SECBUTIL: STRUTTURA, CARATTERISTICHE, NOMENCLATURA, FORMAZIONE - CHIMICA - 2025

Il secbutile o sec. È un gruppo alchilico radicale o sostituente derivato dall'n-butano, il butano a catena lineare dell'isomero strutturale. È uno dei gruppi butilici, insieme a isobutile, terz-butile e n-butile, essendo tra tutti quello che più spesso passa inosservato a chi studia chimica organica per la prima volta.

Questo perché secbutil crea confusione quando si cerca di memorizzarlo, o identificarlo, osservando qualsiasi formula strutturale. Pertanto, viene data maggiore importanza ai gruppi terbutilici o isobutilici, più facili da capire. Tuttavia, sapendo che è derivato dal n-butano e con un po 'di pratica impari a prenderlo in considerazione.

Formula strutturale di qualsiasi composto con il sostituente sec-butile. Fonte: Pngbot tramite Wikipedia.

Nell'immagine in alto puoi vedere il secbutile legato a una catena laterale R. Nota che è come avere un gruppo n-butile, ma invece di unire R attraverso gli atomi di carbonio alle sue estremità, è legato ai penultimo atomi di carbonio, che sono 2 °. Quindi, questo è da dove viene il prefisso sec -, da secondario o secondario, alludendo a questo 2 ° carbonio.

Un composto sec-butilico può essere rappresentato dalla formula generale CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Ad esempio, se R è un gruppo funzionale OH, avremo 2-butanolo o alcol sec-butilico, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Nomenclatura e formazione

Formazione di sec-butile da n-butano. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.

È noto che il secbutile deriva dall'n-butano, l'isomero lineare del butano, C ₄ H ₁₀ (a sinistra dell'immagine in alto). Poiché R si lega a uno dei suoi due penultimo atomi di carbonio, vengono considerati solo gli atomi di carbonio 2 e 3. Questi atomi di carbonio devono perdere uno dei loro due idrogeni (nei cerchi rossi), rompendo il legame CH e formando il radicale secbutile.

Una volta che questo radicale è incorporato o legato a un'altra molecola, diventerà il gruppo secbutile o sostituente (a destra dell'immagine).

Si noti che R potrebbe essere collegato al carbonio 2 o al carbonio 3, essendo entrambe le posizioni equivalenti; cioè non ci sarebbe differenza strutturale nel risultato, oltre al fatto che i due atomi di carbonio sono secondari o 2 °. Quindi, ponendo R su carbonio 2 o 3, verrà creato il composto nella prima immagine.

D'altra parte, vale la pena ricordare che il nome "secbutyl" è con il quale questo gruppo è meglio conosciuto; tuttavia, secondo la nomenclatura sistematica, il suo nome corretto è 1-metilpropile. o 1-metilpropile. Questo è il motivo per cui i carboni secbutilici nell'immagine sopra (a destra) sono numerati da 3, con il carbonio 1 quello che si lega a R e a CH ₃ .

Struttura e caratteristiche

Strutturalmente, n-butile e secbutile sono lo stesso gruppo, con l'unica differenza che sono legati a R con atomi di carbonio diversi. Il n-butile si lega usando il primo o il primo carbonio, mentre il secbutile si lega al secondo o al secondo carbonio. Al di fuori di questo, sono sia lineari che simili.

Il secbutil è motivo di confusione le prime volte perché la sua rappresentazione 2D non è facile da memorizzare. Invece di provare il metodo per averlo in mente come una figura accattivante (una croce, una Y o una gamba o un ventaglio), sappi solo che è esattamente lo stesso del n-butile, ma legato con un 2 ° carbonio.

Pertanto, quando si vede una qualsiasi formula strutturale e si apprezza una catena butilica lineare, sarà possibile differenziare immediatamente se è n-butile o sec-butile.

Il sec-butile è un po 'meno voluminoso del n-butile, poiché il suo legame al 2 ° carbonio gli impedisce di coprire più spazio molecolare. Una conseguenza di ciò è che le sue interazioni con un'altra molecola sono meno efficienti; pertanto, ci si aspetta che un composto con il gruppo sec-butile abbia un punto di ebollizione inferiore rispetto a uno con il gruppo n-butile.

Altrimenti il ​​secbutile è idrofobo, apolare e un gruppo non insaturo.

Esempi

Modificando l'identità di R, nel composto CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , da parte di qualsiasi gruppo funzionale, eteroatomo o una data struttura molecolare, si ottengono diversi esempi di composti contenenti secbutile.

Alogenuri

Formula strutturale di sec-butil cloruro. Fonte: Dschanz / dominio pubblico

Quando sostituiamo un atomo di alogeno X con R, abbiamo un alogenuro di secbutile, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Nell'immagine sopra vediamo, ad esempio, il sec-butil cloruro o il 2-clorobutano. Si noti che sotto l'atomo di cloro c'è la catena lineare del butano, ma attaccata al cloro con un carbonio secondario. La stessa osservazione si applica al sec-butil fluoruro, bromuro e ioduro.

Alcol sec-butilico

Formula strutturale di alcol sec-butilico o 2-butanolo. Fonte: Kado6450 / dominio pubblico

Ora sostituendo OH con R otteniamo alcol secbutilico o 2-butanolo (sopra). Di nuovo, abbiamo la stessa osservazione del cloruro di sec-butile. Questa rappresentazione è equivalente a quella della prima immagine, differendo solo per l'orientamento delle strutture.

Il punto di ebollizione dell'alcool sec-butilico è di 100ºC, mentre quello dell'alcol butilico (o 1-butanolo) è di quasi 118ºC. Ciò dimostra in parte ciò che è stato discusso nella sezione sulle strutture: che le interazioni intermolecolari sono più deboli quando è presente sec-butile, rispetto a quelle trovate con n-butile.

Secbutilammina

Simile all'alcool secbutilico, sostituendo NH ₂ con R abbiamo secbutilammina o 2-butanammina.

Acetato di secbutile

Formula strutturale di sec-butil acetato. Fonte: Edgar181 / Dominio pubblico

Sostituendo R per il gruppo acetato, CH ₃ CO ₂ , abbiamo secbutyl acetate (immagine in alto). Si noti che il secbutile è rappresentato non lineare ma con pieghe; tuttavia, rimane attaccato all'acetato con un 2 ° carbonio. Il secbutile inizia a perdere importanza chimica perché legato a un gruppo ossigenato.

Finora gli esempi sono consistiti di sostanze liquide. Quanto segue riguarderà i solidi in cui il sec-butile è solo una frazione della struttura molecolare.

Burlone

Formula strutturale di bromacile. Fonte: Fvasconcellos tramite Wikipedia.

Nell'immagine in alto abbiamo il bromacile, un erbicida utilizzato per combattere le erbe infestanti, la cui struttura molecolare contiene sec-butile (a destra). Nota che il secbutile ora sembra piccolo vicino all'anello dell'uracile.

Pravastatina

Formula strutturale di pravastatina. Fonte: Edgar181 / Dominio pubblico

Infine, nell'immagine in alto abbiamo la struttura molecolare della pravastatina, un farmaco utilizzato per ridurre i livelli di colesterolo nel sangue. È possibile localizzare il gruppo secbutile? Prima cerca una catena a quattro atomi di carbonio, che si trova a sinistra della struttura. Secondo, nota che si lega a un C = O usando un 2 ° carbonio.

Di nuovo, nella pravastatina il secbutile sembra piccolo rispetto al resto della struttura, quindi si dice che sia un semplice sostituente.

Riferimenti

1. Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Interamericana.
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5. James Ashenhurst. (2020). Non essere futile, impara i butili. Estratto da: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Categoria: composti sec-butilici. Estratto da: commons.wikimedia.org