- caratteristiche
- Sintesi
- Oligomerizzazione dell'etilene
- Sintesi di Fischer-Tropsch
- Sintesi con il metodo tradizionale
- Sintesi con il metodo verde
- Uso
- Scheda di sicurezza
- Riferimenti
L' 1-ottene è un alchene, natura chimica organica che è composto da una catena di carbonio di 8 disposti linearmente (idrocarburo alifatico) con un doppio legame tra il primo e il secondo carbonio (alfa), denominando 1-ottene.
Il doppio legame lo rende un idrocarburo insaturo. La sua formula chimica è C 8 H 16 e la sua nomenclatura classica è CH2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 . È un composto infiammabile che deve essere maneggiato con cura e necessita di essere conservato al buio, a temperatura ambiente e lontano da forti ossidanti e scarichi d'acqua.
Rappresentazione grafica della struttura chimica dell'1-ottene. Fonte: Pixabay.com. Immagine modificata.
La sintesi di questo composto viene effettuata attraverso varie metodologie, tra le più comuni c'è l'oligomerizzazione dell'etilene e la sintesi Fischer-Tropsch. Va notato che queste procedure producono inquinamento per l'ambiente.
Ecco perché Ávila –Zárraga et al … Descrivono che gli alcheni possono essere sintetizzati attraverso una metodologia nota come chimica verde, che non genera residui dannosi per l'ambiente.
Garantiscono inoltre che applicando la metodologia della chimica pulita o verde si ottenga una percentuale di resa più elevata, poiché lo studio ha rivelato una percentuale del 7,3% per il metodo tradizionale e del 65% per il metodo verde.
Viene utilizzato come materia prima per la sintesi di altri composti organici con importanti impieghi a livello industriale. Serve anche come additivo alimentare (aroma).
caratteristiche
L'1-ottene è definito chimicamente come un alchene di 8 carboni lineari, cioè è un idrocarburo alifatico. È anche un idrocarburo insaturo per il fatto che ha un doppio legame nella sua struttura.
Ha una massa molecolare di 112,24 g / mol, una densità di 0,715 g / cm 3 , un punto di fusione di -107 ° C, un punto di infiammabilità di 8-10 ° C, un punto di autoaccensione di 256 ° C e un punto di ebollizione a 121 ° C. È un liquido incolore, con un odore caratteristico, insolubile in acqua e solubile in solventi non polari.
Il vapore emesso da questo prodotto è più pesante dell'aria e il liquido è più denso dell'acqua.
Sintesi
Esistono diversi metodi per sintetizzare l'1-ottene, l'oligomerizzazione dell'etilene e la sintesi di Fischer-Tropsch sono tra le metodologie più conosciute.
Oligomerizzazione dell'etilene
L'oligomerizzazione dell'etilene è attuata principalmente da grandi aziende, come Shell e Chevron.
Questa tecnica utilizza catalizzatori omogenei con metalli di transizione (catalizzatori organometallici) insieme a cocatalizzatori come l'alluminio alchile.
Tuttavia, a causa del suo costo elevato e della contaminazione ambientale, oggi si cercano metodologie che utilizzano catalizzatori eterogenei per minimizzare i costi e ridurre la contaminazione ambientale.
Sintesi di Fischer-Tropsch
D'altra parte, la sintesi Fischer-Tropsch è ampiamente utilizzata da grandi aziende, come Sasol (una compagnia petrolchimica sudafricana di petrolio e gas).
La tecnologia Fischer-Tropsch si basa sulla trasformazione di gas (monossido di carbonio e idrogeni) in idrocarburi liquidi.
Questa reazione richiede l'intervento di catalizzatori metallici e specifiche condizioni di pressione e alta temperatura (150-300 ° C). Questa tecnica genera tonnellate di anidride solforosa (SO 2 ), ossidi di azoto (NOx) e anidride carbonica (CO 2 ) al giorno come rifiuti nell'ambiente (tutti gli inquinanti).
Tuttavia, una delle metodologie più recenti e proposte per evitare di inquinare l'ambiente è la disidratazione degli alcoli, utilizzando la tonsilla SSP come catalizzatore.
La tonsilla SSP è composta da ossidi metallici, come: (SiO 2 , 73%; Al 2 O 3 , 9.1%; MgO, 2.9%; Na 2 O, 1.1%; Fe 2 O 3 , 2.7%; K 2 O 1,0%; CaO 2,0% e TiO 2 0,4%). Questa tecnica è classificata all'interno dei processi chiamati chimica verde. Questo sostituisce l'acido solforico e / o l'acido fosforico.
Sintesi con il metodo tradizionale
a) Avere un'apparecchiatura per il reflusso diretto che è essenziale per eseguire la procedura.
Fonte: nessun autore leggibile dalla macchina fornito. Presunto Ikertza (in base alle rivendicazioni di copyright). . Immagine modificata.
b) In un matraccio dispensare 25 ml di acido solforico al 98% o acido fosforico all'85% con 4 ml di ottanolo.
c) Le soluzioni si impastano con l'aiuto di una griglia con mescolando e riscaldando.
d) Per un periodo di 90 minuti riscaldare a riflusso.
e) Predisporre un'apparecchiatura di distillazione frazionata.
f) Alzare moderatamente la temperatura e raccogliere il distillato in un apposito contenitore (beuta di Erlenmeyer), raffreddare in bagno di ghiaccio.
g) Rimuovere dalla fonte di calore quando rimane un po 'di liquido residuo all'interno del pallone o quando si osserva l'emissione di vapori bianchi generati dalla decomposizione della miscela di reazione.
h) Il cloruro di sodio viene utilizzato per saturare il distillato, quindi decantare con l'ausilio di un imbuto separatore.
i) Eseguire 3 lavaggi ogni volta con 5 ml di bicarbonato di sodio al 5%.
j) Raccogliere la fase organica in un pallone e poi metterla in un bagno di ghiaccio a raffreddare.
k) Il solfato di sodio anidro viene quindi utilizzato per l'essiccazione. Successivamente, la fase organica ottenuta viene decantata, corrispondente all'alchene (ottene).
l) Il residuo liquido nero ottenuto è il prodotto della decomposizione della materia organica, deve essere trattato con soluzioni basiche per neutralizzare il pH.
Sintesi con il metodo verde
a) Abilitare un'attrezzatura a riflusso diretto.
b) In una beuta, dispensare 4,8 ml di ottanolo e 0,24 di catalizzatore (tonsille SSP).
c) Le soluzioni si impastano con l'aiuto di una griglia con mescolando e riscaldando.
d) Per un periodo di 90 minuti riscaldare a riflusso.
e) Predisporre un'apparecchiatura di distillazione frazionata.
f) Alzare moderatamente la temperatura e raccogliere il distillato in un apposito contenitore (beuta di Erlenmeyer), raffreddare in bagno di ghiaccio.
g) Togliere dalla fonte di calore quando nel pallone rimangono un po 'di liquido residuo e il catalizzatore.
h) Il solfato di sodio viene utilizzato per essiccare il distillato. Successivamente decantare con l'ausilio di un imbuto separatore. La fase organica ottenuta corrisponde all'alchene (ottene).
Fonte: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Chimica verde, Ottenere alcheni applicando i principi della chimica verde Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Disponibile su: scielo.org.
Uso
L'1-ottene si comporta come un comonomero, cioè è un monomero che polimerizza con altri monomeri diversi da esso, avendo anche la capacità di polimerizzare con se stesso.
Pertanto, questo prodotto è utile nella produzione di altre sostanze di natura organica, come polietilene ad alta e bassa densità e tensioattivi.
D'altra parte, è un composto importante nella catena di reazioni necessarie per ottenere aldeidi C9 lineari. Questi vengono successivamente trasformati per reazioni di ossidazione e idrogenazione in un alcol grasso (1-nonanolo), utilizzato come plastificante.
L'1-ottene è usato come agente aromatizzante e viene quindi aggiunto ad alcuni alimenti negli Stati Uniti.
Scheda di sicurezza
L'1-ottene è una sostanza altamente infiammabile, la miscela dei suoi vapori con altre sostanze può generare un'esplosione. Come misura preventiva, dovrebbe essere evitato l'uso di aria compressa per manipolare questa sostanza. Dovrebbe inoltre essere conservato in un ambiente privo di fiamme e scintille. In caso di incendio usare polvere secca, anidride carbonica o schiuma per spegnere le fiamme.
La sostanza deve essere maneggiata con un camice, guanti e occhiali di sicurezza e sotto una cappa aspirante.
L'inalazione del prodotto produce sonnolenza e vertigini. Il contatto diretto provoca la pelle secca. In caso di contatto con la pelle o le mucose, si consiglia di lavare la zona interessata con abbondante acqua, in caso di inalazione il paziente deve abbandonare la zona e respirare aria pulita. In caso di ingestione in grandi quantità, consultare un medico e non provocare il vomito.
Questo prodotto va conservato a temperatura ambiente, lontano da forti ossidanti, al riparo dalla luce e lontano da scarichi d'acqua.
In caso di fuoriuscita, raccoglierla con un materiale assorbente, ad esempio sabbia. Questo prodotto non deve essere smaltito nelle fognature, nelle fognature o in qualsiasi altro modo che influisca sull'ambiente, poiché è tossico per la vita acquatica.
Riferimenti
- Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Chimica verde, Ottenere alcheni applicando i principi della chimica verde Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Disponibile su: scielo.org.
- Collaboratori di Wikipedia, '1-Octene', Wikipedia, The Free Encyclopedia, 11 giugno 2019, 22:43 UTC, disponibile su: org
- Moussa S. Oligomerizzazione dell'etilene su catalizzatori ni-beta eterogenei. Studio cinetico preliminare. Istituto di tecnologia chimica. Politecnico di Valencia. Disponibile su: /riunet.upv.es/
- Istituto nazionale per la sicurezza e la salute sul lavoro. Governo della Spagna. 1-ottene. Disponibile su: ilo.org/
- Comitato Codex sugli additivi alimentari del programma congiunto FAO / OMS sugli standard alimentari. Proposte di aggiunte e modifiche all'elenco prioritario di additivi alimentari proposti per la valutazione dal Comitato JECFA. 45 ° incontro Pechino, Cina, 18-22 marzo 2013 Disponibile su: fao.org/