ALCOOL BUTILICO TERZIARIO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, RISCHI E USI - CHIMICA - 2026

Il terziario-butil alcool è un composto organico con la formula (CH ₃ ) ₃ COH o t-BuOH. È l'alcol terziario più semplice di tutti. A seconda della temperatura ambiente, appare come un solido o liquido incolore. L'immagine sotto mostra, ad esempio, i suoi cristalli incolori.

Questo alcol non è un substrato per l'enzima deidrogenasi alcolica, né per l'attività perossidasica della catalasi, pertanto è classificato come alcol non metabolizzabile. A causa delle sue proprietà biochimiche, si ritiene che possa essere utile nella rilevazione dei radicali idrossilici in vivo in cellule intatte.

È uno dei quattro isomeri dell'alcool isobutilico, essendo l'isomero il meno suscettibile all'ossidazione e il meno reattivo. In natura, si trova nei ceci e nella manioca o nella manioca, una radice che viene fermentata per produrre bevande alcoliche.

L'alcol butilico terziario è molto solubile in acqua e solventi organici. Il suo utilizzo principale è come solvente, svolgendo quel ruolo nella produzione di plastica, profumi, sverniciatori, ecc.

Come molti composti organici, è un po 'tossico, ma a dosi elevate ha un effetto narcotico, caratterizzato da mal di testa, vertigini, vertigini, vertigini e stordimento.

Struttura dell'alcool terz-butilico

Molecola di alcol butilico terziario. Fonte: Jynto tramite Wikipedia.

L'immagine in alto mostra la struttura molecolare dell'alcol ter-butilico con un modello di sfere e barrette. L'intera molecola ha una geometria tetraedrica globale, con il 3 ° carbonio situato al suo centro e i gruppi CH ₃ e OH ai suoi vertici.

Osservando questa struttura si capisce perché questo alcol sia terziario: il carbonio al centro è legato ad altri tre atomi di carbonio. Continuando con il tetraedro, la sua parte inferiore può essere considerata apolare, mentre il suo vertice superiore, polare.

A questo vertice si trova il gruppo OH, che crea un momento di dipolo permanente e consente anche alle molecole t-BuOH di interagire attraverso legami idrogeno; allo stesso modo delle molecole d'acqua e di altre sostanze polari.

Nei cristalli t-BuOH, questi legami idrogeno sono un fattore chiave nel mantenere insieme le molecole; anche se non ci sono molte informazioni su quale sia la struttura cristallina di questo alcol.

Poiché il gruppo OH è così vicino e circondato dai gruppi CH ₃ apolari , le molecole d'acqua riescono a idratare quasi tutto l'alcol nello stesso momento in cui interagiscono con l'OH. Questo spiegherebbe la sua grande solubilità in acqua.

Proprietà

Nomi chimici

-Alcool terbutilico

-ter-butanolo

-2- metil-2-propanolo

-2-metilpropan-2-olo.

Formula molecolare

C ₄ H ₁₀ O o (CH ₃ ) ₃ COH.

Peso molecolare

74,123 g / mol.

Descrizione fisica

Solido incolore o liquido incolore, a seconda della temperatura ambiente, poiché il punto di fusione è 25,4 ° C (77,9ºF). Sopra 77,9ºF è un liquido.

Odore

Simile alla canfora.

Punto di ebollizione

82,4 ° C.

Punto di fusione

77,9 ° F (25,4 ° C).

punto di accensione

11 ° C (52 ° F). Coppa chiusa.

Solubilità dell'acqua

Molto solubile. Infatti, indipendentemente dalle proporzioni, questo alcol è sempre miscibile con l'acqua.

Solubilità in solventi organici

Miscibile con etanolo, etere etilico e solubile in cloroformio.

Densità

0,78 g / cm ³ .

Densità del vapore

2,55 (relativo all'aria = 1).

Pressione del vapore

4,1 kPa a 20 ° C.

Coefficiente di ripartizione ottanolo / acqua

Log P = 0,35.

termostabilità

Instabile al caldo

Temperatura di autoaccensione

896 ° F (470 ° C).

Decomposizione

Quando riscaldato, può rilasciare monossido di carbonio e vapori di isobutilene.

Calore di vaporizzazione

39,07 kJ / mol.

Capacità calorica

215,37 JK ^-1 mol ^-1 .

Entalpia di formazione

Da -360,04 a -358,36 kJmol ^-1 .

Temperatura di conservazione

2-8 ° C.

Stabilità

È stabile, ma incompatibile con forti agenti ossidanti, rame, leghe di rame, metalli alcalini e alluminio.

Potenziale di ionizzazione

9.70 eV.

Soglia di odore

219 mg / m ³ (odore debole).

Indice di rifrazione

1.382 a 25 ° C.

Costante di dissociazione

pKa = 19,20.

Massima concentrazione di vapore

5,53% a 25 ° C.

reazioni

-È deprotonato da una base forte per originare un anione alcossido; in particolare, un terbutossido, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- L'alcol butilico terziario reagisce con acido cloridrico per formare cloruro butilico terziario.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

Gli alcoli terziari hanno una maggiore reattività con gli alogenuri di idrogeno rispetto agli alcoli secondari e primari.

rischi

L'alcol butilico terziario a contatto con la pelle provoca lesioni minori, come eritema non grave e iperemia. Inoltre, non passa attraverso la pelle. Al contrario, negli occhi produce grave irritazione.

Quando inalato, irrita il naso, la gola e i bronchi. In caso di esposizione elevata, possono verificarsi effetti narcotici, stato di sonnolenza, vertigini, vertigini e mal di testa.

Questo alcol è un agente teratogeno sperimentale, quindi è stato osservato negli animali che può influenzare la comparsa di disturbi congeniti.

Per quanto riguarda lo stoccaggio, i suoi liquidi e vapori sono infiammabili, e quindi in determinate circostanze può generare incendi ed esplosioni.

L'OSHA ha stabilito un limite di concentrazione di 100 ppm (300 mg / m ³ ) per un turno di 8 ore.

applicazioni

-Alcool terz-butilico viene utilizzato per l'incorporazione del gruppo terz-butilico in composti organici, al fine di preparare resine solubili in olio, e trinitro-terz-butiltoluene, un muschio artificiale. Inoltre, costituisce un materiale di partenza per la preparazione di perossidi.

-È stato approvato dalla FDA come agente antischiuma per l'uso in componenti e materiali in plastica a contatto con gli alimenti. È stato utilizzato nella produzione di essenze di frutta, plastiche e lacche.

-È un intermedio per la produzione di terbutilcloruro e tributilfenolo. Agisce come agente denaturante per l'etanolo.

-Viene utilizzato per la produzione di agenti di galleggiamento, come solvente organico per rimuovere le vernici e per sciogliere le essenze utilizzate nei profumi.

-È usato come potenziatore di ottano nella benzina; carburante e additivo per carburante; solvente da utilizzare nella pulizia e come sgrassante.

-Tert-butil alcol è un agente intermedio nella produzione di terz-butilmetil etere (MTBE) e tributiletil etere (ETBE), reagendo rispettivamente con metanolo ed etanolo.

-Agisce allo stesso modo anche nella produzione di tributil idroperossido (TBHP) mediante reazione con perossido di idrogeno.

-È usato come reagente nel processo noto come riarrangiamento di Curtius.

Riferimenti

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. Le ammine. ( ^10a edizione.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Alcool terz-butilico. Estratto da: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (Sf). t-butanolo. Estratto da: commonorganicchemistry.com
4. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2019). Tert butanolo. Database PubChem. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.