ACIDO MIRISTICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, OTTENIMENTO, USI - CHIMICA - 2025

L' acido miristico è un acido a catena lunga composto organico la cui formula chimica è C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . È anche noto come acido tetradecanoico. È un acido grasso saturo monocarbossilico a catena lineare, con una spina dorsale di 14 atomi di carbonio e con un gruppo carbossilico –COOH ad un'estremità.

È ampiamente distribuito in grassi e oli vegetali e animali. Spicca la sua abbondante presenza in olio di palma, olio di cocco, olio di noce moscata e burro.

Acido miristico. Autore: Marilú Stea.

L'acido miristico fa parte dei processi biochimici che avvengono nell'organismo degli esseri viventi, in particolare quelli legati alla membrana cellulare. Si trova anche, ad esempio, nelle membrane delle cellule umane.

Per questo motivo la sua applicazione è stata studiata contro i tumori cancerosi, le infezioni batteriche e fungine, oltre che come agente per mantenere alcuni alimenti privi di batteri.

Sebbene ingerito in grandi quantità possa essere dannoso per il sistema cardiovascolare, l'ingestione in dosi molto piccole è benefica per l'equilibrio dei grassi nell'uomo.

Ha alcuni usi nell'industria dei saponi e dei cosmetici o anche come materia prima per aromi e aromi alimentari.

Struttura

L'acido miristico ha una catena lineare di 14 atomi di carbonio che è satura, cioè non ha doppi legami, e il carbonio ad un'estremità appartiene a un gruppo carbossilico -COOH, formato da un gruppo carbonile -C = O e a gruppo idrossile -OH.

Si dice che sia un acido grasso perché ha una lunga catena di idrocarburi, che gli conferisce un aspetto oleoso. La catena si estende linearmente ma a forma di zigzag a causa degli angoli di legame tetraedrico del carbonio.

Struttura dell'acido miristico. Edgar181. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido miristico

- Acido tetradecanoico

Proprietà

Stato fisico

Solido oleoso cristallino

Peso molecolare

228,37 g / mol

Punto di fusione

53,9 ºC

Punto di ebollizione

250,5 ºC a 100 mm Hg

Peso specifico

0,8622 g / cm ³ a 54 ºC / 4 ºC

Indice di rifrazione

1,7423 a 70 ºC

Costante di dissociazione

pKa = 4.90 (significa che è più debole ad esempio dell'acido acetico)

solubilità

In acqua: 22 mg / L a 30 ºC.

Solubile in etanolo, metanolo, etere di petrolio, acetone, cloroformio. Molto solubile in benzene.

Leggermente solubile in etere etilico.

Proprietà biochimiche

Nei processi biochimici, l'acido miristico viene aggiunto alle proteine ​​cellulari attraverso un legame ammidico. La modifica della proteina avviene attraverso un residuo di glicina. Questo meccanismo è chiamato miristilazione.

L'enzima responsabile della miristilazione è chiamato N-miristiltransferasi. Questo processo è essenziale per la crescita delle cellule e la segnalazione di alcune proteine.

Ottenere

Può essere ottenuto per distillazione frazionata di olio di cocco e altri oli vegetali come l'olio di palmisti.

Usi terapeutici

Contro i tumori cancerosi

Alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido miristico ha attività antitumorale sul cancro di Ehrlich nei topi. Hanno stimato che l'effetto può essere derivato dal fatto che agisce come un "detergente" sulla membrana delle cellule tumorali e, quindi, la altera o la distrugge.

Altri scienziati hanno scoperto che l'acido miristico ha ritardato l'epidemia di melanoma e la mortalità nei topi. Si ritiene che l'effetto sia probabilmente dovuto al fatto che questo acido promuove l'endocitosi (il processo mediante il quale la cellula incorpora particelle, molecole o altre cellule esterne al suo interno) e anche la reazione intracellulare a livello di membrana.

Ciò significa che l'acido miristico può indurre l'attivazione di cellule coinvolte nelle difese dell'organismo, come i macrofagi, aumentando la fagocitosi.

Macrofago Carolina Coelho. Fonte: Wikipedia Commons.

Contro le infezioni batteriche e fungine

L'acido miristico esercita un effetto protettivo contro l'infezione da Salmonella typhimurium indotta in laboratorio nei topi aumentando la difesa naturale esercitata dai macrofagi.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Istituto Max Planck per la biologia delle infezioni, Berlino, Germania. Fonte: Wikipedia Commons.

L'effetto dell'acido miristico è stato studiato contro la Candida albicans, un fungo opportunista che può infettare l'uomo e che ha resistenza a vari farmaci antifungini.

Si è riscontrato che l'acido miristico inibisce fortemente il biofilm del fungo e la formazione delle sue ife (rete di filamenti che compongono la struttura del fungo).

La capacità dell'acido miristico di reagire e neutralizzare alcune proteine ​​coinvolte in varie sequenze di attacco del fungo, come la sintesi e il metabolismo di alcuni composti chiave, la multi-resistenza ai farmaci e lo stress ossidativo, ha portato i ricercatori a proporlo per il trattamento di Candida albicans.

Il meccanismo d'azione dell'acido miristico fa sì che il fungo non possa generare resistenza e lo rende efficace anche se la Candida albicans ha già resistenza ad altri farmaci antifungini.

Effetti protettivi contro una cattiva alimentazione in alcuni nutrienti

In test effettuati con campioni di ratto, è stato riscontrato che l'acido miristico protegge dai danni renali (danni ai reni), come la necrosi tubulare, causati da una dieta carente di agenti che forniscono gruppi metilici, come alcune delle vitamine nel Gruppo B.

Effetti benefici sulla salute in quantità ridotte

L'acido miristico ha uno svantaggio o punto negativo: è uno degli acidi grassi saturi che esercita il maggior effetto aterogenico.

Ciò significa che consente la comparsa di depositi di grasso sulle pareti delle arterie, con conseguente calcificazione e perdita di elasticità.

Parete arteriosa con calcificazione della placca aterosclerotica. Autore: Kwz ~ commonswiki. Fonte: Wikipedia Commons.

Tuttavia, alcuni ricercatori hanno dimostrato in esperimenti con le scimmie che quando l'acido miristico viene ingerito in piccole quantità ha un benefico effetto lipidico e favorisce la produzione di acido docosaesaenoico, utile per l'equilibrio dei grassi.

Per questo motivo hanno concluso che l'apporto di piccole quantità di acido miristico con la dieta aiuta a mantenere in modo sano varie reazioni e regolazioni fisiologiche.

Queste indagini sono state confermate da altri studi sull'uomo in cui si è concluso che l'assunzione di acido miristico nell'1,8% delle calorie totali ingerite è associata a un minor rischio di malattie cardiovascolari.

Potenziale utilizzo come additivo conservante negli alimenti

L'acido miristico si è dimostrato un potenziale conservante alimentare, poiché aggiunto ai latticini inibisce la crescita della Listeria monocytogenes, un microrganismo patogeno con immunoresistenza a molti farmaci.

È stato confermato che ha avuto un'influenza sulla morte cellulare del patogeno e ha inibito la crescita in quanto ha modificato la morfologia e la struttura della membrana di detti batteri, accelerando la morte cellulare. L'acido miristico si è legato al DNA cellulare e ha indotto cambiamenti nella sua conformazione.

Cultura di Lysteria monocytogenes. James.folsom. Fonte: Wikipedia Commons.

Utilizzare come materia prima per sintetizzare un inibitore di corrosione

È stato sintetizzato un inibitore di corrosione ecologico per applicazioni industriali a partire da acido miristico e dietilenammina.

È stato efficace nell'inibire la corrosione dell'acciaio a basso tenore di carbonio in una soluzione di acido cloridrico (HCl) al 15%. L'efficienza di inibizione raggiunge il 93%.

I ricercatori hanno scoperto che esiste un forte legame tra le molecole di inibitori della corrosione e la superficie dell'acciaio e suggeriscono che il meccanismo di protezione coinvolge l'effetto barriera della lunga catena di idrocarburi dell'acido miristico.

Varie applicazioni

L'acido miristico viene utilizzato come materia prima per sintetizzare esteri che generano sapori, aromi e profumi. Inoltre, la sua aldeide miristica derivata è usata come condimento in vari alimenti.

Viene anche utilizzato nella formulazione di saponi, creme da barba, cosmetici e simili, dove agisce, ad esempio, come emulsionante e regolatore di schiuma.

Viene utilizzato nella preparazione di additivi di qualità alimentare, come quelli utilizzati in formaggio, latte, gelatine, budini, prodotti a base di carne, bevande analcoliche e caramelle morbide, tra gli altri.

Viene anche utilizzato nei lubrificanti per macchine e nei rivestimenti per alluminio anodizzato.

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