ALCHENI: STRUTTURA, PROPRIETÀ, REATTIVITÀ, USI - CHIMICA - 2024

Gli alcheni o olefine sono idrocarburi insaturi aventi almeno un doppio legame nella sua struttura. Erano chiamate olefine a causa della capacità dell'etene o dell'etilene di reagire con gli alogeni per produrre petrolio o petrolio. Attualmente questo termine è caduto in disuso e questi composti sono solitamente indicati come alcheni.

Le proprietà fisiche degli alcheni sono influenzate dal loro peso molecolare e dal loro scheletro di carbonio. Ad esempio, gli alcheni con 2-4 atomi di carbonio (da etene a butene) sono gas. Con 5-18 atomi di carbonio nella catena lunga sono liquidi. Nel frattempo, gli alcheni con più di 18 atomi di carbonio sono solidi.

etene Per utente: Bryan Derksen, da Wikimedia Commons

La presenza del doppio legame fornisce loro una grande reattività, subendo così molte reazioni chimiche, come addizione, eliminazione, idrogenazione, idratazione e polimerizzazione, che gli consentono di generare numerosi usi e applicazioni.

Gli alcheni sono prodotti industrialmente mediante cracking termico di alcani ad alto peso molecolare (cere paraffiniche); deidrogenazione catalitica e clorazione-deidroclorurazione.

Struttura chimica

Propria fonte

Gli alcheni sono caratterizzati dall'avere uno o più doppi legami nella loro struttura. Questo è rappresentato come C = C, entrambi gli atomi di carbonio hanno un'ibridazione sp ² .

Pertanto, la regione della catena in cui il doppio legame, o insaturazione, è piatta. Vale anche la pena notare che i due atomi di carbonio possono essere collegati ad altri due sostituenti (o gruppi).

Quali sostituenti? Chiunque sostituisca uno dei più semplici idrogeni alcheni di tutti: l'etilene (o l'etene). A partire da esso (A, immagine in alto) R, che è un sostituente alchilico, prende il posto di uno dei quattro idrogeni per dare origine ad un alchene mono-sostituito (B).

Finora, indipendentemente da quale idrogeno venga sostituito, l'identità di B. non è alterata, ciò significa che manca di stereoisomeri, composti con le stesse formule chimiche ma con una diversa disposizione spaziale dei suoi atomi.

stereoisomeri

Quando un secondo idrogeno viene sostituito da un altro R, come accade in C, ora sorgono gli stereoisomeri C, D ed E. Questo perché gli orientamenti spaziali rispetto ad entrambi R possono variare e per distinguere l'uno dall'altro si ricorre a incarichi cis-trans o EZ.

In C, alchene di-sostituito, le due R possono essere catene di qualsiasi lunghezza o qualche eteroatomo. Uno è in posizione frontale rispetto all'altro. Se le due R sono costituite dallo stesso sostituente, ad esempio F, allora C è lo stereoisomero cis.

In D, entrambi i gruppi R sono ancora più vicini, poiché sono attaccati allo stesso atomo di carbonio. Questo è lo stereoisomero geminale, sebbene più che uno stereoisomero, in realtà è un doppio legame terminale, cioè è alla fine o all'inizio di una catena (per questo motivo l'altro carbonio ha due idrogeni).

E in E, il più stabile degli stereoisomeri (o isomeri geometrici), i due gruppi R sono separati da una distanza maggiore, che attraversa la diagonale del doppio legame. Perché è il più stabile? È perché poiché la separazione spaziale tra di loro è maggiore, non vi è alcuna tensione sterica tra di loro.

D'altra parte F e G sono rispettivamente alcheni tri- e tetra-sostituiti. Di nuovo, non sono in grado di generare stereoisomeri.

Proprietà fisiche e chimiche

solubilità

Sono immiscibili con l'acqua a causa della loro bassa polarità. Ma si dissolvono in solventi organici.

Punti di fusione in ºC

Etene -169, propene -185, 1-pentene -165, 1-eptene -119, 3-ottene

-101,9, 3-nonano -81,4 e 5-decene -66,3.

Punto di ebollizione in ° C

Etene -104, propene -47, trans2butene 0.9, cis2butene 3.7, 1-pentene 30, 1-eptene 115, 3-ottene 122, 3-nonene 147 e 5-decene 170.

Il punto di ebollizione aumenta in relazione diretta al numero di carbonio dell'alchene. D'altra parte, più la sua struttura è ramificata, più deboli sono le sue interazioni intermolecolari, che si riflettono nella diminuzione del punto di ebollizione o di fusione.

Densità

Etene 0,6128 mg / ml, propene 0,6142 mg / ml e 1-butene 0,6356 mg / ml, 1-pentene 0,64 mg / ml e 1-esene 0,673.

Negli alcheni la densità massima è 0,80 mg / ml. Cioè, sono meno densi dell'acqua.

Polarità

Dipende dalla struttura chimica, dalle sostituzioni e dalla presenza di altri gruppi funzionali. Gli alcheni hanno un momento di dipolo basso, quindi l'isomero cis del 2-butene ha un momento di dipolo di 0,33, mentre il suo isomero trans ha un momento di dipolo zero.

Reattività

Gli alcheni hanno una grande capacità di reagire a causa dei doppi legami che possiedono. Tra le reazioni a cui prendono parte ci sono: addizione, eliminazione, sostituzione, idrogenazione, idratazione e polimerizzazione.

Reazione di addizione

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (dicloruro di etilene)

Reazione di idrogenazione

Si manifesta a temperature elevate e in presenza di opportuni catalizzatori (Pt, Pd, Ni finemente suddivisi)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (etano)

Reazione di idratazione

Reazione che è la fonte della generazione di alcoli da derivati ​​del petrolio:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (alcool etilico)

Reazioni di polimerizzazione

L'etilene in presenza di catalizzatori come l'alluminio trialchile e il tetracloruro di titanio polimerizza in polietilene, che contiene circa 800 atomi di carbonio. Questo tipo di polimero è chiamato polimero di addizione.

Usi e applicazioni

polimeri

-Il polietilene a bassa densità viene utilizzato nella produzione di borse, plastica per serre, contenitori, piatti, bicchieri, ecc. Mentre l'alta densità è più rigida e meccanicamente resistente, essendo utilizzata nella produzione di scatole, mobili, protezioni come caschi e ginocchiere, giocattoli e pallet.

-Il polipropilene, un polimero di propilene, viene utilizzato nella produzione di contenitori, fogli, attrezzature di laboratorio, giocattoli, pellicole per imballaggio, filamenti per corde, tappezzeria e tappeti.

-Il cloruro di polivinile (PVC) è un polimero di cloruro di vinile utilizzato nella produzione di tubi, piastrelle per pavimenti, canali, ecc.

-Polibutadiene, polimero 1,3-butadiene, viene utilizzato per la produzione di battistrada, tubi e cinture di veicoli, nonché per il rivestimento di lattine di metallo.

-I copolimeri etilene propilene sono utilizzati nella produzione di tubi, parti di carrozzeria e telaio per auto, rivestimenti tessili, ecc.

alcheni

-Sono utilizzati per ottenere solventi come glicole etilenico e diossano. Il glicole etilenico è usato come antigelo nei radiatori delle auto.

-L'etilene è un ormone vegetale che controlla la crescita, la germinazione dei semi e lo sviluppo dei frutti. Pertanto, viene utilizzato per indurre la maturazione delle banane quando arrivano a destinazione.

-Sono utilizzati come materia prima per la produzione di molti composti come alogenuri alchilici, ossido di etilene e soprattutto etanolo. Sono anche utilizzati nell'industria, nella cura della persona e in medicina.

-Sono utilizzati per ottenere e produrre lacche, detergenti, aldeidi e combustibili. L'1,3-butadiene è utilizzato come materia prima nella produzione di gomme sintetiche.

Riferimenti

1. Assegnazione di chimica. Proprietà fisiche degli alcheni. Tratto da: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alchene. Tratto da: en.wikipedia.org
3. Chemistry LibreTexts. Proprietà fisiche degli alcheni. Tratto da: chem.libretexts.org
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5. Francis A. Carey. Chimica organica. (Sesto ed., P. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alcheni: formule molecolari e strutturali. Tratto da: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 aprile 2017). Cos'è un'olefina in chimica? Sciencing. Tratto da: sciencing.com