ALCANI RAMIFICATI: STRUTTURE, PROPRIETÀ ED ESEMPI - CHIMICA - 2026

Gli alcani ramificati sono idrocarburi saturi le cui strutture non sono costituite da una catena lineare. Gli alcani a catena lineare si distinguono dai loro isomeri ramificati aggiungendo una lettera n prima del nome. Pertanto, n-esano significa che la struttura è composta da sei atomi di carbonio allineati in una catena.

I rami di una chioma di alberi spogli (immagine in basso) potrebbero essere paragonati a quelli di alcani ramificati; tuttavia lo spessore delle sue catene, siano esse principali, secondarie o terziarie, hanno tutte le stesse dimensioni. Perché? Perché in tutti i legami semplici C - C sono presenti.

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Gli alberi man mano che crescono tendono a ramificarsi; così fanno gli alcani. Il mantenimento di una catena costante con determinate unità metileniche (–CH ₂ -) implica una serie di condizioni energetiche. Più energia hanno gli alcani, maggiore è la tendenza a ramificarsi.

Sia gli isomeri lineari che quelli ramificati condividono le stesse proprietà chimiche, ma con leggere differenze nella loro ebollizione, fusione e altre proprietà fisiche. Un esempio di alcano ramificato è il 2-metilpropano, il più semplice di tutti.

Strutture chimiche

Gli alcani ramificati e lineari hanno la stessa formula chimica generale: C _n H _{2n + 2} . Cioè, entrambi, per un certo numero di atomi di carbonio, hanno lo stesso numero di idrogeni. Pertanto, i due tipi di composti sono isomeri: hanno la stessa formula ma strutture chimiche diverse.

Cosa si osserva per primo in una catena lineare? Un numero finito di gruppi metilenici, –CH ₂ - _. Pertanto, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ è un alcano a catena lineare chiamato n-eptano.

Notare i cinque gruppi metilenici consecutivi. Inoltre, va notato che questi gruppi compongono tutte le catene, e quindi hanno lo stesso spessore ma con lunghezze variabili. Cos'altro si può dire di loro? Che sono 2 ° atomi di carbonio, cioè atomi di carbonio legati ad altri due.

Affinché detto n-eptano si ramifichi, è necessario riorganizzare i suoi carboni e idrogeni. Come? I meccanismi possono essere molto complessi e comportare la migrazione di atomi e la formazione di specie positive note come carbocationi (–C ⁺ ).

Tuttavia, sulla carta è sufficiente disporre la struttura in modo tale che ci siano 3 ° e 4 ° atomi di carbonio; in altre parole, carboni legati ad altri tre o quattro. Questo nuovo ordinamento è più stabile rispetto a lunghi cluster di gruppi CH ₂ . Perché? Perché il 3 ° e il 4 ° carbonio sono energeticamente più stabili.

Proprietà chimiche e fisiche

Gli alcani ramificati e lineari, aventi gli stessi atomi, mantengono le stesse proprietà chimiche. I loro legami rimangono semplici, C - H e C - C, e con poca differenza di elettronegatività, quindi le loro molecole sono non polari. La differenza, menzionata sopra, sta nel 3 ° e 4 ° carbonio ( CR ₃ e CR ₄ ).

Tuttavia, quando la catena si ramifica negli isomeri, cambia il modo in cui le molecole interagiscono tra loro.

Ad esempio, il modo per unire due rami lineari di un albero non è lo stesso che mettere due molto ramificati uno sopra l'altro. Nella prima situazione c'è molto contatto superficiale, mentre nella seconda predominano gli “spazi vuoti” tra i rami. Alcuni rami interagiscono più tra loro che con il ramo principale.

Tutto ciò si traduce in valori simili, ma non uguali in molte delle proprietà fisiche.

Punti di ebollizione e di fusione

Le fasi liquida e solida degli alcani sono soggette a forze intermolecolari in condizioni specifiche di pressione e temperatura. Poiché le molecole degli alcani ramificati e lineari non interagiscono allo stesso modo, i loro liquidi o solidi non saranno gli stessi.

I punti di fusione e di ebollizione aumentano con il numero di atomi di carbonio. Per gli alcani lineari, questi sono proporzionali a n. Ma per gli alcani ramificati, la situazione dipende da quanto è ramificata la catena principale e da quali sono i sostituenti o gruppi alchilici (R).

Se le catene lineari sono considerate come file di zigzag, allora si adatteranno perfettamente l'una sull'altra; ma con quelle ramificate, le catene principali difficilmente interagiscono perché i sostituenti le tengono separate l'una dall'altra.

Di conseguenza, gli alcani ramificati hanno un'interfaccia molecolare più piccola e quindi i loro punti di fusione e di ebollizione tendono ad essere leggermente inferiori. Più ramificata è la struttura, più piccoli saranno ancora questi valori.

Ad esempio, n-pentano (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) ha un Peb di 36,1 ° C, mentre il 2-metil-butano (CH ₃ CH ₂ (CH ₃ ) CH ₂ CH ₃ ) e 2,2-dimetil-propano (C (CH ₃ ) ₄ ) di 27,8 e 9,5 ° C.

Densità

Con lo stesso ragionamento, gli alcani ramificati sono leggermente meno densi, per il fatto che occupano un volume maggiore, a causa della diminuzione del contatto superficiale tra le catene principali. Come gli alcani lineari, sono immiscibili con l'acqua e galleggiano sopra di essa; cioè sono meno densi.

Nomenclatura ed esempi

Fonte: Gabriel Bolívar

Cinque esempi di alcani ramificati sono mostrati nell'immagine sopra. Si noti che i rami sono caratterizzati dall'avere 3 ° o 4 ° atomi di carbonio. Ma qual è la catena principale? Quello con il maggior numero di atomi di carbonio.

-In A è indifferente, poiché indipendentemente dalla catena scelta, entrambe hanno 3 C. Quindi, il suo nome è 2-metil-propano. È un isomero del butano, C ₄ H ₁₀ .

-Alkane B ha a prima vista due sostituenti e una lunga catena. I gruppi –CH ₃ sono numerati in modo da avere il numero minimo; quindi, i carboni iniziano a contare dal lato sinistro. Quindi, B è chiamato 2,3-dimetil-esano.

-Per C lo stesso vale come in B. La catena principale ha 8 C, e i due sostituenti, un CH ₃ e un CH ₂ CH ₃ si trovano più a sinistra. Il suo nome è quindi: 4-etil-3-metilottano. Si noti che il sostituente -etile è menzionato prima del -metile dal suo ordine alfabetico.

-Nel caso di D, non importa dove vengono contati i carboni della catena principale. Il suo nome è: 3-etil-propano.

-E infine per E, un alcano ramificato leggermente più complesso, la catena principale ha 10 C e inizia a contare da uno qualsiasi dei gruppi CH ₃ a sinistra. In questo modo il suo nome è: 5-etil-2,2-dimetil-decano.

Riferimenti

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