- Struttura chimica
- Tautomeri della timina
- Caratteristiche
- Trascrizione
- Codice genetico
- Implicazioni sulla salute
- Riferimenti
La timina è un composto organico costituito da un anello eterociclico derivato dalla pirimidina, un anello benzenico con due atomi di carbonio sostituiti da due atomi di azoto. La sua formula condensata è C 5 H 6 N 2 O 2 , essendo un'ammide ciclica e una delle basi azotate che compongono il DNA.
Nello specifico, la timina è una base azotata pirimidinica, insieme alla citosina e all'uracile. La differenza tra timina e uracile è che il primo è presente nella struttura del DNA, mentre il secondo è presente nella struttura dell'RNA.
L'acido desossiribonucleico (DNA) è costituito da due eliche o bande avvolte insieme. L'esterno delle bande è formato da una catena di zucchero desossiribosio, le cui molecole sono legate tramite un legame fosfodiestere tra le posizioni 3 'e 5' delle vicine molecole di desossiribosio.
Una delle basi azotate: adenina, guanina, citosina e timina, si lega alla posizione 1 'del desossiribosio. La base adenina purinica di un'elica si accoppia o si lega alla timina base pirimidinica dell'altra elica attraverso due legami idrogeno.
Struttura chimica
La prima immagine rappresenta la struttura chimica della timina, in cui si possono vedere due gruppi carbonilici (C = O) e i due atomi di azoto che completano l'ammide eterociclica, e nell'angolo superiore sinistro è il gruppo metile ( –CH 3 ).
L'anello deriva da quello della pirimidina (anello pirimidinico), è piatto ma non aromatico. Il rispettivo numero di atomi nella molecola di timina viene assegnato a partire dall'azoto sottostante.
Pertanto, C-5 è collegato al gruppo -CH 3 , C-6 è l'atomo di carbonio adiacente sinistro di N-1 e C-4 e C-2 corrispondono ai gruppi carbonile.
A cosa serve questa numerazione? La molecola di timina ha due gruppi accettori di legami idrogeno, C-4 e C-2, e due atomi donatori di legami idrogeno, N-1 e N-3.
In accordo con quanto sopra, i gruppi carbonilici possono accettare legami di tipo C = OH, mentre gli nitrogeni forniscono legami di tipo NHX, con X uguale a O, N o F.
Grazie ai gruppi di atomi C-4 e N-3, la timina si accoppia con l'adenina, formando una coppia di basi azotate, che è uno dei fattori determinanti nella struttura perfetta ed armonica del DNA:
Tautomeri della timina
L'immagine sopra elenca i sei possibili tautomeri della timina. Quali sono? Sono costituiti dalla stessa struttura chimica ma con differenti posizioni relative dei loro atomi; in particolare, delle H legate ai due nitrogeni.
Mantenendo la stessa numerazione degli atomi, dal primo al secondo, si osserva come la H dell'atomo di N-3 migra verso l'ossigeno di C-2.
Anche il terzo deriva dal primo, ma questa volta l'H migra nell'ossigeno del C-3. Il secondo e il quarto sono simili ma non equivalenti, perché nel quarto l'H esce dall'N-1 e non dall'N-3.
D'altra parte, il sesto è simile al terzo e, come per la coppia formata dal quarto e dal secondo, l'H emigra dalla N-1 e non dalla N-3.
Infine, la quinta è la forma enolica pura (lactyma), in cui entrambi i gruppi carbonilici sono idrogenati in gruppi idrossilici (-OH); Ciò è contrario alla prima, la forma chetonica pura e quella che predomina in condizioni fisiologiche.
Perché? Probabilmente a causa della grande stabilità energetica che questa acquisisce quando si accoppia con l'adenina da legami idrogeno e appartenente alla struttura del DNA.
In caso contrario, l'enol forma numero 5 dovrebbe essere più abbondante e stabile, per il suo marcato carattere aromatico a differenza degli altri tautomeri.
Caratteristiche
La funzione principale della timina è la stessa delle altre basi azotate del DNA: partecipare alla codificazione necessaria nel DNA per la sintesi di polipeptidi e proteine.
Una delle eliche del DNA funge da modello per la sintesi di una molecola di mRNA in un processo noto come trascrizione e catalizzato dall'enzima RNA polimerasi. Nella trascrizione le bande di DNA vengono separate, così come il loro svolgimento.
Trascrizione
La trascrizione inizia quando l'RNA polimerasi si lega a una regione del DNA nota come promotore, avviando la sintesi dell'mRNA.
Successivamente, la RNA polimerasi si muove lungo la molecola di DNA, producendo un allungamento dell'mRNA nascente fino a raggiungere una regione del DNA con le informazioni per la fine della trascrizione.
C'è un antiparallelismo nella trascrizione: mentre il DNA stampo viene letto nell'orientamento da 3 'a 5', l'mRNA sintetizzato ha l'orientamento da 5 'a 3'.
Durante la trascrizione c'è un accoppiamento di base complementare tra il filamento di DNA stampo e la molecola di mRNA. Una volta completata la trascrizione, i filamenti di DNA e il loro avvolgimento originale vengono riuniti.
L'mRNA si sposta dal nucleo cellulare al reticolo endoplasmatico ruvido per avviare la sintesi proteica nel processo noto come traduzione. La timina non interviene direttamente in questo, poiché manca all'mRNA, prendendo al suo posto la pirimidina base uracile.
Codice genetico
Indirettamente, è coinvolta la timina, poiché la sequenza di basi dell'mRNA è un riflesso di quella del DNA nucleare.
La sequenza di basi può essere raggruppata in triplette di basi note come codoni. I codoni contengono le informazioni per l'incorporazione dei diversi amminoacidi alla catena proteica che viene sintetizzata; questo costituisce il codice genetico.
Il codice genetico è formato da 64 triplette di basi che costituiscono i codoni; c'è almeno un codone per ciascuno degli amminoacidi nelle proteine. Allo stesso modo, ci sono codoni di iniziazione alla traduzione (AUG) e codoni per la sua terminazione (UAA, UAG).
In sintesi, la timina gioca un ruolo determinante nel processo che si conclude con la sintesi proteica.
Implicazioni sulla salute
La timina è l'obiettivo dell'azione del 5-fluorouracile, un analogo strutturale di questo composto. Il farmaco utilizzato nel trattamento del cancro viene incorporato al posto della timina nelle cellule tumorali, bloccandone la proliferazione.
La luce ultravioletta agisce sulle regioni delle bande di DNA che contengono timina nei siti vicini, formando dimeri di timina. Questi dimeri creano "nodi" che bloccano il funzionamento dell'acido nucleico.
Inizialmente non è un problema dovuto all'esistenza di meccanismi di riparazione, ma se questi falliscono possono causare gravi disturbi. Questo sembra essere il caso dello xeroderma pigmentosa, una rara malattia autosomica recessiva.
Riferimenti
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- Laurence A. Moran. (17 luglio 2007). Tautomeri di adenina, citosina, guanina e timina. Tratto da: sandwalk.blogspot.com
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- Mathews, CK, Van Holde, K.E: e Ahern, KG Biochemistry. 2002. Terza edizione. Modificare. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem nella vita reale: una cicloaddizione 2 + 2. Tratto da: asu.edu