ACETATO DI ETILE: STRUTTURA, PROPRIETÀ, SINTESI, USI - CHIMICA - 2024

L' acetato di etile o etanoato di etile (nome IUPAC) è un composto organico la cui formula chimica è CH ₃ COOC ₂ H ₅ . È costituito da un estere, dove la componente alcolica deriva dall'etanolo, mentre la sua componente di acido carbossilico proviene dall'acido acetico.

È un liquido in normali condizioni di temperatura e pressione, che presenta un gradevole profumo fruttato. Questa proprietà è perfettamente in armonia con quanto ci si aspetta da un estere; che è in effetti la natura chimica dell'acetato di etile. Per questo trova impiego nei prodotti alimentari e nelle bevande alcoliche.

Acetato di etile. Fonte: Commons Wikimedia.

L'immagine in alto mostra la struttura scheletrica dell'acetato di etile. Notare a sinistra la sua componente acido carbossilico, ea destra la componente alcolica. Da un punto di vista strutturale, ci si potrebbe aspettare che questo composto si comporti come un ibrido tra aceto e alcol; tuttavia, mostra le sue proprietà.

È qui che tali ibridi chiamati esteri si distinguono per essere diversi. L'etile acetato non può reagire come un acido, né può essere disidratato a causa dell'assenza di un gruppo OH. Invece, subisce l'idrolisi basica in presenza di una base forte, come l'idrossido di sodio, NaOH.

Questa reazione di idrolisi viene utilizzata nei laboratori didattici per esperimenti cinetici chimici; dove anche la reazione è di secondo ordine. Quando si verifica l'idrolisi, l'etanoato di etile ritorna praticamente ai suoi componenti iniziali: acido (deprotonato da NaOH) e alcol.

Nel suo scheletro strutturale si osserva che gli atomi di idrogeno predominano sugli atomi di ossigeno. Ciò influenza la loro capacità di interagire con specie che non sono polari come i grassi. Allo stesso modo, viene utilizzato per sciogliere composti come resine, coloranti e in generale solidi organici.

Nonostante abbia un aroma gradevole, l'esposizione prolungata a questo liquido ha un impatto negativo (come quasi tutti i composti chimici) sul corpo.

Struttura dell'acetato di etile

Modello sfera e barra per acetato di etile. Fonte: Benjah-bmm27

L'immagine in alto mostra la struttura dell'acetato di etile con un modello a sfera e barra. In questo modello, gli atomi di ossigeno sono evidenziati con sfere rosse; alla sua sinistra è la frazione derivata dall'acido, e alla sua destra è la frazione derivata dall'alcool (gruppo alcossilico, –OR).

Il gruppo carbonile è visto dal legame C = O (le doppie barre). La struttura attorno a questo gruppo e all'ossigeno adiacente è piatta, a causa del fatto che c'è una delocalizzazione della carica per risonanza tra i due ossigeni; fatto che spiega l'acidità relativamente bassa degli idrogeni α (quelli del gruppo –CH ₃ , legati a C = O).

Ruotando due dei suoi legami, la molecola favorisce direttamente il modo in cui interagisce con altre molecole. La presenza dei due atomi di ossigeno e l'asimmetria nella struttura gli conferiscono un momento di dipolo permanente; che a sua volta è responsabile delle loro interazioni dipolo-dipolo.

Ad esempio, la densità elettronica è maggiore vicino ai due atomi di ossigeno, diminuendo considerevolmente nel gruppo –CH ₃ , e gradualmente nel gruppo OCH ₂ CH ₃ .

A causa di queste interazioni, le molecole di acetato di etile formano un liquido in condizioni normali, che ha un punto di ebollizione considerevolmente alto (77 ° C).

Assenza di atomi donatori di legami idrogeno

Se osservi da vicino la struttura, noterai l'assenza di un atomo in grado di donare un legame idrogeno. Tuttavia, gli atomi di ossigeno sono tali accettori e, a causa dell'etil acetato, è molto solubile in acqua e interagisce in misura stimabile con composti polari e donatori di legami idrogeno (come gli zuccheri).

Inoltre, questo gli consente di interagire in modo eccellente con l'etanolo; motivo per cui la sua presenza nelle bevande alcoliche non è strana.

D'altra parte, il suo gruppo alcossilico lo rende in grado di interagire con alcuni composti apolari, come il cloroformio, CH ₃ Cl.

Proprietà fisiche e chimiche

nomi

-Acetato di etile

-Etile etano

-Estere etilico acetico

-Acetoxyethane

Formula molecolare

C ₄ H ₈ O ₂ o CH ₃ COOC ₂ H ₅

Peso molecolare

88,106 g / mol.

Descrizione fisica

Liquido limpido incolore.

Colore

Liquido incolore.

Odore

Caratteristico degli eteri, simile all'odore dell'ananas.

Gusto

Piacevole quando diluito, aggiunge un sapore fruttato alla birra.

Soglia di odore

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (basso odore); 665 mg / m ³ (odore intenso).

Odore rilevabile a 7 - 50 ppm (media = 8 ppm).

Punto di ebollizione

Da 171 ° F a 760 mmHg (77,1 ° C).

Punto di fusione

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Solubilità dell'acqua

80 g / l.

Solubilità in solventi organici

Miscibile con etanolo ed etere etilico. Molto solubile in acetone e benzene. Miscibile anche con cloroformio, oli fissi e volatili, e anche con solventi ossigenati e clorurati.

Densità

0,9003 g / cm ³ .

Densità del vapore

3,04 (rapporto aria: 1).

Stabilità

Si decompone lentamente con l'umidità; incompatibile con varie plastiche e forti agenti ossidanti. La miscelazione con l'acqua può essere esplosiva.

Pressione del vapore

93,2 mmHg a 25 ºC

Viscosità

0,423 m Rumore a 25 ° C.

Calore di combustione

2.238,1 kJ / mol.

Calore di vaporizzazione

35,60 kJ / mol a 25 ° C.

Tensione superficiale

24 dine / cm a 20 ° C.

Indice di rifrazione

1,373 a 20 ° C / D.

Temperatura di conservazione

2-8 ° C.

pKa

16-18 a 25 ° C.

Sintesi

Reazione di Fisher

L'etil acetato viene sintetizzato industrialmente dalla reazione di Fisher, in cui l'etanolo viene esterificato con acido acetico. La reazione viene condotta a temperatura ambiente.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

La reazione è accelerata dalla catalisi acida. L'equilibrio si sposta verso destra, cioè verso la produzione di acetato di etile, attraverso la rimozione dell'acqua; secondo la Legge dell'Azione di Massa.

Reazione di Tishchenko

Anche l'acetato di etile viene preparato industrialmente utilizzando la reazione di Tishchenko, coniugando due equivalenti di acetaldeide con l'uso di un alcossido come catalizzatore.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Altri metodi

-Acetato di etile viene sintetizzato come coprodotto nell'ossidazione del butano ad acido acetico, in una reazione condotta ad una temperatura di 175 ºC e 50 atm di pressione. Gli ioni cobalto e cromo sono usati come catalizzatori.

-Acetato di etile è un coprodotto dell'etanolisi di acetato di polivinile in alcol polivinilico.

-L'acetato di etile viene anche prodotto nell'industria deidrogenando l'etanolo, catalizzando la reazione attraverso l'uso di rame ad alta temperatura, ma inferiore a 250 ºC.

applicazioni

Solvente

L'acetato di etile viene utilizzato come solvente e diluente, utilizzato nella pulizia dei circuiti stampati. È usato come solvente nella produzione di estratto di luppolo modificato e nella decaffeinizzazione di caffè e foglie di tè. Viene utilizzato negli inchiostri utilizzati per contrassegnare frutta e verdura.

L'acetato di etile è utilizzato nell'industria tessile come agente di pulizia. Viene utilizzato nella taratura dei termometri, utilizzato nella separazione degli zuccheri. Nell'industria delle vernici viene utilizzato come solvente e diluente per i materiali utilizzati.

Aromi artificiali

Viene utilizzato nella produzione di aromi alla frutta; ad esempio: banana, pera, pesca e ananas, nonché aroma di uva, ecc.

analitica

Viene utilizzato nella determinazione di bismuto, boro, oro, molibdeno e platino, nonché come solvente per tallio. L'etile acetato ha la capacità di estrarre molti composti ed elementi presenti in soluzione acquosa, come: fosforo, cobalto, tungsteno e arsenico.

Sintesi organiche

L'acetato di etile è utilizzato nell'industria come riduttore di viscosità per le resine utilizzate nelle formulazioni di fotoresist. Viene utilizzato nella produzione di acetamide, acetato di acetato e metil eptanone.

cromatografia

L'acetato di etile è utilizzato nei laboratori come fase mobile della cromatografia su colonna e come solvente di estrazione. Poiché l'acetato di etile ha un punto di ebollizione relativamente basso, è facile da evaporare, il che consente di concentrare le sostanze disciolte nel solvente.

Entomologia

L'etile acetato viene utilizzato in entomologia per soffocare gli insetti posti in un contenitore, consentendone la raccolta e lo studio. I vapori di acetato di etile uccidono l'insetto senza distruggerlo e impedendone l'indurimento, facilitando il suo assemblaggio per la raccolta.

rischi

-La DL ₅₀ dell'acetato di etile nei ratti indica una bassa tossicità. Tuttavia, può irritare la pelle, gli occhi, la pelle, il naso e la gola.

-L'esposizione a livelli elevati può causare vertigini e svenimenti. Inoltre, l'esposizione a lungo termine può influire sul fegato e sui reni.

-L'inalazione di acetato di etile a una concentrazione di 20.000 - 43.000 ppm può causare edema polmonare ed emorragia.

-Il limite di esposizione professionale è stato fissato dall'OSHA a 400 ppm in aria, in media, durante un turno di lavoro di 8 ore.

Riferimenti

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