- Produzione di alcol etilico
- Proprietà fisiche e chimiche
- Reattività e rischi
- occhi
- Pelle
- Inalazione
- L'ingestione
- applicazioni
- Medicinale
- ricreativo
- Carburante
- Altri usi
- Biochimica
- L'importanza del gruppo idrossile negli alcoli
- Riferimenti
L' alcool etilico , etanolo o alcol, è una classe di composti chimici organici degli alcoli presenti nell'alcol ed è prodotto dal lievito o da processi petrolchimici. È un liquido incolore, infiammabile e oltre ad essere una sostanza psicoattiva, come disinfettante e antisettico, come fonte di combustibile per una combustione pulita, nell'industria manifatturiera o come solvente chimico.
La formula chimica dell'alcol etilico è C 2 H 5 OH e la sua formula estesa è CH 3 CH 2 OH. È anche scritto come EtOH e il nome IUPAC è etanolo. Pertanto, i suoi componenti chimici sono carbonio, idrogino e ossigeno. La molecola è costituita da una catena a due atomi di carbonio (etano), in cui una H è stata sostituita da un gruppo idrossile (-OH). La sua struttura chimica è presentata nella Figura 1.
Figura 1: struttura dell'etanolo
È il secondo alcol più semplice. Tutti gli atomi di carbonio e ossigeno sono sp3 consentendo la libera rotazione dei confini della molecola. (Formula alcol etilico, SF).
L'etanolo può essere trovato ampiamente in natura perché fa parte del processo metabolico del lievito come il Saccharomyces cerevisiae, è presente anche nella frutta matura. Inoltre è prodotto da alcune piante attraverso l'anerobiosi. È stato trovato anche nello spazio esterno.
L'etanolo può essere prodotto dal lievito utilizzando la fermentazione degli zuccheri presenti nei cereali come mais, sorgo e orzo, nonché bucce di patate, riso, canna da zucchero, barbabietole da zucchero e ritagli di giardino; o per sintesi organica.
La sintesi organica viene effettuata tramite l'idratazione dell'etilene ottenuto nell'industria petrolchimica e utilizzando acido solforico o fosforico come catalizzatore a 250-300 ºC:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
Produzione di alcol etilico
L'etanolo dalla fermentazione degli zuccheri è il processo principale per la produzione di bevande alcoliche e biocarburanti. Viene utilizzato principalmente in paesi come il Brasile, dove il lievito viene utilizzato per la biosintesi dell'etanolo dalla canna da zucchero.
Il mais è l'ingrediente principale per il carburante a base di etanolo negli Stati Uniti. Ciò è dovuto alla sua abbondanza e al prezzo basso. La canna da zucchero e le barbabietole sono gli ingredienti più comuni utilizzati per produrre etanolo in altre parti del mondo.
Poiché l'alcol viene creato attraverso la fermentazione dello zucchero, le colture di zucchero sono gli ingredienti più facili da convertire in alcol. Il Brasile, il secondo produttore mondiale di etanolo combustibile, produce la maggior parte del suo etanolo dalla canna da zucchero.
La maggior parte delle auto in Brasile è in grado di funzionare con etanolo puro o con una miscela di benzina ed etanolo.
Proprietà fisiche e chimiche
L'etanolo è un liquido limpido e incolore con un odore caratteristico e un sapore bruciante (Royal Society of Chemistry, 2015).
La massa molare dell'alcol etilico è 46,06 g / mol. Il punto di fusione e il punto di ebollizione sono rispettivamente -114 ºC e 78 ºC. È un liquido volatile e la sua densità è di 0,789 g / ml. L'alcol etilico è anche infiammabile e produce una fiamma blu senza fumo.
È miscibile con acqua e la maggior parte dei solventi organici come acido acetico, acetone, benzene, tetracloruro di carbonio, cloroformio ed etere.
Un fatto interessante è che l'etanolo è anche miscibile in solventi alifatici come pentano ed esano, ma la sua solubilità dipende dalla temperatura (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 702, 2017).
L'etanolo è il rappresentante più noto degli alcoli. In questa molecola, il gruppo idrossile si trova su un carbonio terminale, con conseguente elevata polarizzazione della molecola.
Di conseguenza, l'etanolo può formare forti interazioni, come il legame idrogeno e l'interazione dipolo-dipolo. In acqua, l'etanolo è miscibile e le interazioni tra i due liquidi sono così elevate da dare origine a una miscela nota come azeotropio, con caratteristiche differenti per i due componenti.
Il cloruro di acetile e il bromuro reagiscono violentemente con l'etanolo o l'acqua. Miscele di alcoli con acido solforico concentrato e perossido di idrogeno forte possono causare esplosioni. Anche miscele di alcol etilico con perossido di idrogeno concentrato formano potenti esplosivi.
Gli ipocloriti alchilici sono esplosivi violenti. Si ottengono facilmente facendo reagire acido ipocloroso e alcoli in soluzione acquosa o soluzioni miste di tetracloruro di carbonio acquoso.
Il cloro più gli alcoli produrrebbe anche ipocloriti alchilici. Si decompongono al freddo ed esplodono se esposti alla luce solare o al calore. Gli ipocloriti terziari sono meno instabili degli ipocloriti secondari o primari.
Le reazioni degli isocianati con alcoli catalizzati a base devono essere condotte in solventi inerti. Tali reazioni in assenza di solventi si verificano spesso con violenza esplosiva (DENATURED ALCOHOL, 2016).
Reattività e rischi
L'alcol etilico è classificato come composto stabile, volatile e altamente infiammabile. Sarà facilmente infiammabile da calore, scintille o fiamme. I vapori possono formare miscele esplosive con l'aria. Questi possono raggiungere la fonte di accensione e tornare indietro.
La maggior parte dei vapori è più pesante dell'aria. Verranno sparsi lungo il terreno e raccolti in aree basse o ristrette (fognature, scantinati, serbatoi). Esiste un pericolo di esplosione di vapore all'interno, all'esterno o nelle fognature. I contenitori possono esplodere se riscaldati.
L'etanolo è tossico se ingerito in grandi quantità o in grandi concentrazioni. Agisce sul sistema nervoso centrale come depressivo e diuretico. Inoltre è irritante per gli occhi e il naso.
È altamente infiammabile e reagisce violentemente con perossidi, cloruro di acetile e bromuro di acetile. A contatto con alcuni catalizzatori di platino può infiammarsi.
I sintomi in caso di inalazione sono tosse, mal di testa, affaticamento, sonnolenza. Può produrre pelle secca. Se la sostanza entra in contatto con gli occhi, provoca arrossamento, dolore o sensazione di bruciore. Se ingerito produce una sensazione di bruciore, mal di testa, confusione, vertigini e perdita di coscienza (IPCS, SF).
occhi
Se il composto viene a contatto con gli occhi, le lenti a contatto devono essere controllate e rimosse. Sciacquare immediatamente gli occhi con abbondante acqua per almeno 15 minuti con acqua fredda.
Pelle
In caso di contatto con la pelle, l'area interessata deve essere risciacquata immediatamente con abbondante acqua per almeno 15 minuti rimuovendo gli indumenti e le scarpe contaminati.
Copri la pelle irritata con un emolliente. Lavare indumenti e scarpe prima di riutilizzarli. Se il contatto è grave, lavare con un sapone disinfettante e coprire la pelle contaminata con una crema antibatterica.
Inalazione
In caso di inalazione, la vittima deve essere spostata in un luogo fresco. Se non respira, viene praticata la respirazione artificiale. Se la respirazione è difficile, somministrare ossigeno.
L'ingestione
Se il composto viene ingerito, il vomito non deve essere indotto se non indicato dal personale medico. Allenta gli indumenti stretti come il collo della camicia, la cintura o la cravatta.
In tutti i casi, è necessario ottenere immediatamente assistenza medica (Scheda di dati di sicurezza del materiale Ethyl alcohol 200 Proof, 2013).
applicazioni
Medicinale
L'etanolo è usato in medicina come antisettico. L'etanolo uccide gli organismi denaturando le loro proteine e dissolvendo i loro lipidi ed è efficace contro la maggior parte dei batteri, funghi e molti virus. Tuttavia, l'etanolo è inefficace contro le spore batteriche.
L'etanolo può essere somministrato come antidoto all'avvelenamento da metanolo e glicole etilenico. Ciò è dovuto all'inibizione competitiva dell'enzima che li scompone chiamato alcol deidrogenasi.
ricreativo
Essendo un depressivo del sistema nervoso centrale, l'etanolo è uno dei farmaci psicoattivi più utilizzati.
La quantità di etanolo nel corpo è tipicamente quantificata dal contenuto di alcol nel sangue, che qui è preso come il peso di etanolo per unità di volume di sangue.
Piccole dosi di etanolo generalmente producono euforia e rilassamento. Le persone che manifestano questi sintomi tendono a essere loquaci e meno inibite e possono mostrare scarsa capacità di giudizio.
A dosi più elevate, l'etanolo agisce come un depressivo del sistema nervoso centrale, producendo dosi progressivamente più elevate, ridotta funzione sensoriale e motoria, diminuzione della cognizione, stupefazione, incoscienza e possibile morte.
L'etanolo è comunemente usato come droga ricreativa, soprattutto durante la socializzazione. Puoi anche vedere quali sono i segni e i sintomi dell'alcolismo?
Carburante
L'uso principale dell'etanolo è come carburante per motori e additivo per carburanti. L'uso di etanolo può ridurre la dipendenza dal petrolio e ridurre le emissioni di gas serra (EGI).
L'uso di etanolo negli Stati Uniti è aumentato drasticamente, da circa 1,7 miliardi di galloni nel 2001 a circa 13,9 miliardi nel 2015 (US Department of Energy, SF).
E10 ed E15 sono miscele di etanolo e benzina. Il numero dopo la "E" indica la percentuale di etanolo in volume.
La maggior parte della benzina venduta negli Stati Uniti contiene fino al 10% di etanolo, la quantità varia a seconda dell'area. Tutte le case automobilistiche approvano miscele fino a E10 nelle loro auto a benzina.
Nel 1908, Henry Ford progettò il suo Modello T, un'automobile molto vecchia, che funzionava con una miscela di benzina e alcol. Ford ha chiamato questa miscela il carburante del futuro.
Nel 1919 l'etanolo fu bandito perché considerato una bevanda alcolica. Potrebbe essere venduto solo se mescolato con olio. L'etanolo fu nuovamente utilizzato come combustibile dopo la fine del proibizionismo nel 1933 (US Energy Information Administration, SF).
Altri usi
L'etanolo è un ingrediente industriale importante. Ha un ampio uso come precursore di altri composti organici come alogenuri etilici, esteri etilici, etere dietilico, acido acetico e ammine etiliche.
L'etanolo è miscibile con l'acqua ed è un buon solvente generico. Si trova in vernici, macchie, pennarelli e prodotti per la cura personale come collutori, profumi e deodoranti.
Tuttavia, i polisaccaridi precipitano dalla soluzione acquosa in presenza di alcol e per questo motivo la precipitazione dell'etanolo viene utilizzata nella purificazione del DNA e dell'RNA.
A causa del suo basso punto di fusione (-114,14 ° C) e della bassa tossicità, l'etanolo viene talvolta utilizzato nei laboratori (con ghiaccio secco o altri refrigeranti) come bagno di raffreddamento per mantenere i contenitori a temperature inferiori al punto di congelamento dell'acqua. Per lo stesso motivo viene utilizzato anche come fluido attivo nei termometri ad alcool.
Biochimica
L'ossidazione dell'etanolo nell'organismo produce una quantità di energia di 7 kcal / mol, intermedia tra i carboidrati e gli acidi grassi. L'etanolo produce calorie vuote, il che significa che non fornisce alcun tipo di nutriente.
Dopo la somministrazione orale, l'etanolo viene rapidamente assorbito nel flusso sanguigno dallo stomaco e dall'intestino tenue e distribuito nell'acqua corporea totale.
Poiché l'assorbimento avviene più rapidamente dall'intestino tenue che dallo stomaco, i ritardi nello svuotamento gastrico ritardano l'assorbimento dell'etanolo. Da qui il concetto di non bere a stomaco vuoto.
Più del 90% dell'etanolo che entra nel corpo è completamente ossidato ad acetaldeide. Il resto dell'etanolo viene escreto attraverso il sudore, l'urina e la respirazione (respiro).
Ci sono tre modi in cui il corpo metabolizza l'alcol. La via principale è attraverso l'enzima alcol deidrogenasi (ADH). L'ADH si trova nel citoplasma delle cellule. Si trova principalmente nel fegato, sebbene si trovi anche nel tratto gastrointestinale, nei reni, nella mucosa nasale, nei testicoli e nell'utero.
Questo enzima dipende dal coenzima ossidato NAD. È il più importante nell'ossidazione dell'etanolo, poiché metabolizza tra l'80 e il 100% dell'etanolo ingerito nel fegato. La sua funzione è quella di ossidare l'alcol in acetaldeide secondo la reazione:
CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +
Un altro modo per metabolizzare l'alcol è attraverso l'enzima catalasi, che utilizza il perossido di idrogeno per ossidare l'alcol in acetaldeide nel modo:
CH 3 CH 2 OH + H 2 O 2 → CH 3 CHO + 2H 2 O
Questo percorso è limitato dai bassi tassi di generazione di H 2 O 2 prodotti in condizioni cellulari dalla xantina ossidasi o dagli enzimi NADPH-ossidasi.
Il terzo modo di metabolizzare l'alcol è attraverso il sistema di ossidazione dell'etanolo microsomiale (SMOE). È un sistema per l'eliminazione delle sostanze tossiche dall'organismo localizzato nel fegato, costituito da enzimi ossidasi a funzione mista del citocromo P450.
Le ossidazioni modificano i farmaci e i composti estranei (xenobiotici) per idrossilazione, rendendoli non tossici. Nel caso specifico dell'etanolo la reazione è:
CH 3 CH 2 OH + NADPH + H + + O 2 → CH 3 CHO + NADP + + 2H 2 O
Quando l'etanolo viene convertito in acetaldeide da questi tre enzimi, viene ossidato in acetato dall'azione dell'enzima aldeide deidrogenasi (ALDH). Questo enzima dipende dal coenzima ossidato NAD e la reazione è:
CH 3 CHO + NAD + + H 2 O → CH 3 COOH + NADH + H +
L'acetato viene attivato con il coenzima A per produrre acetil CoA. Questo entra nel ciclo di Krebs per la produzione di energia (US National Library of Medicine, 2012).
L'importanza del gruppo idrossile negli alcoli
Il gruppo idrossile è una molecola composta da un atomo di ossigeno e un atomo di idrogeno.
Ciò si traduce in una molecola simile all'acqua con una carica negativa netta che si lega alla catena del carbonio.
Questa molecola rende la catena del carbonio un alcol. Inoltre, fornisce alcune caratteristiche generali alla molecola risultante.
Contrariamente agli alcani, che sono molecole non polari a causa delle loro catene di carbonio e idrogeno, quando un gruppo idrossile aderisce alla catena, acquisisce la capacità di essere solubile in acqua, a causa della somiglianza della molecola OH con l'acqua.
Tuttavia, questa proprietà varia a seconda delle dimensioni della molecola e della posizione del gruppo idrossile sulla catena del carbonio.
Le proprietà fisico-chimiche cambiano a seconda delle dimensioni della molecola e della distribuzione del gruppo idrossile, ma in generale gli alcoli sono generalmente liquidi con un odore caratteristico.
Riferimenti
- ALCOOL DENATURATO. (2016). Estratto da cameochemicals.noaa.gov.
- Formula di alcol etilico. (SF). Recuperato da softschools.com.
- (SF). ETANOLO (ANIDRO). Recuperato da inchem.org.
- Scheda di sicurezza del materiale Alcool etilico 200 Proof. (2013, 21 maggio). Recupero da sciencelab.com.
- Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. Database composto di PubChem; CID = 702. (2017, 18 marzo). Database composto di PubChem; CID = 702. Recupero da pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Etanolo. Recupero da chemspider.com
- S. dipartimento di energia. (SF). Etanolo. Estratto da fueleconomy.gov.
- S. amministrazione delle informazioni sull'energia. (SF). Etanolo. Recupero da eia.gov.
- S. Biblioteca Nazionale di Medicina. (2012, 20 dicembre). HSDB: ETANOLO. Recuperato da toxnet.nlm.nih.gov.