ALFA-CHETOGLUTARATO: PROPRIETÀ, FUNZIONI E APPLICAZIONI - CHIMICA - 2025

L' alfa - chetoglutarato è un sale organico prodotto dalla dissociazione dell'acido-chetoglutarico. Si tratta di un composto di uso medico, presente anche nelle cellule eucariotiche e procariotiche, facenti parte del ciclo di Krebs (dell'acido citrico o degli acidi tricarbossilici).

Questo ciclo è di grande importanza biologica, poiché funge da intermediario tra la glicolisi e la catena di trasporto elettronica, che a sua volta è associata alla fosforilazione ossidativa, un processo responsabile della produzione metabolica di ATP.

Formula strutturale dell'anione alfa-chetoglutarato. Le sue due cariche negative devono essere bilanciate dalla presenza di cationi, dando origine a un sale. Fonte: NEUROtiker / dominio pubblico

L'alfa-chetoglutarato viene somministrato per via endovenosa, al fine di prevenire lesioni cardiache durante gli interventi cardiaci, legate a problemi di flusso sanguigno. Viene anche utilizzato per prevenire il deterioramento muscolare, a seguito di interventi chirurgici o traumi.

Viene utilizzato nella produzione di farmaci per malattie renali, disturbi intestinali e di stomaco, nonché per molte condizioni; tuttavia, le prove scientifiche per questi usi sono deboli e scarse.

Questo sale svolge molte funzioni, inclusa la generazione di amminoacidi, come prolina, glutammina e acido glutammico. Interviene anche nei processi immunologici e nel miglioramento della struttura e del funzionamento del sistema osseo.

Proprietà

Aspetto

Polvere bianca o polvere gialla cristallina.

Sinonimi

α-chetoglutarato, 2-ossoglutarato e 2-chetoglutarato.

Nome preferito IUPAC: 2-oxo-pentandioato.

Massa molare

144,08 g / mol

Formula molecolare

C ₅ H ₄ O ₅ ^2-

Si noti che è un anione, che deve essere accompagnato da un catione per bilanciare la sua carica negativa; sia Na ⁺ , K ⁺ , Ca ²⁺ o altri.

Solubilità dell'acqua

56,5 g / L

Punto di fusione

113-115 ºC

Punto di ebollizione

Si decompone prima dell'ebollizione.

Caratteristiche

ciclo di Krebs

L'alfa-chetoglutarato è un composto che fa parte del ciclo di Krebs. È formato dall'azione dell'enzima isocitrato deidrogenasi sull'isocitrato con la generazione di NADH e CO ₂ . Inoltre, l'alfa-chetoglutarato è un sito di incorporazione nel ciclo di Krebs dell'acido glutammico, un amminoacido.

L'acido glutammico si trasforma in alfa-chetoglutarato, questo è un modo per evitare l'esaurimento dei componenti del ciclo di Krebs. I percorsi che svolgono questa funzione sono chiamati anaplerotici. Successivamente, l'alfa-chetoglutarato viene convertito in succinil CoA.

L'alfa-chetoglutarato è un fattore determinante nella velocità del ciclo di Krebs ed è coinvolto in diverse vie metaboliche. È anche una fonte di energia per la funzione cellulare, proprio come accade con le cellule intestinali.

Sintesi di amminoacidi

L'alfa-chetoglutarato è coinvolto direttamente o indirettamente nella formazione di vari amminoacidi. Quando è presente nella dieta, viene convertito nelle cellule intestinali (enterociti) in prolina e leucina, tra gli altri amminoacidi.

L'alfa-chetoglutarato è una fonte per la sintesi di glutammina e acido glutammico (glutammato); aminoacidi che stimolano la sintesi proteica. Il glutammato, un trasmettitore neutro, rilasciato dalle terminazioni nervose nel tessuto osseo e nel processo di incorporazione dell'ammina nell'alfa-chetoglutarato, produce prolina.

La prolina è un amminoacido vitale per la sintesi del collagene: una proteina fibrosa che è molto abbondante nei mammiferi e fa parte della pelle, delle ossa, dei tendini, della cartilagine e dei denti.

D'altra parte, l'alfa-chetoglutarato dirige la trasformazione della prolina in idrossiprolina. Ciò provoca la trasformazione del procollagene in collagene e la formazione della matrice ossea.

L'alfa-chetoglutarato attiva la prolidasi, un enzima coinvolto nel riciclaggio della prolina. Inoltre, influenza il tessuto osseo attraverso l'azione del glutammato e della glutammina.

Questi amminoacidi attivano la sintesi degli amminoacidi ornitina e arginina, che stimolano la secrezione dell'ormone della crescita.

Trasporto di azoto

L'alfa-chetoglutarato è coinvolto nel processo di trasporto ed eliminazione dell'azoto prodotto dalle cellule. I gruppi amminici presenti negli amminoacidi vengono trasferiti ad alfa-chetoglutarato mediante un processo di transaminazione. Questi gruppi amminici vengono quindi trasferiti al fegato.

Nel fegato si verifica il ciclo dell'urea. Quest'ultimo e l'ammonio (NH ₄ ⁺ ) sono le principali forme di escrezione di azoto nelle urine. Inoltre, l'alfa-chetoglutarato svolge un ruolo importante nella disintossicazione dell'azoto cerebrale.

Longevità e invecchiamento

L'alfa-chetoglutarato agirebbe aumentando l'aspettativa di vita nel verme Caenorhabditis elegans, agendo specificamente sul complesso TOR (bersaglio della rapamicina). Questo complesso è stato correlato a malattie che aumentano la loro incidenza durante la fase di vecchiaia degli esseri umani.

Una forma di TOR, TORC1, è implicata nell'insorgenza di diabete, malattie cardiache e cancro in età avanzata. TORC1 è stato identificato come la relazione tra la senescenza cellulare e la generazione di queste malattie.

L'alfa-chetoglutarato sembra svolgere un ruolo nell'inibizione del complesso TOR, quindi giocherebbe un ruolo importante nell'aumentare l'aspettativa di vita negli esseri umani. L'inibizione di TORC1 negli esseri umani anziani riduce l'incidenza delle infezioni.

Funzione antiossidante

L'alfa-chetoglutarato agisce come un agente antiossidante, essendo in grado di reagire con il perossido di idrogeno per formare succinato, acqua e anidride carbonica. Inoltre, è in grado di reagire con altri componenti delle specie reattive dell'ossigeno (ROS).

Allevia lo stress ossidativo, agendo come fonte di energia e antiossidante nelle cellule dei mammiferi. Inoltre aumenta la capacità antiossidante favorendo la sintesi della glutammina.

applicazioni

Negli animali

L'alfa-chetoglutarato viene fornito a tacchini, suini e ratti, determinando un miglioramento della qualità ossea, che potrebbe essere causato dagli effetti positivi dell'aumentata produzione di glutammato, poiché è coinvolto nella regolazione del metabolismo osseo.

Allo stesso modo, aumenta la sintesi del collagene, come risultato di un maggiore apporto di prolina. Gli animali trattati con alfa-chetoglutarato mostrano un aumento di peso, lunghezza, densità ossea, contenuto minerale osseo e resistenza ossea elastica.

Negli umani

Si ritiene che l'alfa-chetoglutarato aiuti ad aumentare la sintesi proteica muscolare nei pazienti postoperatori, nonché a migliorare il metabolismo degli amminoacidi nei pazienti in dialisi.

I medici lo somministrano per via endovenosa ai pazienti durante un intervento chirurgico al cuore per prevenire lesioni cardiache e anche per prevenire la rottura muscolare dopo l'intervento chirurgico. Il composto aiuta nella produzione di tessuto muscolare e nella guarigione delle ferite.

L'alfa-chetoglutarato è stato utilizzato per diversi scopi e condizioni nell'uomo, come per aiutare a combattere infezioni batteriche, problemi al fegato, cataratta e per migliorare l'elaborazione delle proteine ​​da parte dei pazienti in dialisi. Aiuta anche a migliorare le prestazioni atletiche.

Riferimenti

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