- Struttura degli alcani lineari
- gruppi
- Lunghezze delle loro catene
- conformazioni
- Lineare
- Arrotolato o piegato
- Misto
- Proprietà
- Fisico
- interazioni
- Stabilità
- Nomenclatura
- Esempi
- Riferimenti
Gli alcani lineari sono idrocarburi saturi la cui formula chimica generale è n -C n H 2n + 2 . Poiché sono idrocarburi saturi, tutti i loro legami sono semplici (CH) e sono costituiti solo da atomi di carbonio e idrogeno. Sono anche chiamate paraffine, differenziandole dagli alcani ramificati, che sono chiamati isoparaffine.
Questi idrocarburi mancano di rami e anelli. Più che linee, questa famiglia di composti organici è più simile a catene (alcano a catena lineare); o da un punto di vista culinario, agli spaghetti (crudi e cotti).
Se gli spaghetti crudi fossero meno fragili, avrebbero una somiglianza ancora più simile agli alcani lineari. Fonte: Pixabay.
Gli spaghetti crudi arrivano a rappresentare lo stato ideale e isolato degli alcani lineari, sebbene con una spiccata tendenza alla rottura; mentre quelle cotte, al dente o meno, si avvicinano al loro stato naturale e sinergico: alcune interagiscono con altre in un insieme (il piatto di pasta, per esempio).
Questi tipi di idrocarburi si trovano naturalmente nei giacimenti di gas naturale e petrolio. Quelle più leggere hanno caratteristiche lubrificanti, mentre quelle pesanti si comportano come un asfalto indesiderabile; solubile, invece, in paraffine. Servono molto bene come solventi, lubrificanti, carburanti e asfalto.
Struttura degli alcani lineari
gruppi
È stato detto che la formula generale per questi alcani è C n H 2n + 2 . Questa formula infatti è la stessa per tutti gli alcani, lineari o ramificati. La differenza poi nella n- che precede la formula dell'alcano, la cui denotazione significa "normale".
Si vedrà in seguito che questo n- non è necessario per alcani con un numero di carbonio uguale o inferiore a quattro (n ≤ 4).
Una linea o catena non può essere costituita da un singolo atomo di carbonio, quindi il metano (CH 4 , n = 1) è escluso per la spiegazione . Se n = 2, abbiamo etano, CH 3 -CH 3 . Si noti che questo alcano è costituito da due gruppi metilici, CH 3 , collegati insieme.
Aumentando il numero di atomi di carbonio, n = 3, si ottiene l'alcano propano, CH 3 -CH 2 -CH 3 . Ora appare un nuovo gruppo, CH 2 , chiamato metilene. Non importa quanto sia grande l'alcano lineare, avrà sempre solo due gruppi: CH 3 e CH 2 .
Lunghezze delle loro catene
Quando il numero di atomi di carbonio nell'alcano lineare aumenta, c'è una costante in tutte le strutture risultanti: il numero di gruppi metilenici aumenta. Ad esempio, supponiamo alcani lineari con n = 4, 5 e 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n-butano)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- pentano)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- esano)
Le catene si allungano perché aggiungono gruppi CH 2 alle loro strutture . Pertanto, un alcano lineare lungo o corto differisce per il numero di CH 2 separa i due gruppi CH 3 terminali . Tutti questi alcani hanno solo due di questi CH 3 : all'inizio della catena e alla fine di essa. Se ne avessi di più, implicherebbe la presenza di rami.
Allo stesso modo si nota la totale assenza di gruppi CH, presenti solo nei rami o quando sono presenti gruppi sostituenti legati ad uno degli atomi di carbonio della catena.
La formula strutturale può essere riassunta come segue: CH 3 (CH 2 ) n-2 CH 3 . Prova ad applicarlo e ad illustrarlo.
conformazioni
Conformazioni strutturali degli alcani lineari. Fonte: Gabriel Bolívar.
Alcuni alcani lineari possono essere più lunghi o più corti di altri. Stando così le cose, n può avere un valore di 2 a ∞; cioè una catena composta da infiniti gruppi CH 2 e due gruppi CH 3 terminali (in teoria è possibile). Tuttavia, non tutte le stringhe sono "disposte" nello stesso modo nello spazio.
È qui che sorgono le conformazioni strutturali degli alcani. Cosa devono? Alla rotabilità dei legami CH e alla loro flessibilità. Quando questi collegamenti ruotano o ruotano attorno a un asse internucleare, le catene iniziano a flettersi, piegarsi o avvolgersi lontano dalla loro caratteristica lineare originale.
Lineare
Nell'immagine in alto, ad esempio, è mostrata in alto una catena a tredici carbonio che rimane lineare o estesa. Questa conformazione è ideale, poiché si presume che l'ambiente molecolare influenzi minimamente la disposizione spaziale degli atomi nella catena. Niente la disturba e non ha bisogno di chinarsi.
Arrotolato o piegato
Al centro dell'immagine, la ventisette catena di carbonio subisce un disturbo esterno. La struttura, per essere più "comoda", ruota le sue maglie in modo da piegarsi su se stessa; come un lungo spaghetto.
Studi computazionali hanno dimostrato che il numero massimo di atomi di carbonio che una catena lineare può avere è n = 17. Da n = 18, è impossibile che non inizi a piegarsi o avvolgersi.
Misto
Se la catena è molto lunga, potrebbero esserci regioni che rimangono lineari mentre altre sono state piegate o avvolte. Di tutte, questa è forse la più vicina alla conformazione della realtà.
Proprietà
Fisico
Poiché sono idrocarburi, sono essenzialmente apolari, e quindi idrofobici. Ciò significa che non possono mescolarsi con l'acqua. Non sono molto densi perché le loro catene lasciano troppi spazi vuoti tra di loro.
Allo stesso modo, i loro stati fisici variano da gassoso (per n <5), liquido (per n <13) o solido (per n ≥ 14) e dipendono dalla lunghezza della catena.
interazioni
Le molecole di alcano lineare sono apolari e quindi le loro forze intermolecolari sono del tipo di diffusione di Londra. Le catene (che probabilmente assumono una conformazione mista), vengono poi attratte dall'azione delle loro masse molecolari e dai dipoli indotti istantaneamente dei loro atomi di idrogeno e carbonio.
È per questo motivo che quando la catena diventa più lunga, e quindi più pesante, i suoi punti di ebollizione e di fusione aumentano allo stesso modo.
Stabilità
Più lunga è la catena, più è instabile. Generalmente rompono i loro collegamenti per creare catene più piccole da una grande. In effetti, questo processo è noto come cracking, che è molto utilizzato nella raffinazione del petrolio.
Nomenclatura
Per denominare gli alcani lineari è sufficiente aggiungere l'indicatore n- prima del nome. Se n = 3, come con il propano, è impossibile che questo alcano presenti qualsiasi ramificazione:
CH 3 -CH 2 -CH 3
Cosa che non avviene dopo n = 4, cioè con n-butano e gli altri alcani:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
O
(CH 3 ) 2 CH-CH 3
La seconda struttura corrisponde all'isobutano, che consiste in un isomero strutturale del butano. Per differenziarli l'uno dall'altro, entra in gioco l'indicatore n-. Pertanto, n-butano si riferisce solo all'isomero lineare, senza rami.
Maggiore è n, maggiore è il numero di isomeri strutturali e più importante è utilizzare n- per fare riferimento all'isomero lineare.
Ad esempio, l'ottano, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2 ), ha fino a tredici isomeri strutturali, poiché sono possibili molti rami. L'isomero lineare, tuttavia, è chiamato: n- ottano, e la sua struttura è:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Esempi
Sono menzionati di seguito e per finire alcuni alcani lineari:
-Etano (C 2 H 6 ): CH 3 CH 3
-Propano (C 3 H 8 ): CH 3 CH 2 CH 3
- n- Eptano (C 7 H 16 ): CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 .
- n -Decano (C 10 H 22 ): CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 .
- n- Esadecano (C 16 H 34 ): CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 .
- n -Nonadecano (C 19 H 40 ): CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 .
- n -Eicosano (C 20 H 42 ): CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 .
- n -Ettano (C 100 H 202 ): CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 .
Riferimenti
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