono tre anelli aromatici a sei carbonio; questi sono anelli di benzene. Le linee tratteggiate indicano l'aromaticità presente nella struttura.

Tutti i carboni hanno ibridazione sp ² , quindi la molecola si trova sullo stesso piano. Pertanto, l'antracene può essere considerato come un piccolo foglio aromatico.

Si noti inoltre che gli atomi di idrogeno (le sfere bianche), ai lati, sono praticamente esposti a una serie di reazioni chimiche.

Forze intermolecolari e struttura cristallina

Le molecole di antracene interagiscono attraverso le forze di dispersione di Londra e impilano i loro anelli uno sopra l'altro. Ad esempio, si può vedere che due di questi "fogli" si uniscono e mentre gli elettroni della loro nuvola π si muovono (i centri aromatici degli anelli), riescono a stare insieme.

Un'altra possibile interazione è che gli idrogeni, con una certa carica parziale positiva, sono attratti dai centri negativi e aromatici delle molecole di antracene vicine. E quindi, queste attrazioni esercitano un effetto direzionale che orienta le molecole di antracene nello spazio.

Pertanto, l'antracene è ordinato in modo tale da adottare un modello strutturale a lungo raggio; e quindi può cristallizzare in un sistema monoclino.

Presumibilmente, questi cristalli mostrano colorazioni giallastre come risultato della loro ossidazione ad antrachinone; che è un derivato dell'antracene il cui solido è giallo.

Proprietà

Nomi chimici

-Anthracene

-Paranaphthalene

-Anthracine

-Olio verde

Formula molecolare

C ₁₄ H ₁₀ o (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Peso molecolare

178,234 g / mol.

Descrizione fisica

Solido bianco o giallo pallido. Cristalli monoclina prodotto di ricristallizzazione in alcool.

Colore

Quando l'antracene puro è incolore. Con la luce gialla i cristalli gialli diventano fluorescenti con un colore blu. Può anche presentare alcuni toni giallastri.

Odore

Aromatico delicato.

Punto di ebollizione

341,3 ° C.

Punto di fusione

216 ° C.

punto di accensione

250ºF (121ºC), vaso chiuso.

Solubilità dell'acqua

Praticamente insolubile in acqua.

0,022 mg / L di acqua a 0 ºC

0044 mg / L di acqua a 25ºC.

Solubilità in etanolo

0,76 g / kg a 16ºC

3,28 g / kg a 25 ° C. Nota come è più solubile in etanolo che in acqua alla stessa temperatura.

Solubilità in esano

3,7 g / kg.

Solubilità in benzene

16,3 g / l. La sua maggiore solubilità nel benzene mostra la sua elevata affinità per esso, poiché entrambe le sostanze sono aromatiche e cicliche.

Solubilità del disolfuro di carbonio

32,25 g / l.

Densità

1,24 g / cm ³ a 68 ° F (1,25 g / cm ³ a 23 ° C).

Densità del vapore

6.15 (relativo all'aria presa come riferimento uguale a 1).

Pressione del vapore

1 mmHg a 293 ° F (sublime). 6,56 x ^10-6 mmHg a 25 ° C.

Stabilità

È stabile se conservato nelle condizioni consigliate. È triboluminescente e triboelettrico; Ciò significa che emette luce ed elettricità se sfregato. L'antracene si scurisce se esposto alla luce solare.

Autoaccensione

540 ° C (1.004 ° F).

Decomposizione

I composti pericolosi sono prodotti dalla combustione (ossidi di carbonio). Si decompone per riscaldamento sotto l'influenza di forti ossidanti, producendo un fumo pungente e tossico.

Calore di combustione

40,110 kJ / kg.

Capacità calorica

210,5 J / mol · K.

Massima lunghezza d'onda di assorbimento (luce visibile e ultravioletta)

Λ massima 345,6 nm e 363,2 nm.

Viscosità

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Come si può vedere, la sua viscosità diminuisce all'aumentare della temperatura.

Nomenclatura

L'antracene è una molecola policiclica uniforme e, secondo la nomenclatura stabilita per questo tipo di sistema, il suo vero nome dovrebbe essere Tricene. Il prefisso tri è perché ci sono tre anelli benzenici. Tuttavia, il nome banale antracene si è diffuso e radicato nella cultura e nella scienza popolare.

La nomenclatura dei composti che ne derivano è solitamente alquanto complessa e dipende dal carbonio in cui avviene la sostituzione. Quanto segue mostra la rispettiva numerazione di carbonio per l'antracene:

Numerazione del carbonio in antracene. Fonte: Edgar181

L'ordine di numerazione è dovuto alla priorità nella reattività o suscettibilità di detti carboni.

I carboni finali (1-4 e 8-5) sono i più reattivi, mentre quelli nel mezzo (9-10) reagiscono per altre condizioni; per esempio, ossidativo, per formare antrachinone (9, 10-diossoantracene).

Tossicità

A contatto con la pelle può provocare irritazione, prurito e bruciore, aggravati dai raggi solari. L'antracene è un fotosensibilizzatore, che aumenta i danni alla pelle causati dai raggi UV. Può causare dermatiti acute, teleangectasie e allergie.

A contatto con gli occhi può provocare irritazioni e ustioni. Respirare l'antracene può irritare naso, gola e polmoni, provocando tosse e respiro sibilante.

L'assunzione di antracene è stata associata negli esseri umani a mal di testa, nausea, perdita di appetito, infiammazione del tratto gastrointestinale, reazioni lente e debolezza.

Ci sono stati suggerimenti di un'azione cancerogena dell'antracene. Tuttavia, questa presunzione non è stata confermata, anche alcuni derivati ​​dell'antracene sono stati utilizzati nel trattamento di alcuni tipi di cancro.

applicazioni

Tecnologico

-Antracene è un semiconduttore organico, utilizzato come scintillatore nei rivelatori di fotoni, elettroni e particelle alfa ad alta energia.

-Viene utilizzato anche per il rivestimento di materie plastiche, come il polivinil toluene. Questo per produrre scintillatori plastici, con caratteristiche simili all'acqua, da utilizzare nella dosimetria radioterapica.

-Antracene è comunemente usato come tracciante di radiazioni UV, applicato nei rivestimenti su circuiti stampati. Ciò consente di ispezionare il rivestimento alla luce UV.

Molecola bipede

Nel 2005 i chimici dell'Università della California, Riverside, hanno sintetizzato la prima molecola bipede: 9.10-ditioanthratracene. Si spinge in linea retta quando viene riscaldato su una superficie piana di rame e può muoversi come se fosse due piedi.

I ricercatori pensavano che la molecola fosse potenzialmente utilizzabile nel calcolo molecolare.

Piezochromaticity

Alcuni derivati ​​dell'antracene hanno proprietà piezocromatiche, cioè hanno la capacità di cambiare colore a seconda della pressione ad essi applicata. Pertanto, possono essere utilizzati come rilevatori di pressione.

L'antracene viene anche utilizzato nella realizzazione dei cosiddetti cortine fumogene.

Ecologico

Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono inquinanti ambientali, principalmente l'acqua, quindi si cerca di ridurre la presenza tossica di questi composti.

L'antracene è un materiale (IPA) e viene utilizzato come modello per studiare l'applicazione del metodo della pirolisi idrica nella degradazione dei composti IPA.

La pirolisi idrica viene utilizzata nel trattamento delle acque industriali. La sua azione sull'antracene ha prodotto la formazione dei composti di ossidazione: antrone, antrachinone e xantone, oltre a derivati ​​dell'idroantracene.

Questi prodotti sono meno stabili dell'antracene e quindi sono meno persistenti nell'ambiente e possono essere eliminati più facilmente dei composti IPA.

Altri

-L'antracene viene ossidato per dare origine all'antrochinone, utilizzato nella sintesi di coloranti e coloranti

-Antracene è usato per proteggere il legno. Viene anche usato come insetticida, miticida, erbicida e rodenticida.

-L'antibiotico antraciclina è stato utilizzato nella chemioterapia, poiché inibisce la sintesi di DNA e RNA. La molecola dell'antraciclina è inserita tra le basi del DNA / RNA, inibendo la replicazione delle cellule tumorali in rapida crescita.

Riferimenti

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Proprietà piezocromiche dei derivati ​​del piridil divinil antracene: uno studio congiunto Raman e DFT. Università di Malaga.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. Le ammine. ( ^10a edizione.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antracene. Estratto da: en.wikipedia.org
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