ALCANI O IDROCARBURI SATURI: PROPRIETÀ, ESEMPI - CHIMICA - 2024

Gli alcani o idrocarburi saturi sono caratterizzati da legami singoli solo nella struttura di tipo covalente. Ciò significa che gli atomi di carbonio presenti in queste specie sono legati alla quantità massima di atomi di idrogeno con i quali possono formare legami, per questo sono detti saturi.

Nell'universo della chimica organica gli alcani, detti anche paraffine, sono considerati specie piuttosto abbondanti e molto importanti, appartenenti al gruppo degli idrocarburi alifatici (come gli idrocarburi insaturi).

Si prende come esempio l'idrocarburo saturo più semplice che si possa formare: il metano, un composto che si trova in fase gassosa in condizioni ambientali standard (25 ° C e atm), la cui formula è CH ₄ .

Come si può vedere, l'unico atomo di carbonio presente in questa molecola ha quattro legami semplici, uno con ogni atomo di idrogeno.

Gli alcheni e gli alchini hanno importanti usi commerciali, come nel caso dell'etilene e del propilene; ma sono anche composti più reattivi degli idrocarburi saturi, il che li rende dotati di un'ampia gamma di reazioni che derivano da alcheni e alchini comuni.

Nomenclatura degli alcani

Per nominare correttamente gli alcani o gli idrocarburi saturi, la prima cosa da tenere a mente è che secondo IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) non dovrebbe essere applicata la nomenclatura sistematica per i quattro alcani più semplici.

Nomenclatura degli idrocarburi saturi lineari

Questi composti hanno la formula generale C _n H _{2n + 2} , dove il valore di n può essere solo numeri interi positivi (n = 1,2, …), e sono denominati utilizzando il prefisso corrispondente al numero di atomi di carbonio e sono aggiungi il suffisso –ano.

Quindi, le prime quattro molecole sature sono: metano (CH ₄ ), etano (C ₂ H ₆ ), propano (C ₃ H ₈ ) e butano (C ₄ H ₁₀ ).

Per cominciare con la nomenclatura degli alcani che hanno tra cinque e dieci atomi di carbonio, viene contato il numero di questi atomi che sono presenti nella catena più lunga, fintanto che è continua.

Inoltre, nel caso in cui un atomo di idrogeno venga sottratto da un alcano, diventa un sostituente, cioè un gruppo la cui terminazione -ano viene cambiata in -ile. Ad esempio, il metano (CH ₄ ) diventerebbe metile (-CH ₃ ) e in modo simile con le altre molecole.

Tenendo conto di quanto affermato finora, e aggiungendo che il conteggio deve sempre iniziare con l'atomo di carbonio che ha il sostituente più vicino, viene indicata la posizione del sostituente seguita dal nome dell'alcano.

Pertanto, il composto di cui sopra è chiamato 3-metilpentano.

Nomenclatura ramificata degli idrocarburi saturi

Allo stesso modo, gli alcani a catena ramificata hanno la stessa formula generale di quelli lineari, ma con n> 2. Quindi ogni volta che uno o più atomi o gruppi di atomi sostituiscono uno o più atomi di idrogeno, è necessario annotare la posizione di questi sostituenti.

Se sono presenti più rami di gruppi dello stesso tipo alchilico, si usano le espressioni di-, tri- o tetra- per indicare la quantità di questi sostituenti, preceduti dall'indicazione delle loro posizioni e terminanti con il nome dell'alcano.

Nel caso in cui i sostituenti siano diversi, vengono denominati secondo l'ordine alfabetico e possono anche avere sostituenti non carboniosi, come cloro (Cl) o nitro (NO ₂ ).

In tutti i casi, per contare i numeri di carbonio della catena principale, il numero più piccolo è dato al carbonio che è legato al sostituente più basso in ordine alfabetico, e continua in quella direzione.

Nomenclatura degli idrocarburi ciclici saturi

Gli idrocarburi saturi di tipo ciclico, meglio noti come cicloalcani, hanno la formula generale C _n H _2n , dove n = 3,4, …

In queste molecole organiche, gli atomi di carbonio che lo compongono sono disposti in modo chiuso, cioè la loro struttura forma un anello.

Per nominare queste specie, vengono seguite le linee guida sopra descritte per alcani lineari e ramificati, aggiungendo solo il prefisso ciclo-. Allo stesso modo, il ciclopropano (C ₃ H ₆ ) è considerato il cicloalcano più semplice.

Allo stesso modo, queste molecole possono contenere più di un anello integrato nella loro catena principale, con un minimo di tre atomi di carbonio e persino formare strutture altamente complesse.

Proprietà

Gli idrocarburi saturi hanno la caratteristica principale di formare legami semplici tra i loro atomi, il che li rende un gruppo molto ampio di molecole e conferisce loro proprietà abbastanza specifiche come descritto di seguito:

Isomerizzazione geometrica

La struttura delle molecole di alcano produce modifiche nelle loro proprietà fisiche e chimiche, a causa della conformazione dei quattro legami che il carbonio può formare.

Ciò significa che nonostante il fatto che in queste molecole il carbonio abbia un'ibridazione di tipo sp ³ , gli angoli tra i suoi atomi adiacenti possono variare a seconda del tipo di atomo.

Per spiegarlo più precisamente, i cicloalcani hanno angoli di torsione che conferiscono loro una caratteristica unica chiamata stereochimica, che può influenzare le energie della molecola e altri fattori ad essa inerenti, come conferirle proprietà spettroscopiche e ottiche.

Acidità

Gli idrocarburi saturi mostrano una reattività piuttosto bassa alle specie ioniche e ad altre specie polari. Allo stesso tempo, non hanno praticamente alcuna interazione con sostanze acide e alcaline.

Polarità

Gli alcani sono considerati non conduttivi, perché hanno praticamente zero polarità in presenza di un campo elettrico. Quindi non si possono formare legami idrogeno per consentirne la solubilità in solventi polari.

Quindi sono praticamente solubili in tutti i solventi non polari, essendo immiscibili con solventi polari come l'acqua.

Punti di ebollizione e di fusione

Negli idrocarburi saturi, le interazioni intermolecolari si verificano a causa delle forze di van der Waals, in cui interazioni più forti si traducono in punti di ebollizione più elevati.

Una tendenza simile si osserva per i punti di fusione, ma ciò è dovuto alla capacità di impaccamento della molecola.

Poiché queste interazioni sono direttamente correlate al peso molecolare della specie, più grande è la molecola, i suoi punti di ebollizione e fusione saranno più alti.

Pertanto, avendo una struttura più rigida che conferisce loro un piano di contatto intermolecolare, i cicloalcani hanno punti di ebollizione e fusione più elevati rispetto ai loro alcani lineari corrispondenti.

Esempi di alcani

Alcani lineari

Metano : è un gas incolore e inodore che si trova in abbondanza in natura e come prodotto di determinate attività umane. Il metano è il membro più semplice degli alcani ed è tra i più potenti gas serra (Encyclopædia Britannica, 2017).

Etano : è un gas che si trova principalmente nel gas naturale e viene utilizzato in miscele con altri gas per la produzione di combustibili.

Propano : è un gas incolore, presente nel gas naturale e utilizzato come combustibile nelle case e nelle industrie. La formula chimica del propano è C ₃ H ₈ e la formula estesa è CH ₃ CH ₂ CH ₂ (Propano Formula, SF).

Butano : o n-butano è una delle dozzine di gas estratti dal gas naturale grezzo e può essere prodotto anche dal petrolio greggio. L'N-butano è un gas multiuso incolore. Il butano può essere utilizzato per il riscaldamento, il raffreddamento e il carburante per accendini.

N-pentano : è un liquido trasparente incolore con un odore simile al petrolio. Il pentano si trova nelle bevande alcoliche e nell'olio di luppolo. Questo alcano è un componente di alcuni combustibili ed è utilizzato come solvente speciale in laboratorio.

N-esano : è un liquido trasparente incolore con un odore simile al petrolio. Si trova negli agrumi e viene utilizzato per estrarre oli commestibili da semi e verdure, come solvente speciale e come detergente.

N-Eptano : è un liquido trasparente incolore con un odore simile al petrolio. Si trova nel cardamomo. Meno denso dell'acqua e insolubile in acqua. Vapori più pesanti dell'aria.

N-ottano : è un liquido incolore con odore di benzina. Meno denso dell'acqua e insolubile in acqua. Quindi galleggia sull'acqua. Produce vapore irritante.

Cloruro di metile : chiamato anche clorometano, è un gas incolore. È l'alonealcano più semplice, utilizzato nella fabbricazione di polimeri siliconici e nella fabbricazione di altri prodotti chimici.

Cloroformio : è un liquido incolore, odoroso e altamente volatile che è stato ampiamente utilizzato per le sue proprietà anestetiche. A causa di queste proprietà, ha la reputazione di essere in grado di stordire o colpire le persone, anche se consumato in piccole dosi (MoviesDoes Chloroform Really Knock You Outs Quick As they show in Movies?, 2016).

Tetracloruro di carbonio : chiamato anche tetraclorometano, un liquido incolore, denso, altamente tossico, volatile, non infiammabile che ha un odore caratteristico e viene utilizzato come solvente.

Cloroetano : è un gas che condensa sotto leggera pressione. Il cloroetano viene utilizzato principalmente per alleviare il dolore locale nella medicina dello sport (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Bromoetano : noto anche come bromuro di etile, è un liquido volatile incolore, leggermente solubile e più denso dell'acqua. I vapori sono più pesanti dell'aria. È usato per fare prodotti farmaceutici e come solvente.

Alcani ramificati

Isobutano : è un gas incolore con un debole odore di petrolio. Viene spedito come gas liquefatto sotto la sua pressione di vapore. Il contatto con il liquido può causare congelamento. Si accende facilmente.

Isopentano - Chiamato anche 2-metilbutano, è un liquido acquoso incolore con un odore di benzina. Galleggia nell'acqua. Produce vapore infiammabile e irritante (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;, 2017).

2-metilpentano : è un alcano a catena ramificata con formula molecolare C ₆ H1 ₄ . È un liquido acquoso con odore di benzina che galleggia sull'acqua e produce un vapore irritante.

3,3-dimetilesano - Si trova in erbe e spezie. Il 3, 3-dimetilesano è un componente di Osmanthus fragrans (osmanto dolce) e olio di ginseng.

2, 3-dimetilesano : si trova nella frutta. Il 2,3-dimetilesano è un componente volatile dell'amido.

Neopentano : è un liquido meno denso dell'acqua. Insolubile in acqua ma solubile in alcol (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2, 2, 4-trimetilpentano : o isoottano viene rilasciato nell'ambiente attraverso la produzione, l'uso e lo smaltimento di prodotti associati all'industria petrolifera. Il 2,2,4-trimetilpentano è penetrato nella pelle di un essere umano e ha causato necrosi della pelle e dei tessuti della mano, richiedendo un intervento chirurgico (National Center for Biotechnology Information., 2017).

cicloalcani

Ciclopropano - è un gas incolore con un odore simile al petrolio. Il contatto con il liquido può causare congelamento. Può soffocare a causa dello spostamento dell'aria e ha un effetto narcotico in alta concentrazione.

Ciclobutano : gas che condensa in un liquido a 13 ° C. Insolubile in acqua. Solubile in alcool, acetone ed etere.

Ciclopentano - è un liquido trasparente incolore con un odore simile al petrolio. Meno denso dell'acqua e insolubile in esso. I vapori sono più pesanti dell'aria.

Cicloesano : si trova nel cavolo rapa. Diluente in miscele di additivi coloranti per uso alimentare.

Cicloeptano : è un liquido oleoso incolore, insolubile, meno denso dell'acqua. L'inalazione di alte concentrazioni può avere un effetto narcotico. È usato per produrre altri prodotti chimici.

Cicloottano : è un idrocarburo policiclico con nove atomi di carbonio. Insolubile in acqua.

Metilcicloesano - è un liquido trasparente incolore con un odore simile al petrolio. Nel metilcicloesano, la conformazione a sedia in cui il grande gruppo metilico è equatoriale è la più stabile e quindi la più popolata di tutte le possibili conformazioni (Carey, 2011).

Isopropil Cicloesano : è un liquido incolore presente nella frutta. L'isopropil cicloesano si trova in Carica papaya (papaia).

metilciclopentano : è un liquido incolore, insolubile e meno denso dell'acqua. I vapori possono essere narcotici e irritanti. Il metilciclopentano è isolato da Helianthus annuus (girasole).

Norborane : è un alcano biciclico chiamato anche eptano biciclette con la formula C7H12.

Riferimenti

1. Alcani. (2016, 28 novembre). Recupero da chem.libretexts.org.
2. Alcani. (SF). Estratto da hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). Alcani. Recuperato da bbc.co.uk.
4. Carey, FA (2011, 2 dicembre). Idrocarburo. Recuperato dalla britannica.
5. Encyclopædia Britannica. (2017, 24 marzo). Metano. Recuperato da britannica.com.
6. Khan Academy. (SF). Alcani, cicloalcani e gruppi funzionali. Recuperato da khanacademy.org.
7. Il cloroformio ti stordisce davvero così velocemente come si vede nei film? (2016). Recupero da scienceabc.
8. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. . (2017, 6 maggio). Database composto di PubChem; CID = 6337. Estratto da PubChem.
9. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2015, 6 maggio). Database composto di PubChem; CID = 10041. Estratto da PubChem.
10. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2017, 6 maggio). Database composto di PubChem; CID = 10907. Estratto da PubChem.
11. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. Database composto di PubChem;. (2017, 6 maggio). Database composto di PubChem; CID = 6556 ,. Estratto da PubChem.
12. Propano Formula. (SF). Recuperato da softschools.com.