TETROSI: CARATTERISTICHE, ERITROSIO, SINTESI, DERIVATI - BIOLOGIA - 2025

I tetrosi sono monosaccaridi quattro atomi di carbonio, con la formula empirica C ₄ H ₈ O ₄ . Esistono due tipi di tetrosi: aldosi (hanno un gruppo aldeidico terminale, carbonio 1 o C-1) e chetosi (hanno un gruppo chetone al carbonio 2, C-2).

I tetros non sono stati trovati come prodotti naturali, ma è possibile trovarli nella loro forma ridotta, come l'eritritolo, che è un tetraidrossialcol. Nei licheni, l'eritritolo è sintetizzato dalla decarbossilazione dell'acido D-arabonico.

Fonte: Ed (Edgar181)

I treos non sono una parte strutturale degli esseri viventi. Tuttavia treosi, come l'eritrosio, si trovano nelle vie metaboliche.

caratteristiche

Negli aldotetrosi ci sono due atomi di carbonio chirali, C-2 e C-3, e il carbonio 6 (C-6). Mentre in chetotetrose c'è un solo atomo di carbonio chirale, il carbonio 3 (C-3).

Gli zuccheri, come il tetrosio, con la configurazione D sono più abbondanti degli zuccheri con la configurazione L.

Ci sono due aldotetrose con la configurazione D (D-eritrosio e D-treose) e un chetotetrose con la configurazione D (D-eritrulosio).

Le proiezioni di Fischer sono fatte orientando la molecola in una conformazione eclissata con un gruppo aldeidico sopra. I quattro atomi di carbonio definiscono la catena principale della proiezione, essendo disposti verticalmente. I collegamenti orizzontali puntano verso l'esterno e quelli verticali puntano indietro.

A differenza dei monosaccaridi che hanno cinque o più atomi di carbonio, che subiscono reazioni intramolecolari per formare emiacetali ed emicetali, le tetrosi non possono formare strutture cicliche.

Eritrosio nel metabolismo

L'eritrosio è l'unico tetrosio presente nel metabolismo di molti organismi. Le vie metaboliche in cui si trova sono:

- Via del pentoso fosfato

- Ciclo di Calvin

- Vie di biosintesi degli amminoacidi essenziali e aromatici.

In tutte queste vie metaboliche, l'eritrosio partecipa come un estere fosfato, l'eritrosio 4-fosfato. Il ruolo dell'eritrosio 4-fosfato in queste vie è descritto di seguito.

Eritrosio nella via del pentoso fosfato e nel ciclo di Calvino

Entrambe le vie metaboliche hanno in comune la biosintesi dell'eritrosio 4-fosfato con la partecipazione degli enzimi transketolasi e transaldolasi.

Entrambi gli enzimi catalizzano il trasferimento di un piccolo frammento di carbonio da un donatore chetoso a un aldosio accettore per produrre un nuovo aldosio a catena più corta e una chetosi a catena più lunga.

Nella via del pentoso fosfato, la biosintesi dell'eritrosio-4-fosfato avviene da due substrati, sedoeptulosio 7-fosfato, un chetoeptosio e gliceraldeide 3-fosfato, un aldotriosio, che vengono convertiti in eritrosio 4- fosfato, un aldotetrosio e fruttosio 6-fosfato, un chetoesosio, mediante catalisi di una transaldolasi.

Nel ciclo di Calvin, la biosintesi dell'eritrosio-4-fosfato si verifica da due substrati, fruttosio 6-fosfato, un chetoesosio e gliceraldeide 3-fosfato, nonché un aldotriosio. Questi vengono convertiti in eritrosio 4-fosfato, un aldotetrosio, e xilulosio 5-fosfato, un chetopentosio, mediante catalisi di una transketolasi.

La biosintesi dell'eritrosio 4-fosfato nella via del pentoso fosfato è finalizzata alla biosintesi della gliceraldeide 3-fosfato e del fruttosio 6-fosfato, che può continuare attraverso la via gluconeogenica e la via del pentoso fosfato. La biosintesi dell'eritrosio 4-fosfato nel ciclo di Calvin consente la sostituzione del ribulosio 1,5 bisfosfato per riavviare il ciclo con la fissazione di CO ₂ .

Eritrosio: biosintesi degli amminoacidi essenziali e aromatici

In batteri, funghi e piante, la biosintesi degli amminoacidi aromatici fenilalanina, tirosina e triptofano inizia con i precursori fosfoenolpiruvato ed eritrosio 4-fosfato. Questi precursori vengono convertiti prima in shikimato e poi in corismato, una sequenza in sette fasi catalizzata dagli enzimi.

Dal corismato c'è una biforcazione. Da un lato, un percorso culmina nella biosintesi del triptofano, dall'altro il corismato produce tirosina e fenilalanina.

Poiché la biosintesi degli amminoacidi aromatici si verifica solo nelle piante e nei microrganismi, questo percorso è preso di mira dagli erbicidi, come il glifosato, che è l'ingrediente attivo di RoundUp. Quest'ultimo è un prodotto commerciale della Monsanto, attualmente di proprietà della società Bayer.

Il glifosato è un inibitore competitivo rispetto al fosfoenolpiruvato nella reazione del 5-enolpiruvilshikimato 3-fosfato sintasi (EPSP).

L'eritritolo è un derivato dell'eritrosio

L'eritritolo è la forma ridotta di eritrosio e condivide caratteristiche funzionali con altri polioli, come stabilità relativa in ambienti acidi e alcalini, elevata stabilità al calore, un sapore simile al saccarosio (a basso contenuto di calorie), non avendo potenziale cancerogeno, tra le altre caratteristiche.

L'eritritolo è in grado di sopprimere i batteri nocivi e ridurre la placca dentale. A differenza di altri polioli, compresi il sorbitolo e lo xilitolo, l'eritritolo viene rapidamente assorbito dall'intestino tenue, non viene metabolizzato ed è escreto nelle urine. Il consumo frequente di eritritolo riduce l'incidenza della carie e ripristina la superficie del dente.

Studi su eritritolo, xilitolo e sorbitolo hanno dimostrato che questi zuccheri differiscono nella loro efficacia contro la carie. Lo xilitolo e il sorbitolo sono meno efficaci nel prevenire la carie e la malattia parodontale.

Sintesi prebiotica delle tetrosi

La sintesi dei monosaccaridi nel mondo prebiotico deve aver giocato un ruolo essenziale nell'origine della vita poiché questi composti sono fonti di energia e componenti di altre biomolecole.

La formaldeide (CH ₂ = O), il carboidrato più semplice, è tra le più abbondanti delle ~ 140 molecole interstellari conosciute. Nell'atmosfera della Terra Primitiva, è stato generato dall'azione di radiazioni ionizzanti, luce UV e scariche elettriche su molecole di metano, ammoniaca e acqua.

La formaldeide sarebbe precipitata dall'atmosfera, unendosi alle correnti di acqua calda (60–80 ° C) che avrebbero eroso le rocce terrestri, trasportando ioni calcio.

Questi ioni avrebbero catalizzato una reazione che converte una molecola di formaldeide e una molecola di formaldeide protonata (CH ₂ = OH ⁺ ) in una di glicolaldeide protonata (HOCH2CH = OH ⁺ ).

La glicolaldeide protonata avrebbe interagito con la formaldeide per produrre triosi ⁺ , che avrebbe interagito di nuovo con la formaldeide per produrre tetrosi ⁺ . La ripetizione di questa autocatalisi avrebbe prodotto monosaccaridi con un numero di carbonio maggiore.

Le chiralità dei tetrossi e di altri monosaccaridi potrebbero riflettere le chiralità degli amminoacidi presenti nel mezzo acquoso, che avrebbero agito anche come catalizzatori per la formazione dei monosaccaridi.

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