ACETATO DI ISOAMILE: STRUTTURA, PROPRIETÀ, SINTESI E USI - CHIMICA - 2024

L' isoamil acetato è un estere la cui formula molecolare è CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂ . A temperatura ambiente è costituito da un liquido oleoso, limpido, incolore, infiammabile e volatile. In effetti, è un estere troppo volatile e profumato.

La sua caratteristica principale è quella di emanare un odore che contribuisce all'aroma di molti frutti, soprattutto quelli della banana o della piantaggine. Allo stesso modo, quest'ultimo frutto costituisce una delle sue fonti naturali per eccellenza.

Banane, il cui aroma caratteristico è dovuto all'isoamil acetato. Fonte: Pixabay.

Da qui il nome di olio di banana che viene dato a una soluzione di isoamil acetato, oppure a una miscela di isomil acetato con nitrocellulosa. Il composto è ampiamente usato come aromatizzante per cibo, gelati e caramelle.

Inoltre, viene utilizzato nella produzione di fragranze con usi diversi. È anche un solvente utilizzato nell'estrazione di metalli e composti organici come l'acido acetico.

L'isoamil acetato è il risultato dell'esterificazione dell'alcool isoamilico con acido acetico. Nei laboratori didattici di chimica organica, questa sintesi rappresenta un'esperienza interessante per implementare l'esterificazione, inondando il laboratorio con fragranza di banana.

Struttura dell'isoamil acetato

Struttura dell'isoamil acetato. Fonte: Ben Mills

L'immagine in alto mostra la struttura molecolare dell'acetato di isoamile utilizzando un modello di sfere e barre. Le sfere rosse corrispondono agli atomi di ossigeno, in particolare a quelli che identificano questo composto come estere; la sua porzione eterea, ROR, e il gruppo carbonile, C = O, avente quindi la formula di struttura R ^' COOR.

A sinistra, R ^' , è il radicale isopentilico alchilico, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ; ea destra, R, al gruppo metile, a cui si deve l '"acetato" del nome di questo estere. È un estere relativamente piccolo, in grado di interagire con i recettori chimici dell'olfatto nel nostro naso, provocando segnali che il cervello interpreta come fragranza.

Interazioni intermolecolari

La stessa molecola di isoamil acetato è flessibile; Tuttavia, il radicale isopentile non beneficia delle interazioni intermolecolari perché è ramificato, impedendo stericamente agli atomi di ossigeno di interagire in modo efficiente attraverso le forze dipolo-dipolo.

Inoltre, questi due ossigeno non possono accettare legami idrogeno; strutturalmente la molecola non ha modo di donarli. Rispetto ai dipoli interrotti, l'isoamil acetato può interagire in modo intermolecolare per mezzo delle forze di dispersione di Londra; che sono direttamente proporzionali alla sua massa molecolare.

Stando così le cose, è la massa molecolare dell'estere che è responsabile delle sue molecole che formano un liquido con un alto punto di ebollizione (141 ° C). Allo stesso modo, è responsabile della sua fusione solida a una temperatura di -78 ° C.

Fragranza alla banana

Le sue forze intermolecolari sono così deboli che il liquido è abbastanza volatile da permeare l'ambiente circostante con odori di banana. È interessante notare che l'odore dolce di questo estere può cambiare se il numero di atomi di carbonio viene ridotto o aumentato.

Vale a dire, se invece di avere sei atomi di carbonio alifatici ne avesse cinque (con il radicale isobutilico) il suo odore somiglierebbe a quello dei lamponi; se il radicale fosse secbutile, l'odore sarebbe carico di tracce di solventi organici; e se avesse più di sei atomi di carbonio, l'odore inizierebbe a diventare saponoso e metallico.

Proprietà

Nomi chimici

-Isoamil acetato

-Isopentil etanoato

-3-metilbutile acetato

-Isopentil acetato

-Banana o olio di piantaggine.

Formula molecolare

C ₇ H ₁₄ O ₂ o CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂

Peso molecolare

130,187 g / mol.

Descrizione fisica

È un liquido oleoso, limpido e incolore.

Odore

A temperatura ambiente ha un profumo intenso e gradevole di banana.

Gusto

Ha un sapore simile a quello di pera e mela.

Punto di ebollizione

124,5 ° C.

Punto di fusione

-78,5 ° C.

punto di accensione

Coppa chiusa 92ºF (33ºC); tazza aperta a 100ºF (38ºC).

Solubilità dell'acqua

2.000 mg / L a 25 ° C.

Solubilità in solventi organici

Miscibile con alcol, etere, acetato di etile e alcol amilico.

Densità

0,876 g / cm ³ .

Densità del vapore

4.49 (rispetto all'aria = 1).

Pressione del vapore

5,6 mmHg a 25 ° C.

Temperatura di autoaccensione

680 ° F (360 ° C).

Viscosità

-1,03 cPoise a 8,97 ºC

-0,872 cPoise a 19,91 ° C.

Calore di combustione

8.000 cal / g.

Soglia di odore

Aria = 0,025 µL / L

Acqua = 0,017 mg / L.

Indice di rifrazione

1.400 a 20 ° C.

Tasso di evaporazione relativo

0,42 (relativo all'acetato di butile = 1).

Costante dielettrica

4,72 a 20 ° C.

Conservazione

L'isoamil acetato è un composto infiammabile e volatile. Pertanto, deve essere conservato freddo in contenitori completamente ermetici, lontano da sostanze combustibili.

Sintesi

È prodotto dall'esterificazione dell'alcool isoamilico con acido acetico glaciale, in un processo noto come esterificazione di Fisher. L'acido solforico è comunemente usato come catalizzatore, ma anche l'acido p-toluensolfonico catalizza la reazione:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

applicazioni

Aromi per alimenti e bevande

Viene utilizzato per conferire un sapore di pera in acqua e negli sciroppi. Viene utilizzato in Cina per preparare aromi di frutta, come fragola, mora, ananas, pera, mela, uva e banana. Le dosi utilizzate sono: 190 mg / kg in pasticceria; 120 mg / kg in pasticceria; 56 mg / kg nel gelato; e 28 mg / kg nelle bevande analcoliche.

Solvente e diluente

È un solvente per:

-Nitrocellulosa e celluloide

-Vernici impermeabili

-Ester gum

-Resina vinilica

-Resina di Coumarone e olio di ricino.

Viene utilizzato come solvente per la determinazione del cromo e viene utilizzato come agente di estrazione per ferro, cobalto e nichel. Viene anche usato come diluente per colori ad olio e vecchie lacche. Inoltre, è utilizzato nella produzione di smalti per unghie.

Questo estere è usato come diluente nella produzione di acido acetico. Il petrolio è utilizzato come materia prima in un processo di ossidazione che produce una soluzione acquosa di acido acetico e altri composti, come l'acido formico e l'acido propionico.

Come solvente e vettore per altre sostanze, è stato utilizzato nei primi giorni dell'industria aeronautica per proteggere i tessuti delle ali degli aerei.

profumi

-È usato come deodorante per ambienti per coprire i cattivi odori.

-È usato come profumo nella lacca delle scarpe.

-Per testare l'efficienza delle maschere antigas, poiché l'acetato di isoamile ha una soglia di odore molto bassa e non è molto tossico.

-È utilizzato nell'elaborazione di fragranze come Cipro; l'osmanto profumato; il giacinto; e il forte sapore orientale, essendo utilizzato a basse dosi, inferiore all'1%.

Altri

Viene utilizzato nella produzione di seta e perle artificiali, pellicole fotografiche, vernici impermeabili e bronzer. Viene anche utilizzato nell'industria tessile in tintoria e finissaggio. Viene utilizzato nel lavaggio a secco di articoli di abbigliamento e mobili in tessuto.

Inoltre, l'isoamil acetato viene utilizzato nella produzione di rayon, un tessuto sintetico; nell'estrazione della penicillina e come sostanza standard in cromatografia.

rischi

L'acetato di isoamile può irritare la pelle e gli occhi al contatto fisico. L'inalazione può causare irritazione al naso, alla gola e ai polmoni. Nel frattempo, l'esposizione ad alte concentrazioni può causare mal di testa, sonnolenza, vertigini, vertigini, affaticamento e svenimento.

Il contatto prolungato con la pelle può farla diventare secca e screpolata.

Riferimenti

1. Bilbrey Jenna. (30 luglio 2014). Acetato di isoamile. Chemistry World della Royal Society of Chemistry. Estratto da: chemistryworld.com
2. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2019). Acetato di isoamile. Database PubChem. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Acetato di isoamile. Estratto da: en.wikipedia.org
4. Royal Society of Chemistry. (2015). Acetato di isoamile. ChemSpider. Estratto da: chemspider.com
5. Dipartimento della sanità e dei servizi per anziani del New Jersey. (2005). Acetato di isoamile. . Estratto da: nj.gov
6. Libro di chimica. (2017). Acetato di isoamile. Estratto da: chemicalbook.com