ANISOLE: STRUTTURA, PROPRIETÀ, NOMENCLATURA, RISCHI E USI - CHIMICA - 2025

L'anisolo o metossibenzene è un composto organico costituito da un etere aromatico avente la formula chimica C ₆ H ₅ OCH ₃ . Il suo stato fisico è quello di un liquido incolore, che può presentare colorazioni giallastre. Si riconosce facilmente per il suo caratteristico odore di anice.

È quindi un composto volatile e forze di coesione non molto elevate; caratteristiche tipiche degli eteri leggeri, che vengono conservati in piccoli contenitori sigillati. In particolare, l'anisolo è il più semplice degli alchil aril eteri; cioè quelli con un componente aromatico (Ar) e un altro componente alchilico (R), Ar-OR.

Molecola di anisolo. Fonte: Ben Mills tramite Wikipedia.

Il gruppo C ₆ H ₅ - viene a denotare Ar, e -CH ₃ a R, avendo così C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . L'anello aromatico e la presenza di -OCH ₃ come gruppo sostituente chiamato metossi, conferisce all'anisolo una nucleofilia superiore a quella del benzene e del nitrobenzene. Pertanto, funge da molecola intermedia per la sintesi di composti con attività farmacologica.

Il suo caratteristico odore di anice è stato utilizzato per aggiungere l'anisole ai prodotti cosmetici e per l'igiene che richiedono una gradevole profumazione.

Struttura anisole

L'immagine in alto mostra la struttura molecolare dell'anisole utilizzando un modello di sfere e barre. Si vede l'anello aromatico, i cui carboni sono sp ² e quindi è piatto, come una lamina esagonale; e attaccato ad esso è il gruppo metossi, il cui carbonio è sp ³ , ei suoi idrogeni sono sopra o sotto il piano dell'anello.

L'importanza del gruppo -OCH ₃ nella struttura va oltre la rottura della geometria piana della molecola: gli conferisce polarità e, di conseguenza, la molecola di benzene non polare acquisisce un momento di dipolo permanente.

Momento di dipolo

Questo momento di dipolo è dovuto all'atomo di ossigeno, che attrae le densità di elettroni sia degli anelli aromatici che di quelli metilici. Grazie a ciò, le molecole di anisolo possono interagire attraverso forze dipolo-dipolo; sebbene non abbia alcuna possibilità di formare legami idrogeno, in quanto è un etere (ROR non ha H legato all'ossigeno).

Il suo alto punto di ebollizione (154ºC), certifica sperimentalmente le forti interazioni intermolecolari che governano il suo liquido. Allo stesso modo, sono presenti le forze di dispersione di Londra, dipendenti dalla massa molecolare e dalle interazioni π-π tra gli anelli stessi.

Cristalli

La struttura dell'anisole, tuttavia, non gli consente di interagire abbastanza fortemente da adottare un solido a temperatura ambiente (mp = -37ºC). Ciò può anche essere dovuto al fatto che quando le distanze intermolecolari si riducono, le repulsioni elettrostatiche tra gli elettroni degli anelli aromatici vicini iniziano a guadagnare molta forza.

Pertanto, e secondo studi cristallografici, le molecole di anisolo nei cristalli a una temperatura di -173ºC, non possono essere disposte in modo tale che i loro anelli siano uno di fronte all'altro; cioè, i loro centri aromatici non sono allineati uno sopra l'altro, ma piuttosto un gruppo -OCH ₃ è sopra o sotto un anello adiacente.

Proprietà

Aspetto fisico

Liquido incolore ma che può presentare lievi sfumature di colore paglierino.

Odore

Ha un odore leggermente simile ai semi di anice.

Gusto

Dolce; tuttavia, è moderatamente tossico, quindi questo test è pericoloso.

Massa molecolare

108,140 g / mol.

Densità

0,995 g / mL.

Densità del vapore

3,72 (relativo all'aria = 1).

Punto di fusione

-37 ° C.

Punto di ebollizione

154 ° C.

punto di accensione

125ºC (tazza aperta).

Temperatura di autoaccensione

475 ° C.

Viscosità

0,778 cP a 30 ° C.

Tensione superficiale

34,15 dine / cm a 30 ° C.

Indicatore di rifrazione

1.5179 a 20 ° C.

solubilità

Scarsamente solubile in acqua (circa 1 mg / ml). In altri solventi, come acetone, eteri e alcoli, è tuttavia molto solubile.

nucleofilicità

L'anello aromatico dell'anisolo è ricco di elettroni. Questo perché l'ossigeno, nonostante sia un atomo molto elettronegativo, contribuisce con gli elettroni della sua nuvola π a delocalizzarli attraverso l'anello in numerose strutture di risonanza. Di conseguenza, più elettroni fluiscono attraverso il sistema aromatico e quindi la sua nucleofilia aumenta.

Sperimentalmente, l'aumento della nucleofilia è stato dimostrato confrontando la sua reattività, nei confronti delle sostituzioni elettrofile aromatiche, con quella del benzene. Si evidenzia così il notevole effetto del gruppo -OCH ₃ sulle proprietà chimiche del composto.

Allo stesso modo, va notato che le sostituzioni elettrofile avvengono nelle posizioni adiacenti (-orto) e opposte (-para) al gruppo metossi; cioè, è direttore ortho-para.

Reattività

La nucleofilia dell'anello aromatico dell'anisolo lascia già intravedere la sua reattività. Le sostituzioni possono avvenire sia nell'anello (favorito dalla sua nucleofilia), sia nel gruppo metossi stesso; in quest'ultimo il legame O-CH ₃ viene rotto per sostituire il -CH ₃ con un altro gruppo alchile: O-alchilazione.

Pertanto, in un processo di alchilazione, l'anisolo può accettare un gruppo R (frammento di un'altra molecola) sostituendo una H del suo anello (C-alchilazione), o sostituendo il CH ₃ del suo gruppo metossi. L'immagine seguente illustra quanto appena detto:

Alchilazione dell'anisolo. Fonte: Gabriel Bolívar.

Nell'immagine il gruppo R si trova nella posizione -orto, ma può anche essere nella posizione -para, opposta a -OCH ₃ . Quando avviene la O-alchilazione, si ottiene un nuovo etere con un altro gruppo -OR.

Nomenclatura

Il nome "anisole" è il più conosciuto e accettato, molto probabilmente derivato dal suo odore simile all'anice. Tuttavia, il nome "metossibenzene" è abbastanza specifico, poiché stabilisce immediatamente qual è la struttura e l'identità di questo etere aromatico; questo è il nome governato dalla nomenclatura sistematica.

Un altro nome meno utilizzato, ma altrettanto valido, è "fenil metil etere", che è governato dalla nomenclatura tradizionale. Questo è forse il nome più specifico di tutti, poiché indica direttamente quali sono le due parti strutturali dell'etere: fenil-O-metile, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

rischi

Gli studi medici non sono ancora stati in grado di dimostrare i possibili effetti mortali dell'anisolo nell'organismo a basse dosi. Tuttavia, come la maggior parte delle sostanze chimiche, irrita la pelle, la gola, i polmoni e gli occhi se esposto per troppo tempo e in concentrazioni moderate.

Inoltre, a causa della nucleofilia del suo anello, una parte di esso viene metabolizzata e quindi è biodegradabile. Infatti, come risultato di questa proprietà, le simulazioni hanno mostrato che non può concentrarsi sugli ecosistemi acquosi poiché i suoi organismi prima lo degradano; e quindi, fiumi, laghi o mari possono accumulare anisole.

Nei suoli, data la sua volatilità, evapora rapidamente ed è portato via dalle correnti d'aria; in tal caso, non influisce in modo significativo neppure sulle masse o sulle piantagioni di piante.

D'altra parte, atmosfericamente, reagisce con i radicali liberi, e quindi non rappresenta un rischio di contaminazione per l'aria che respiriamo.

applicazioni

Sintesi organiche

Dall'anisolo si possono ottenere altri derivati ​​mediante sostituzione elettrofila aromatica. Ciò ne consente l'utilizzo come intermedio per la sintesi di farmaci, pesticidi e solventi, ai quali si desidera aggiungere le sue caratteristiche. Le vie sintetiche possono consistere principalmente in C-alchilazione o O-alchilazione.

profumi

Oltre al suo utilizzo per la sintesi organica, può essere utilizzato direttamente come additivo per creme, unguenti e profumi, incorporando fragranze di anice a tali prodotti.

Riferimenti

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