TETRACLORURO DI CARBONIO (CCL4): STRUTTURA, PROPRIETÀ, USI - CHIMICA - 2026

Il tetracloruro di carbonio è un odore liquido incolore, leggermente dolce, come l'odore di etere e cloroformio. La sua formula chimica è CCl ₄ , e costituisce un composto covalente e volatile, il cui vapore è di densità maggiore dell'aria; Non è un conduttore di elettricità né è infiammabile.

Si trova nell'atmosfera, nell'acqua del fiume, nel mare e nei sedimenti sulla superficie marina. Si ritiene che il tetracloruro di carbonio presente nelle alghe rosse sia sintetizzato dallo stesso organismo.

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Nell'atmosfera è prodotto dalla reazione di cloro e metano. Il tetracloruro di carbonio prodotto industrialmente entra nell'oceano, principalmente attraverso l'interfaccia mare-aria. Il suo flusso atmosferico => oceanico è stato stimato in 1,4 x 10 ¹⁰ g / anno, equivalente al 30% del tetracloruro di carbonio totale nell'atmosfera.

Caratteristiche principali

Il tetracloruro di carbonio viene prodotto industrialmente mediante clorurazione termica del metano, il metano viene fatto reagire con il cloro gassoso a una temperatura compresa tra 400ºC e 430ºC. Durante la reazione si genera un prodotto grezzo, con un sottoprodotto dell'acido cloridrico.

Inoltre è prodotto industrialmente con il metodo del disolfuro di carbonio. Il cloro e il disolfuro di carbonio vengono fatti reagire a una temperatura compresa tra 90 ° C e 100 ° C, utilizzando il ferro come catalizzatore. Il prodotto grezzo viene quindi sottoposto a frazionamento, neutralizzazione e distillazione.

CCl ₄ ha avuto molteplici usi, tra gli altri: solvente per grassi, oli, vernici, ecc.; lavaggio a secco di indumenti; pesticidi, fumigazioni agricole e fungicidi e produzione di nylon. Tuttavia, nonostante la sua grande utilità, il suo utilizzo è stato parzialmente scartato a causa della sua elevata tossicità.

Nell'uomo genera effetti tossici sulla pelle, sugli occhi e sul tratto respiratorio. Ma i suoi effetti più dannosi si verificano nel funzionamento del sistema nervoso centrale, del fegato e dei reni. Il danno renale è forse la principale causa di morte attribuita all'azione tossica del tetracloruro di carbonio.

Struttura

Nell'immagine puoi vedere la struttura del tetracloruro di carbonio, che è di geometria tetraedrica. Si noti che gli atomi di Cl (le sfere verdi) sono orientati nello spazio attorno al carbonio (sfera nera) disegnando un tetraedro.

Allo stesso modo, va detto che poiché tutti i vertici del tetraedro sono identici, la struttura è simmetrica; cioè, non importa come viene girata la molecola CCl ₄ , sarà sempre la stessa. Quindi, poiché il tetraedro verde di CCl ₄ è simmetrico, risulta in assenza di un momento di dipolo permanente.

Perché? Perché sebbene i legami C - Cl siano di carattere polare a causa della maggiore elettronegatività di Cl rispetto a C, questi momenti vengono annullati vettorialmente. Pertanto, è un composto organico clorurato apolare.

Il carbonio è completamente clorurato in CCl ₄ , che è uguale a un'ossidazione elevata (il carbonio può formare un massimo di quattro legami con il cloro). Questo solvente non tende a perdere elettroni, è aprotico (non ha idrogeni) e rappresenta un piccolo mezzo di trasporto e immagazzinamento del cloro.

Proprietà fisiche e chimiche

Formula

CCl ₄

Peso molecolare

153,81 g / mol.

Aspetto fisico

È un liquido incolore. Cristallizza sotto forma di cristalli monoclinici.

Odore

Ha il caratteristico odore presente in altri solventi clorurati. L'odore è aromatico e un po 'dolce, simile all'odore di tetracloroetilene e cloroformio.

Punto di ebollizione

76,8 ° C (170,1 ° F) a 760 mmHg.

Punto di fusione

-9 ° F (-23 ° C).

Solubilità dell'acqua

È scarsamente solubile in acqua: 1,16 mg / mL a 25 ºC e 0,8 mg / mL a 20 ºC. Perché? Perché l'acqua, una molecola altamente polare, non "sente" affinità per il tetracloruro di carbonio, che è non polare.

Solubilità in solventi organici

A causa della simmetria della sua struttura molecolare, il tetracloruro di carbonio è un composto non polare. Pertanto, è miscibile con alcol, benzene, cloroformio, etere, disolfuro di carbonio, etere di petrolio e nafta. Allo stesso modo, è solubile in etanolo e acetone.

Densità

Allo stato liquido: 1,59 g / ml a 68ºF e 1,594 g / ml a 20ºC.

Allo stato solido: 1,831 g / ml a -186 ° C e 1,809 g / ml a -80 ° C.

Stabilità

Generalmente inerte.

Azione corrosiva

Attacca alcune forme di plastica, gomme e rivestimenti.

punto di accensione

È considerato poco infiammabile, il punto di accensione è contrassegnato come inferiore a 982 ºC.

Accensione automatica

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Densità del vapore

5.32 rispetto all'aria, preso come valore di riferimento pari a 1.

Pressione del vapore

91 mmHg a 68 ° F; 113 mmHg a 77ºF e 115 mmHg a 25ºC.

Decomposizione

In presenza di fuoco forma cloruro e fosgene, un composto altamente tossico. Inoltre, nelle stesse condizioni si decompone in acido cloridrico e monossido di carbonio. In presenza di acqua ad alte temperature può produrre acido cloridrico.

Viscosità

2,03 x ^10-3 Pa s

Soglia di odore

21,4 ppm.

Indice di rifrazione (

1.4607.

applicazioni

Produzione chimica

- Interviene come agente clorante e / o solvente nella produzione di cloro organico. Allo stesso modo, interviene come monomero nella fabbricazione del nylon.

-Atta come solvente nella produzione di gomma-cemento, sapone e insetticida.

-Viene utilizzato nella produzione del propellente clorofluorocarburo.

- Poiché non ha legami CH, il tetracloruro di carbonio non subisce reazioni di radicali liberi, rendendolo un solvente utile per alogenazioni, sia da parte di un alogeno elementare che di un reagente di alogenazione, come N-bromosuccinimide.

Produzione di refrigeranti

È stato utilizzato nella produzione di clorofluorocarburo, refrigerante R-11 e triclorofluorometano, refrigerante R-12. Questi refrigeranti distruggono lo strato di ozono, motivo per cui è stato raccomandato di cessare il loro utilizzo, in conformità con le raccomandazioni del protocollo di Montreal.

Soppressione del fuoco

All'inizio del XX secolo, il tetracloruro di carbonio iniziò ad essere utilizzato come estintore, sulla base di una serie di proprietà del composto: è volatile; il suo vapore è più pesante dell'aria; non è un conduttore elettrico e non è molto infiammabile.

Quando il tetracloruro di carbonio viene riscaldato si trasforma in un vapore pesante che copre i prodotti della combustione, isolandoli dall'ossigeno presente nell'aria e provocando lo spegnimento del fuoco. È adatto per combattere gli incendi di petrolio e elettrodomestici.

Tuttavia, a temperature superiori a 500 ºC, il tetracloruro di carbonio può reagire con l'acqua, provocando il fosgene, un composto tossico, quindi è necessario prestare attenzione alla ventilazione durante l'uso. Inoltre, può reagire in modo esplosivo con il sodio metallico e il suo utilizzo dovrebbe essere evitato in caso di incendi con presenza di questo metallo.

Pulizia

Il tetracloruro di carbonio è stato a lungo utilizzato nel lavaggio a secco di vestiti e altri materiali domestici. Inoltre, viene utilizzato come sgrassante industriale per metalli, ottimo per sciogliere grassi e oli.

Analisi chimica

Viene utilizzato per la rilevazione di boro, bromuro, cloruro, molibdeno, tungsteno, vanadio, fosforo e argento.

Spettroscopia infrarossa e risonanza magnetica nucleare

-Viene utilizzato come solvente nella spettroscopia infrarossa, poiché il tetracloruro di carbonio non ha un assorbimento significativo in bande> 1600 cm ^-1 .

-E 'stato utilizzato come solvente nella risonanza magnetica nucleare, poiché non ha interferito con la tecnica in quanto non aveva idrogeno (è aprotico). Ma a causa della sua tossicità, poiché il suo potere dissolvente è basso, il tetracloruro di carbonio è stato sostituito da solventi deuterati.

Solvente

La caratteristica di essere un composto non polare consente l'utilizzo del tetracloruro di carbonio come dissolvente per oli, grassi, lacche, vernici, cere di gomma e resine. Può anche sciogliere lo iodio.

Altri usi

-È un componente importante nelle lampade lava, poiché a causa della sua densità, il tetracloruro di carbonio aggiunge peso alla cera.

-Utilizzato da collezionisti di francobolli, rivela filigrane sui francobolli senza causare danni.

-È stato utilizzato come agente pesticida e fungicida e nella fumigazione dei cereali per eliminare gli insetti.

-Nel processo di taglio dei metalli viene utilizzato come lubrificante.

-È stato utilizzato in medicina veterinaria come antielmintico nel trattamento della fasciolasi, causata da Fasciola hepatica negli ovini.

Tossicità

-Il tetracloruro di carbonio può essere assorbito attraverso le vie respiratorie, digestive e oculari e attraverso la pelle. L'ingestione e l'inalazione sono molto pericolose in quanto possono causare gravi danni a lungo termine al cervello, al fegato e ai reni.

-Il contatto con la pelle provoca irritazione e alla lunga può provocare dermatiti. Mentre il contatto con gli occhi provoca irritazione.

Meccanismi epatotossici

I principali meccanismi che producono danni al fegato sono lo stress ossidativo e l'alterazione dell'omeostasi del calcio.

Lo stress ossidativo è uno squilibrio tra la produzione di specie reattive dell'ossigeno e la capacità dell'organismo di generare un ambiente riducente, all'interno delle sue cellule, che controlla i processi ossidativi.

Lo squilibrio nel normale stato redox può provocare effetti tossici dovuti alla produzione di perossidi e radicali liberi che danneggiano tutti i componenti delle cellule.

Tetracloruro di carbonio viene metabolizzato produce radicali liberi: Cl ₃ C ^. (radicale triclorometile) e Cl ₃ COO ^. (radicale perossido di triclorometile). Questi radicali liberi producono la lipoperossidazione, che provoca danni al fegato e anche ai polmoni.

I radicali liberi causano anche la rottura della membrana plasmatica delle cellule del fegato. Ciò produce un aumento della concentrazione citosolica del calcio e una diminuzione del meccanismo intracellulare di sequestro del calcio.

L'aumento intracellulare di calcio attiva la fosfolipasi A ₂ enzima che agisce sul fosfolipidi nella membrana, aggravando loro coinvolgimento. Inoltre, si verificano infiltrazione di neutrofili e danno epatocellulare. C'è una diminuzione della concentrazione cellulare di ATP e glutatione che causa l'inattivazione degli enzimi e la morte cellulare.

Effetti tossici sul sistema renale e sul sistema nervoso centrale

Gli effetti tossici del tetracloruro di carbonio si manifestano nel sistema renale con una diminuzione della produzione di urina e l'accumulo di acqua nel corpo. Soprattutto nei polmoni e un aumento della concentrazione di scorie metaboliche nel sangue. Questo può causare la morte.

A livello del sistema nervoso centrale, c'è il coinvolgimento della conduzione assonale degli impulsi nervosi.

Effetti dell'esposizione nell'uomo

Breve durata

Irritazione degli occhi; effetti sul fegato, sui reni e sul sistema nervoso centrale, che possono portare alla perdita di coscienza.

Lunga durata

Dermatiti e possibile azione cancerogena.

Interazioni tossiche

Esiste un'associazione tra molti casi di avvelenamento da tetracloruro di carbonio e l'uso di alcol. L'assunzione eccessiva di alcol provoca danni al fegato, producendo in alcuni casi cirrosi epatica.

È stato dimostrato che la tossicità del tetracloruro di carbonio aumenta con i barbiturici, poiché hanno alcuni effetti tossici simili.

Ad esempio, a livello renale, i barbiturici diminuiscono l'escrezione di urina, questa azione dei barbiturici è simile all'effetto tossico del tetracloruro di carbonio sulla funzione renale.

Interazioni intermolecolari

CCl ₄ può essere considerato un tetraedro verde. Come interagisci con gli altri?

Essendo una molecola apolare, senza momento di dipolo permanente, non può interagire tramite forze dipolo-dipolo. Per tenere insieme le loro molecole nel liquido, gli atomi di cloro (i vertici dei tetraedri) devono interagire in qualche modo tra loro; e lo fanno grazie alle forze di dispersione di Londra.

Le nuvole di elettroni degli atomi di Cl si muovono, e per brevi istanti, generano aree ricche e povere di elettroni; cioè generano dipoli istantanei.

La zona ricca di elettroni δ fa polarizzare l'atomo di Cl di una molecola vicina: Cl ^{δ- δ +} Cl. Pertanto, due atomi di Cl possono essere tenuti insieme per un tempo limitato.

Ma poiché ci sono milioni di molecole CCl ₄ , le interazioni diventano abbastanza efficaci da formare un liquido in condizioni normali.

Inoltre, i quattro Cl legati covalentemente a ciascuna C aumentano notevolmente il numero di queste interazioni; tanto che bolle a 76,8 ° C, un punto di ebollizione alto.

Il punto di ebollizione di CCl ₄ non può essere più alto perché i tetraedri sono relativamente piccoli rispetto ad altri composti apolari (come lo xilene, che bolle a 144 ° C).

Riferimenti

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