ALCOOL ISOAMILICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, USI E RISCHI - CHIMICA - 2026

L' alcool isoamilico è un composto organico con la formula (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH. Chimicamente parlando è un alcol primario ramificato, e costituisce uno degli isomeri del pentanolo, detti alcoli amilici (C ₅ H ₁₂ O).

Come molti alcoli a basso peso molecolare, è un liquido incolore a temperatura ambiente. Ciò consente e facilita il suo utilizzo come solvente per diverse applicazioni; ancor di più quando non esercita troppi effetti negativi sull'ecosistema dopo essere stato smaltito.

Molecola di alcol isoamilico. Fonte: Claudio Pistilli da Wikipedia.

Sebbene sia un materiale intermedio nella sintesi dell'acetato di amile per la produzione di fragranze artificiali di banana, il suo odore è sgradevole e simile a quello delle pere.

Oltre a servire come solvente per più sostanze biologiche e come intermedio nella sintesi di altri acetati, riduce la tensione superficiale di alcune formulazioni industriali, prevenendo la formazione di schiuma. Pertanto, è utilizzato nei sistemi microemulsionati.

Per quanto riguarda la sua origine naturale, l'alcool isoamilico è stato riscontrato nei feromoni dei calabroni e nel tartufo nero, un tipo di fungo situato nell'Europa sud-orientale.

Struttura dell'alcool isoamilico

L'immagine in alto mostra la molecola di alcol isoamilico rappresentata con un modello di sfera e barra. Alla sua destra, la sfera rossastra corrisponde all'atomo di ossigeno del gruppo OH, caratteristico di tutti gli alcoli; mentre a sinistra si trova lo scheletro di carbonio con un gruppo metilico, CH ₃ , che ramifica la struttura.

Da un punto di vista molecolare, questo composto è dinamico perché ha atomi con ibridazioni sp ³ , che facilitano la rotazione dei suoi legami; fintanto che non provoca l'eclissi di OH e CH ₃ .

Vale anche la pena citare la sua caratteristica anfifila: ha un'estremità apolare o idrofobica, costituita dalla catena (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ -, e una testa polare o idrofila, il gruppo OH. Questa definizione di due aree specifiche di diversa polarità rende questo alcol un tensioattivo; e quindi la sua applicazione per le microemulsioni.

Interazioni intermolecolari

Data la presenza del gruppo OH, la molecola di alcol isoamilico mostra un momento di dipolo permanente. Di conseguenza, le forze dipolo-dipolo riescono a legare le loro molecole, responsabili delle proprietà fisiche e misurabili del liquido, nonché del suo odore.

Sebbene la ramificazione delle catene principali diminuisca le interazioni effettive tra le molecole, i legami idrogeno in questo alcool compensano questa diminuzione, facendo bollire il liquido a 131 ° C, una temperatura superiore al punto di ebollizione dell'acqua.

Non lo stesso accade con il suo solido o "ghiaccio", che fonde a -117 ° C, indicando che le sue interazioni intermolecolari non sono abbastanza forti da mantenere in ordine le sue molecole; soprattutto se il gruppo CH ₃ che si dirama dalla catena principale impedisce un migliore contatto tra le molecole.

Proprietà

Aspetto fisico

Liquido incolore.

Odore e gusto

Ha un odore sgradevole simile alla pera e ha un sapore pungente.

Massa molare

88,148 g / mol.

Densità

0,8104 g / mL a 20 ° C. È quindi meno denso dell'acqua.

Densità del vapore

È 3,04 volte più denso dell'aria.

Pressione del vapore

2,37 mmHg a 25 ° C.

Punto di ebollizione

131,1 ° C.

Punto di fusione

-117,2 ° C.

punto di accensione

43 ° C (vaso chiuso).

Temperatura di autoaccensione

340 ° C.

solubilità

È relativamente solubile in acqua: 28g / L. Questo perché le molecole altamente polari nell'acqua non hanno un'affinità speciale per la catena di carbonio dell'alcol isoamilico. Se fossero miscelati si osserverebbero due fasi: una inferiore, corrispondente all'acqua, e una superiore, quella dell'alcool isoamilico.

Al contrario, è molto più solubile in solventi meno polari come: acetone, etere dietilico, cloroformio, etanolo o acido acetico glaciale; e anche in etere di petrolio.

Viscosità

3.738 cP a 25 ° C.

Tensione superficiale

24,77 dine / cm a 15 ° C.

Indice di rifrazione

1,4075 a 20 ° C.

Capacità termica

2.382 kJ / g · K.

applicazioni

Materiale grezzo

Altri esteri, tiofene e farmaci come nitrito di amile, Validol (mentil isovalerato), Bromisoval (bromovalerilurea), Corvalol (un tranquillante della valeriana) e Barbamil (amobarbital) possono essere sintetizzati dall'alcool isoamilico.

profumi

Oltre ad essere utilizzato per la sintesi dell'acetato di amile, che ha un aroma di banana, da esso si ottengono anche altre fragranze di frutta, come albicocca, arancia, prugna, ciliegia e malto. Pertanto, è un alcol necessario nella produzione di molti prodotti commestibili o cosmetici.

antischiuma

Riducendo la tensione superficiale, ne promuove l'utilizzo nei sistemi microemulsionati. In pratica, evita la formazione accelerata delle bolle riducendole di dimensione fino alla rottura.

Inoltre aiuta a definire meglio l'interfaccia tra la fase acquosa e quella organica durante le estrazioni; ad esempio, si aggiunge fenolo-cloroformio alla miscela dell'estrattore in un rapporto 25: 24: 1. Questa tecnica è intesa per l'estrazione del DNA.

estrazioni

L'alcol isoamilico consente anche di estrarre grassi o oli da diversi campioni, ad esempio dal latte. Dissolve anche paraffina, inchiostri, gomme, lacche e esteri di cellulosa.

Continuando con le estrazioni, con esso si può ottenere acido fosforico da soluzioni di nitrato di minerali di fosfato di ferro.

rischi

Conservazione e reattività

Come ogni liquido che emana odori, può rappresentare un imminente rischio di incendio se il luogo in cui viene immagazzinato alza troppo la temperatura, soprattutto se è già presente una fonte di calore.

In queste condizioni funge semplicemente da combustibile, alimentando le fiamme e facendo esplodere anche il suo contenitore. Quando brucia, rilascia vapori che possono nuocere alla salute e provocare soffocamento.

Altre cause dell'incendio dell'alcool isoamilico sono la miscelazione o la reazione con sostanze quali: perclorati, perossidi, bromo, fluoro, idruri metallici, acidi forti, ammine alifatiche, ecc.

Salute

A contatto con la pelle può irritarla e seccarla. I sintomi, tuttavia, sono più gravi se inalati per troppo tempo (tosse, ustioni a naso, gola e polmoni) o se ingeriti (mal di testa, nausea, diarrea, vomito, vertigini e perdita di coscienza).

E infine, quando entra negli occhi, li irrita e può persino danneggiarli irreversibilmente. Fortunatamente il suo odore di "pera alcolica" gli permette di essere rilevato in caso di perdita o sversamento; oltre a questo, è un composto che va maneggiato con rispetto.

Riferimenti

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