AMIDI: TIPI, PROPRIETÀ, NOMENCLATURA, USI - CHIMICA - 2024

Le ammidi , chiamate anche ammine acide, sono composti organici contenenti molecole derivate da ammine o ammoniaca. Queste molecole sono legate a un gruppo acile, convertendo le ammidi in un derivato di acidi carbossilici sostituendo il gruppo OH con un gruppo NH ₂ , NHR o NRR.

In altre parole, le ammidi si formano quando un acido carbossilico reagisce con una molecola di ammoniaca o un'ammina in un processo chiamato ammidazione; Una molecola di acqua viene rimossa e l'ammide si forma con le parti rimanenti di acido carbossilico e ammina.

È proprio a causa di questa reazione che gli amminoacidi nel corpo umano si uniscono in un polimero per formare proteine. Tutte le ammidi, tranne una, sono solide a temperatura ambiente e il loro punto di ebollizione è maggiore degli acidi corrispondenti.

Sono basi deboli (sebbene più forti degli acidi carbossilici, esteri, aldeidi e chetoni), hanno un elevato potere solvente e sono molto comuni in natura e nell'industria farmaceutica.

Possono anche legarsi e formare polimeri chiamati poliammidi, materiali resistenti che si trovano in nylon e kevlar nei giubbotti antiproiettile.

Formula generale

Un'ammide può essere sintetizzata nella sua forma più semplice da una molecola di ammoniaca, in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito dal gruppo acile (RCO-).

Questa singola molecola ammidica è rappresentata come RC (O) NH ₂ ed è classificata come ammide primaria.

Questa sintesi può avvenire in vari modi, ma il metodo più semplice è attraverso la combinazione di un acido carbossilico con un'ammina, ad alte temperature, per soddisfare la sua richiesta di un'elevata energia di attivazione ed evitare una reazione. invertire il ritorno dell'ammide ai suoi reagenti iniziali.

Esistono metodi alternativi per la sintesi delle ammidi che utilizzano l '"attivazione" dell'acido carbossilico, che consiste nel convertirlo prima in uno dei gruppi esterei, i cloruri acilici e le anidridi.

D'altra parte, altri metodi partono da vari gruppi funzionali che includono chetoni, aldeidi, acidi carbossilici e persino alcoli e alcheni in presenza di catalizzatori e altre sostanze ausiliarie.

Le ammidi secondarie, di natura più numerosa, sono quelle ottenute da ammine primarie e le ammidi terziarie partono da ammine secondarie. Le poliammidi sono quei polimeri che hanno unità che sono legate da legami ammidici.

tipi

Le ammidi, simili alle ammine, possono essere suddivise in alifatiche e aromatiche. Gli aromatici sono quelli che rispettano le regole di aromaticità (una molecola ciclica e piatta con legami risonanti che dimostrano condizioni di stabilità) e con la regola di Hückel.

Al contrario, le ammidi alifatiche sono suddivise in primarie, secondarie e terziarie, oltre alle poliammidi, che sono un altro diverso tipo di queste sostanze.

Amidi primarie

Le ammidi primarie sono tutte quelle in cui il gruppo amminico (-NH ₂ ) è attaccato direttamente solo ad un atomo di carbonio, che a sua volta rappresenta il gruppo carbonile.

Il gruppo amminico di questa ammide ha un solo grado di sostituzione, quindi ha elettroni liberi e può formare legami idrogeno con altre sostanze (o altre ammidi). Hanno la struttura RC (O) NH ₂ .

Amidi secondarie

Le ammidi secondarie sono quelle ammidi in cui l'azoto del gruppo amminico (-NH ₂ ) è prima attaccato al gruppo carbonile, ma anche a un altro sostituente R.

Queste ammidi sono più comuni e hanno la formula RC (O) NHR '. Possono anche formare legami idrogeno con altre ammidi, così come con altre sostanze.

Amidi terziarie

Queste sono ammidi in cui i loro idrogeni sono stati completamente sostituiti dal gruppo carbonile e da due catene sostituenti o gruppi funzionali R.

Queste ammidi, poiché non hanno elettroni spaiati, non possono formare legami idrogeno con altre sostanze. Tuttavia, tutte le ammidi (primarie, secondarie e terziarie) possono legarsi all'acqua.

poliammidi

Le poliammidi sono polimeri che usano le ammidi come legami per le loro unità ripetitive; cioè, le unità di questi polimeri hanno legami con ciascun lato della formula chimica –CONH ₂ , usandoli come ponti.

Alcune ammidi sono sintetiche, ma altre si trovano in natura, come gli amminoacidi. Gli usi di queste sostanze sono spiegati in una sezione successiva.

Le ammidi possono anche essere suddivise in base al loro tipo di legame in ioniche o covalenti. Le ammidi ioniche (o saline) sono composti altamente alcalini che si formano quando una molecola di ammoniaca, un'ammina o un'ammide covalente viene trattata con un metallo reattivo come il sodio.

D'altra parte, le ammidi covalenti sono solide (ad eccezione della formammide, che è liquida), non conducono elettricità e, nel caso di quelle solubili in acqua, fungono da solventi per sostanze organiche e inorganiche. Questo tipo di ammide ha un alto punto di ebollizione.

Proprietà fisiche e chimiche

Le proprietà fisiche delle ammidi includono i punti di ebollizione e la solubilità, mentre le proprietà chimiche includono la natura acido-base e la sua capacità di decomporsi per riduzione, disidratazione e idrolisi.

Inoltre, è importante notare che le ammidi sono incolori e inodori in condizioni normali.

Punti di fusione e di ebollizione

Le ammidi hanno punti di fusione e ebollizione elevati per le dimensioni delle loro molecole a causa della loro capacità di formare legami idrogeno.

Gli atomi di idrogeno in un gruppo –NH ₂ sono abbastanza positivi da formare un legame idrogeno con una coppia libera di elettroni in un'altra molecola.

Questi legami formati richiedono una quantità ragionevole di energia per rompersi, quindi i punti di fusione delle ammidi sono alti.

L'etanamide, ad esempio, forma cristalli incolori a 82 ° C, nonostante sia un'ammide primaria e una catena corta (CH ₃ CONH ₂ ).

solubilità

La solubilità delle ammidi è abbastanza simile a quella degli esteri, ma allo stesso tempo sono tipicamente meno solubili delle ammine e degli acidi carbossilici comparabili, poiché questi composti possono donare e accettare legami idrogeno.

Le ammidi minori (primarie e secondarie) sono solubili in acqua perché hanno la capacità di formare legami idrogeno con le molecole d'acqua; I terziari non hanno questa capacità.

basicità

Rispetto alle ammine, le ammidi hanno poca forza di base; tuttavia, sono più forti come basi degli acidi carbossilici, degli esteri, delle aldeidi e dei chetoni.

Per effetto di risonanza e, quindi, per lo sviluppo di una carica positiva, le ammine possono facilitare il trasferimento di un protone: questo le fa comportare come un acido debole.

Questo comportamento è evidenziato nella reazione di etanamide e ossido di mercurio per formare un sale di mercurio e acqua.

Capacità di decomposizione per riduzione, disidratazione e idrolisi

Sebbene non siano comunemente ridotte, le ammidi possono essere decomposte (in ammine) mediante riduzione catalitica ad alta temperatura e pressione; possono anche essere ridotti ad aldeidi senza la necessità di vie catalitiche.

Possono essere disidratati in presenza di agenti disidratanti (come il cloruro di tionile o il pentossido di fosforo) per formare un nitrile (-C≡N).

Infine, possono essere idrolizzati per convertirli in acidi e ammine; Questa reazione richiederà un forte acido o alcali per avere luogo a una velocità più rapida. Senza questi, la reazione avverrà a una velocità molto bassa.

Nomenclatura

Le ammidi devono essere denominate con il suffisso "-ammide" o "-carboxammide" se il carbonio che fa parte del gruppo ammidico non può essere incluso nella catena principale. Il prefisso utilizzato in queste molecole è "amido-", seguito dal nome del composto.

Quelle ammidi che hanno sostituenti aggiuntivi sull'atomo di azoto saranno trattate come nel caso delle ammine: ordinate alfabeticamente e precedute da "N-", come nel caso della NN-dimetilmetanammide.

Usi industriali e nella vita quotidiana

Le ammidi, al di là delle altre applicazioni che possono presentare, fanno parte del corpo umano, e per questo sono fondamentali nella vita.

Costituiscono aminoacidi e si uniscono in forma polimerica per costruire catene proteiche. Inoltre, si trovano nel DNA, nell'RNA, negli ormoni e nelle vitamine.

Si trovano comunemente nell'industria sotto forma di urea (un prodotto di scarto degli animali), nell'industria farmaceutica (ad esempio, come componente principale di paracetamolo, penicillina e LSD) e come poliammide nel caso di nylon e kevlar .

Esempi

- Formammide (CH ₃ NO), un liquido miscibile in acqua che può essere parte di erbicidi e pesticidi.

- Etanamide (C ₂ H ₅ NO), un prodotto intermedio tra acetone e urea.

- Ethanediamide (CONH ₂ ) ₂ , sostituto dell'urea nei fertilizzanti.

- N-metiletanammide (C ₃ H ₇ NO), sostanza corrosiva e altamente infiammabile.

Riferimenti

1. Wikipedia. (Sf). Amide. Estratto da en.wikipedia.org
2. Assegnazione, C. (sf). Preparazione e proprietà delle ammidi. Estratto da chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Amide. Estratto da britannica.com
4. ChemGuide. (Sf). Amidi. Estratto da chemguide.co.uk Farmer, PS (sf). Proprietà fisiche delle ammidi. Estratto da chem.libretexts.org