Il gruppo amminico è quello presente in vari composti organici azotati, ad esempio le ammine, ed è rappresentato dalla formula -NH 2 . Le ammine sono i composti più rappresentativi dove troviamo questo gruppo, poiché quando sono alifatiche hanno la formula RNH 2 ; mentre quando sono aromatiche hanno la formula ArNH 2 .
Anche le ammidi, RC (O) NH 2 , con il gruppo carbonile C = O, sono un altro esempio di composti contenenti il gruppo amminico. In molti altri composti, i gruppi amminici si trovano come semplici sostituenti, poiché nel resto della struttura possono esserci gruppi ossigenati con maggiore rilevanza chimica.
Gruppo Amino evidenziato con colore blu. Fonte: MaChe / Dominio pubblico
Il gruppo amminico è considerato un sottoprodotto dell'ammoniaca, NH 3 . Poiché i suoi tre legami NH vengono sostituiti da legami NC, emergono rispettivamente ammine primarie, secondarie e terziarie. Lo stesso ragionamento si applica alle ammidi.
I composti con gruppi amminici sono caratterizzati dal fatto di essere sostanze basiche o alcaline. Fanno anche parte di una miriade di biomolecole, come proteine ed enzimi e prodotti farmaceutici. Di tutti i gruppi funzionali, è probabilmente il più diversificato per via delle sostituzioni o trasformazioni che è in grado di subire.
Struttura
Formula strutturale del gruppo amminico. Fonte: Kes47 tramite Wikipedia.
Nell'immagine in alto abbiamo la formula strutturale del gruppo amminico. In esso viene scoperta la sua geometria molecolare, che è tetraedrica. La catena laterale alifatica R 1 , e i due atomi di idrogeno H, sono posizionati alle estremità di un tetraedro, mentre la coppia solitaria di elettroni è in alto. Quindi, i cunei si allontanano o escono dal piano dell'osservatore.
Da un punto di vista stereochimico, il gruppo NH 2 è altamente mobile; è dinamico, il suo legame R 1 -N può ruotare o vibrare, e lo stesso accade con i suoi legami NH. La geometria di questo gruppo non è influenzata dall'incorporazione di altre catene laterali R 2 o R 3 .
Ciò significa che la geometria tetraedrica osservata per questa ammina primaria rimane la stessa delle ammine secondarie (R 2 NH) o terziarie (R 3 N). Tuttavia, è normale aspettarsi che gli angoli del tetraedro saranno distorti, poiché ci sarà una maggiore repulsione elettronica attorno all'atomo di azoto; cioè, R 1 , R 2 e R 3 si respingeranno a vicenda.
E per non parlare dello spazio occupato dalla coppia solitaria di elettroni sull'azoto, che può formare legami con i protoni nel mezzo. Da qui la basicità del gruppo amminico.
Proprietà
basicità
Il gruppo amminico è caratterizzato dall'essere di base. Pertanto, le sue soluzioni acquose devono avere valori di pH superiori a 7, con la presenza di OH - anioni predominanti . Ciò è spiegato dal suo equilibrio di idrolisi:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Essendo RNH 3 + l'acido coniugato risultante. La catena laterale R aiuta a diminuire la densità della carica positiva che ora appare sull'atomo di azoto. Quindi, più gruppi R ci sono, meno questa carica positiva "sentirà", quindi la stabilità dell'acido coniugato aumenterà; il che a sua volta implica che l'ammina è più basica.
Un ragionamento simile può essere applicato considerando che le catene R contribuiscono alla densità elettronica dell'atomo di azoto, "rinforzando" la densità negativa della coppia solitaria di elettroni, aumentando così il carattere di base dell'ammina.
Si dice poi che la basicità del gruppo amminico aumenta man mano che è più sostituito. Di tutte le ammine, quelle terziarie sono le più elementari. Lo stesso accade con le ammidi e altri composti.
Polarità e interazioni intermolecolari
I gruppi ammino conferiscono polarità alla molecola a cui sono attaccati a causa del loro atomo di azoto elettronegativo.
Pertanto, i composti che hanno NH 2 non sono solo basici, sono anche polari. Ciò significa che tendono a solubilizzarsi in solventi polari come acqua o alcoli.
Anche i suoi punti di fusione o di ebollizione sono considerevolmente alti, un prodotto delle interazioni dipolo-dipolo; in particolare, dei ponti di idrogeno che si stabiliscono tra due NH 2 di molecole vicine (RH 2 N-HNHR).
Si prevede che più è sostituito il gruppo amminico, minore è la probabilità che si formi un legame idrogeno. Ad esempio, le ammine terziarie non possono nemmeno stabilirne una perché sono completamente prive di idrogeni (R 3 N: -: NR 3 ).
Anche quando il gruppo NH 2 contribuisce con polarità e forti interazioni molecolari al composto, il suo effetto è meno rispetto, ad esempio, a quello dei gruppi OH o COOH.
Acidità
Sebbene il gruppo amminico si distingua per la sua basicità, ha anche un certo carattere acido: reagirà con basi forti o può essere neutralizzato da esse. Considera la seguente reazione di neutralizzazione:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
In essa, l'anione RNH - si forma , che attrae elettrostaticamente il catione sodio. L'acqua è una base debole rispetto a NaOH o KOH, in grado di neutralizzare l'NH 2 e di farlo comportare come un acido.
Esempi
Di seguito verranno elencati alcuni esempi di composti contenenti il gruppo NH 2 , senza sostituzioni; cioè, le ammine secondarie o terziarie non saranno prese in considerazione. Abbiamo quindi:
-Metilammina, CH 3 NH 2
-Etilammina, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamina, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutilammina, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formammide, HCONH 2
-Idrossilammina, NH 2 OH
-Benzilammina, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Acrilammide, CH 2 = CHCONH 2
-Fenilammina, C 6 H 5 NH 2
-Arginina, con R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagina, con R = -CH 2 CONH 2
-Glutamina, con R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lisina, con R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Gli ultimi quattro esempi corrispondono agli amminoacidi, pezzi fondamentali con cui si costruiscono le proteine e le cui strutture molecolari hanno sia il gruppo NH 2 che il gruppo COOH.
Questi quattro aminoacidi contengono nelle loro catene laterali R a NH 2 ulteriore, in modo che la formazione del legame peptidico (unione dei due ammino acidi da loro estremità NH 2 e COOH) non scompare NH 2 nelle proteine risultanti.
Istamina, un altro esempio di composti con il gruppo NH2. Fonte: vaccinista / dominio pubblico
Oltre agli aminoacidi, nel corpo umano abbiamo altri composti che trasportano il gruppo NH 2 : è il caso dell'istamina (sopra), uno dei tanti neurotrasmettitori. Nota quanto sia altamente azotata la sua struttura molecolare.
Formula strutturale di anfetamina. Fonte: Boghog / dominio pubblico
Formula strutturale di serotonina. Fonte: CYL / dominio pubblico
Infine, abbiamo altri esempi di sostanze che giocano un ruolo nel sistema nervoso centrale: anfetamine e serotonina. Il primo è uno stimolante usato per trattare alcuni disturbi mentali e il secondo è un neurotrasmettitore comunemente associato alla felicità.
Riferimenti
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemistr e. ( 10a edizione.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
- Morrison e Boyd. (1987). Chimica organica. (Quinta edizione). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amine. Estratto da: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith e Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Estratto da: britannica.com
- Brian C. Smith. (1 marzo 2019). Composti azotati organici II: ammine primarie. Estratto da: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5 maggio 2013). Chimica delle ammine. Recupero da: 2.chemistry.msu.edu