TERPENI: CARATTERISTICHE, STRUTTURA, FUNZIONE, CLASSIFICAZIONE - BIOLOGIA - 2025

I terpeni o composti isoprenoidi formati sono unità organiche ripetitive di molecole di isoprene, che sono solo idrocarburi strutturati a 5 atomi di carbonio. Cioè, sono polimeri di isoprene di diverse lunghezze.

Inizialmente la parola "terpene" era usata specificamente per riferirsi a composti organici naturali derivati ​​da una singola unità di isoprene, ma oggi i termini "terpene" e "isoprenoide" sono usati in modo intercambiabile con molta frequenza per riferirsi a sostanze di uno o più unità di isoprene.

Struttura di un'unità di isoprene (Fonte: Edgar181, tramite Wikimedia Commons)

Il termine "terpene" ha origine dalla parola inglese "trementina", che deriva dalle parole latine utilizzate per descrivere la trementina, un composto derivato dalla resina di alcune specie di conifere.

La trementina contiene alcuni composti idrocarburici che furono coniati per la prima volta come "terpeni", quindi tradizionalmente tutti i composti naturali costituiti da unità di isoprene e derivati ​​da piante sono indicati come terpeni.

Queste molecole sono sintetizzate dall'acetil coenzima A come molecola precursore. Inizialmente, si verifica la condensazione di due di queste molecole, formando acetoacetil-CoA, che poi reagisce con un altro acetil-CoA per formare β-idrossi-β-metilglutaril-CoA.

La riduzione enzimatica del composto precedente in presenza di acqua e dipendente da NADPH produce acido mevalonico, la cui fosforilazione dà la forma difosfato di acido mevalonico. Quest'ultimo composto è decarbossilato e disidratato per produrre isopentenil pirofosfato (IPP), un'unità di isoprene attivato.

L'isomerizzazione dell'IPP, alcune successive modificazioni chimiche dello stesso e la condensazione con altre unità IPP producono i diversi terpeni noti. Le catene laterali della vitamina A, E e K, del beta-carotene e dello squalene sono esempi di terpeni noti.

Caratteristiche dei terpeni

- I terpeni sono generalmente composti aromatici volatili.

- Sono molecole di idrocarburi insaturi (hanno doppi legami tra alcuni dei loro atomi di carbonio) che si trovano in tutti gli organismi viventi, ma sono particolarmente abbondanti negli oli essenziali di molte verdure.

- Quei terpeni che hanno atomi di ossigeno sono noti come "terpenoidi". Questi composti svolgono funzioni diverse negli organismi viventi e sono sorprendentemente diversi.

- Non sono solo prodotti da specie vegetali, ma sono anche abbondanti in molti animali, dove svolgono funzioni altrettanto importanti.

Struttura

Sono note più di 30.000 specie di terpeni, o almeno questo è il numero approssimativo di quelli citati in letteratura.

La sua struttura di base segue un principio generale che consiste in residui di 2-metilbutano, spesso noti come unità di isoprene, che sono molecole di 5 atomi di carbonio; ecco perché sono anche conosciuti come "isoprenoidi".

I terpeni si trovano solitamente in natura come idrocarburi, alcoli e loro glicosidi, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici ed esteri.

A seconda del numero di residui di 2-metilbutano, si distinguono:

- Emiterpeni (C5)

- Monoterpeni (C10)

- Sesquiterpeni (C15)

- Diterpeni (C20)

- Sesterpeni (C25)

- Triterpeni (C30)

- Tetraterpeni (C40)

- Polyterpeni (C5) n, con più di 8 unità

La porzione isopropilica di ciascuna unità isoprene è nota come "testa" e la porzione etile è nota come "coda". Nei mono-, sesqui, di- e sesterpeni, le unità di isoprene sono collegate insieme in una sequenza testa-coda, ma i tri- e tetraterpeni hanno una connessione coda-coda al centro.

È anche importante notare che i terpeni hanno logicamente un numero di atomi di carbonio che è sempre un multiplo di 5, poiché i loro "blocchi" strutturali sono costituiti da isopreni di 5 atomi di carbonio.

Funzione

Come composti attivi

- I terpeni sono le sostanze responsabili dell'odore, del gusto e di alcune attività farmacologiche specifiche di alcune conifere e agrumi, coriandolo e lavanda, eucalipto, citronella, gigli, pepe e alcuni fiori , foglie e radici di un'ampia varietà di piante.

- Queste sostanze sono utilizzate dalle piante per scacciare insetti o predatori e anche per attirare impollinatori e disperdenti dei loro semi, poiché sono spesso composti volatili che emettono aromi specifici (quelli meno volatili tendono a fornire sapori amari o tossici).

- Sono anche composti utili dal punto di vista della segnalazione e della regolazione della crescita delle piante.

Nell'industria e nella biomedicina

- I terpeni sono utilizzati per la preparazione e la produzione di profumi, per i quali vengono utilizzati composti naturali come mentolo, agrumi e molte spezie.

- Sono utili anche per la realizzazione di sistemi aromaterapici di origine naturale, tradizionalmente utilizzati per migliorare l'umore degli individui e, inoltre, hanno un effetto repellente nei confronti di alcuni insetti.

- Medicinale, i terpeni derivati ​​dall'olio di eucalipto, ad esempio, hanno proprietà stimolanti per la secrezione di muco, motivo per cui sono comunemente utilizzati nella formulazione di sostanze espettoranti.

Struttura delle diverse forme di metolo (Fonte: H Padleckas, tramite Wikimedia Commons)

- Molti terpeni hanno anche proprietà diuretiche e aiutano ad alleviare gli spasmi gastrointestinali.

- Sono anche incorporati in lozioni e creme per ridurre il dolore e l'orticaria, nonché per ridurre le infezioni microbiche, in particolare i microrganismi resistenti agli antibiotici, come lieviti e funghi.

- I terpeni consumati negli infusi di piante medicinali possono aiutare ad eliminare flatulenza e indigestione. Inoltre, queste sostanze sono incluse anche in molti prodotti antiparassitari.

Classificazione

I terpeni sono classificati, in base al numero di unità di isoprene che li compongono, come accennato in precedenza: emiterpeni (C5); monoterpeni (C10); sesquiterpeni (C15); diterpeni (C20); sesterpeni (C25); triterpeni (C30); tetraterpeni (C40); polyterpenths (C5) n, con più di 8 unità.

Emiterpeni

Sono noti circa 50 tipi di emiterpeni, che sono terpeni costituiti da una singola unità di isoprene. Il 3-metil-2-buten-1-olo (prenolo) è ben noto e si trova nell'olio estratto dai fiori dell'albero di Cananga odorata e nel luppolo (Humulus lupulus).

monoterpeni

I monoterpeni sono terpeni composti da 2 unità di isoprene. Ne esistono di aciclici e ciclici e, in totale, ci sono circa 1.500 specie chimiche documentate.

Struttura chimica del limonene, un monoterpene (Fonte: Leyo, tramite Wikimedia Commons)

La maggior parte dei monoterpeni aciclici sono derivati ​​dal 2,6-dimetilottano e hanno le loro unità di isoprene attaccate "dalla testa alla coda". Alcuni di questi composti arricchiscono i tessuti floreali dei gerani (Pelargonium sp.) E si trovano nella cera che ricopre il piumaggio di alcuni uccelli.

I monoterpeni monociclici sono quelli che hanno una porzione ciclica nella loro struttura e i più comuni sono quelli che hanno anelli di ciclopropano, ciclobutano e cicloesano. Ci sono anche i monoterpeni biciclici, che hanno due anelli.

sesquiterpeni

I sesquiterpeni sono terpeni composti da 3 unità di isoprene, quindi hanno 15 atomi di carbonio.

Ci sono i Farnesiani (che sono responsabili dei sapori della copertura di mele, pere e altri frutti), i Germacrani e gli Eleman, gli Humulans, gli Eudesmans e i Furanoeudesmans, gli Eremofilanes, Furanoeremophilanes e Valerans, i Cardinans, i Drimans, i guainanos e cicloguainanos, tra molti altri.

diterpeni

I diterpeni hanno 4 unità isoprene (C20) e sono anche un gruppo abbastanza vario di terpeni, che comprende fitani, ciclofitani, labdani, pimarani e isopimarani, beyerans, atisans, giberelans, cembrans, eccetera.

Sesterpeni

Sono composti da 5 unità di isoprene e possono essere ciclici o aciclici. Questi composti si trovano raramente nelle piante "superiori" e sono stati segnalati in alcune spugne marine e altri animali marini.

triterpeni

Composti da 6 unità di isoprene (C30), i triterpeni sono molecole caratteristiche di alcune piante, poiché fanno parte di brassinosteroidi, fitoalessine, alcune tossine e alcune cere protettive.

Molti di questi sono composti lineari, la maggior parte dei quali derivano dallo squalene, con due unità di farnesene collegate coda a coda; Esistono anche triterpeni ciclici.

Tetraterpenes

I tetraterpeni sono composti da 7 unità di isoprene, quindi hanno 35 atomi di carbonio. In questo gruppo ci sono i carotenoidi, che sono i più abbondanti in natura.

I carotenoidi sono tutte varianti strutturali o derivati ​​della degradazione del β-carotene che hanno tra 11 e 12 doppi legami coniugati. I carotenoidi si trovano nelle foglie, nei gambi e nelle radici delle piante superiori, rappresentando fino allo 0,1% del peso a secco di un'intera pianta.

Struttura del B-carotene, un tetraterpene (Fonte: NEUROtiker / Dominio pubblico, tramite Wikimedia Commons)

Funzionano come "filtri colorati" per la fotosintesi delle foglie e sono responsabili delle colorazioni giallastre e rossastre delle foglie di alcuni alberi durante l'autunno, poiché si degradano più lentamente della clorofilla (verde).

Sebbene non abbiano lo stesso numero di funzioni degli antociani e dei flavonoidi nelle piante, i carotenoidi contribuiscono alla colorazione dei fiori e dei frutti di molte verdure.

politerpeni

Questi sono gli isoprenoidi di più di 8 unità di isoprene. La "gomma naturale", che si ottiene dalla coagulazione del lattice di Hevea brasiliensis, è costituita essenzialmente da cis-poliisoprenoidi.

I dolicholi con 14-20 unità di isoprene si trovano come esteri dell'acido fosforico nelle membrane lipidiche delle cellule nervose e di alcune ghiandole endocrine. Funzionano nel trasferimento di oligosaccaridi per la sintesi di glicolipidi e glicoproteine.

Esempi di terpeni

- Triene

L'olio estratto dalle foglie di basilico, alloro e arancia amara è ricco di monoterpenoidi aciclici detti "triene", tra cui spiccano il β-mircene e gli isomeri conformazionali del β-ocimene.

Struttura chimica del mircene, un monoterpene (Fonte: Jan Herold, Leyo / Dominio pubblico, tramite Wikimedia Commons

- Limonene

Il limonene, un monoterpene presente nella buccia degli agrumi e nelle foglie dei suoi alberi, nonché in piante come menta, ginepro, marijuana, rosmarino e pino, è sfruttato industrialmente in farmaceutica, cosmetologia, biotecnologia e nell'industria alimentare.

Ha proprietà antidepressive, ansiolitiche, antibatteriche e immunostimolanti, che lo rendono molto attraente sotto molti punti di vista.

- Carotenoidi

I carotenoidi sono terpeni che funzionano come pigmenti naturali in molte specie vegetali, fungine e batteriche. Sono essenziali per la sintesi della vitamina A negli animali e devono essere consumati con il cibo, poiché il corpo umano e quello di altri mammiferi non è in grado di sintetizzarli.

Riferimenti

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