CHETOSI: CARATTERISTICHE, FUNZIONI, ESEMPI - BIOLOGIA - 2025

Chetose è il termine utilizzato per indicare i monosaccaridi che contengono almeno un gruppo "chetone" nella loro struttura molecolare, cioè un gruppo caratterizzato come RC (= O) R ', che rappresenta il gruppo funzionale più ossidato di la molecola.

I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici. Sono generalmente composti solidi, cristallini e incolori; hanno per lo più un gusto dolce e sono altamente solubili in acqua e insolubili in solventi non polari.

Alcuni chetoni noti (fonte: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm tramite Wikimedia Commons)

Strutturalmente parlando, la maggior parte dei monosaccaridi presenti in natura esistono in una delle due forme: aldose o chetosa; che sono molecole che si distinguono rispettivamente per la presenza di un gruppo aldeidico o di un gruppo "cheto".

Gli esempi più comuni di zuccheri chetosi sono diidrossiacetone, eritrulosio, xilulosio e ribulosio, fruttosio, sorbosio o isomaltulosio, tra gli altri.

caratteristiche

Come per la maggior parte dei monosaccaridi, le chetosi sono molecole costituite da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno collegati tra loro tramite legami singoli non ramificati.

Nella loro configurazione a catena "aperta", la caratteristica generale di tutti i monosaccaridi è che hanno un atomo di carbonio a doppio legame con un atomo di ossigeno, formando un gruppo carbonile.

Struttura del diidroacetone, il chetoso più semplice (Fonte: Emeldir tramite Wikimedia Commons)

Le chetosi differiscono da altri monosaccaridi strettamente correlati, aldosi (che hanno un gruppo aldeidico, R-HC = O), in quanto il gruppo carbonile non si trova alla fine della catena del carbonio, ma può trovarsi in qualsiasi altra posizione del monosaccaride, quindi forma un gruppo "cheto", noto anche come RC (= O) R '.

È regola generale che i monosaccaridi più semplici siano i “triosi”, cioè quegli zuccheri che hanno solo tre atomi di carbonio. Pertanto, il chetoso più semplice che può essere trovato in natura è il chetotriosio diidrossiacetone.

Nomenclatura

A seconda del numero di atomi di carbonio, le chetosi possono essere:

- Chetotriosi: le chetosi con tre atomi di carbonio, come il diidrossiacetone.

- Ketotetrose: chetosi con 4 atomi di carbonio, come l'eritrulosio.

- Chetopentosi: chetosi con cinque atomi di carbonio, come la ribulosio.

- Chetoesosi: chetosi con sei atomi di carbonio, come il fruttosio.

- Chetoeptosi: chetosi con sette atomi di carbonio, come il sedoeptulosio.

Le forme D e L.

Con la sola eccezione del diidrossiacetone, tutti i monosaccaridi (siano essi aldosi o chetosi) possiedono uno o più "centri" o atomi di carbonio "asimmetrici". Quindi possono essere trovati in due forme o isomeri che sono "otticamente attivi" e che sono chiamati enantiomeri, che sono stereoisomeri non sovrapponibili (immagini speculari).

Proiezione di Fisher per sedoeptulosio, un chetoeptosio (Fonte: Yikrazuul tramite Wikimedia Commons)

Le due possibili forme, quindi, sono convenzionalmente note come isomeri D e isomeri L e la quantità di questi enantiomeri che una molecola di monosaccaride possiede dipende dal numero di centri chirali o carboni (n), cioè ogni monosaccaride possiede 2 agli stereoisomeri di potenza n.

Le forme α e β, chetofuranosio e chetopirano

In soluzione acquosa, le chetosi di 5 o più atomi di carbonio (anche aldosi) si trovano come strutture cicliche o ad anello, dove il gruppo carbonile è legato covalentemente all'atomo di ossigeno di qualche gruppo idrossile nella catena del carbonio, che forma un composto derivato noto come "emichetale".

Gli emicetali sono caratterizzati dalla presenza di un ulteriore atomo di carbonio asimmetrico, in modo che possano esserci altri due stereoisomeri per ogni chetosa, noti con le lettere greche α e β, che sono chiamati anomeri.

Inoltre, le chetosi possono essere trovate in forme cicliche di 5 o 6 atomi di carbonio, che sono noti rispettivamente come chetofuranosio e chetopiranosio.

Caratteristiche

I monosaccaridi più comuni in natura sono gli esosi, o aldoesosi o chetoesosi. Un importante esempio di chetoesosio è il fruttosio, che è una parte fondamentale della dieta di molti animali, insetti, funghi e batteri, in quanto si trova principalmente nella frutta, nel miele e nella verdura.

Il saccarosio, che è lo zucchero che l'uomo consuma quotidianamente, è un disaccaride costituito da una molecola di fruttosio e da un'altra di glucosio.

Confronto nella struttura di due zuccheri esosi: glucosio (un aldoesosio) e fruttosio (un chetoesosio) (Fonte: Prokaryote2 tramite Wikimedia Commons)

Poiché può verificarsi una percentuale significativa di isomerizzazione tra fruttosio e glucosio, questo chetoesosio è molto importante dal punto di vista metabolico cellulare, poiché il glucosio è uno dei principali substrati che le cellule usano per ottenere energia nella forma di ATP.

Nel contesto strutturale anche le chetosi sono essenziali, poiché alcune chetopentosi funzionano come intermedi o precursori nella sintesi degli zuccheri utilizzati negli scheletri carboniosi degli acidi nucleici, che sono presenti in tutti gli esseri viventi e sono le molecole che ne contengono Informazioni genetiche.

Esempi

Il fruttosio, come già accennato, è forse l'esempio più rappresentativo tra gli zuccheri della chetosi, poiché è estremamente diffuso nei tessuti vegetali e in molti dei cibi preparati che consumiamo quotidianamente.

Tuttavia, ci sono altri importanti chetoni che hanno un certo significato dal punto di vista industriale, in quanto sono facili ed economici da ottenere. Inoltre, come il resto dei monosaccaridi noti, sono composti polifunzionali, polari e idrosolubili, il che implica che possono essere soggetti a molteplici trasformazioni chimiche.

Tra questi monosaccaridi ci sono:

L-sorbosio

È un chetoesosio che è il 5-epimero del fruttosio. Questo chetosio è un intermedio nella produzione industriale di vitamina C dal glucosio.

isomaltulosio

Questo è un disaccaride che è il prodotto della fermentazione batterica del saccarosio (composto da glucosio e fruttosio). La sua importanza industriale è dovuta alla sua possibile conversione in D-mannitolo o "isomalto", ampiamente utilizzato in gastronomia.

lattulosio

Questa chetosa è ottenuta come "sottoprodotto" dell'industria lattiero-casearia e può essere convertita artificialmente in N-acetilattosamina, che è un disaccaride presente in molti oligosaccaridi biologicamente importanti. Inoltre, è disponibile in commercio come lassativo osmotico chiamato "laevulac".

Riferimenti

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