PENTOSI: CARATTERISTICHE, BIOSINTESI, FUNZIONI - BIOLOGIA - 2025

I pentosi sono monosaccaridi hanno cinque atomi di carbonio e con la formula empirica C ₅ H ₁₀ O ₅ . Simili ad altri monosaccaridi, i pentosi sono zuccheri poliidrici che possono essere aldosi (se hanno un gruppo aldeidico) o chetosi (se hanno un gruppo chetonico).

Una delle destinazioni metaboliche del glucosio negli animali e nelle piante vascolari è l'ossidazione tramite pentoso fosfato per produrre ribosio 5-fosfato, un pentoso che farà parte del DNA.

Fonte: NEUROtiker

Altre vie trasformano il glucosio (attraverso l'azione di isomerasi, chinasi ed epimerasi) in pentoso xilulosio e arabinosio, che hanno funzioni strutturali. La sua fermentazione da parte di microrganismi è importante nella biotecnologia.

caratteristiche

In tutti i monosaccaridi, compresi i pentosi, la configurazione assoluta del centro chirale più lontano dal carbonio carbonilico dei pentosi (C-4) può essere quella della D-gliceraldeide o della L-gliceraldeide. Questo determina se il pentoso è un enantiomero D o L.

Le aldopentosi hanno tre centri chirali (C-2, C-3, C-4) mentre le chetosi hanno due centri chirali (C-3, C-4).

In natura i pentosi con configurazione D sono più abbondanti dei pentosi con configurazione L. Le aldopentosi con configurazione D sono: arabinosio, lixose, ribosio e xilosio. Le chetopentosi con configurazione D sono: ribulosio e xilulosio.

I pentosi possono essere ciclizzati dalle reazioni del carbonio carbonilico della funzione aldeidica o chetonica, con un gruppo idrossile secondario in una reazione intramolecolare, per formare emiacetali ciclici o emichetali. I pentosi possono formare piranosi o furanosi.

Il gruppo aldeidico delle aldopentosi, come in tutti gli aldosi, può essere ossidato e convertito in un gruppo carbossilico. Il prodotto formato è chiamato acido aldonico. Questo acido monocarbossilico può subire una seconda ossidazione, che avviene al carbonio 6, un alcool primario, venendo convertito in un acido bicarbossilico, chiamato acido aldarico.

Pentosi come componenti strutturali

L'analisi della composizione di cellulosa e lignina rivela che entrambe le sostanze sono costituite da esosi e pentosi, essendo gli esosi uguali o più abbondanti (fino a due volte di più) dei pentosi.

La cellulosa e l'emicellulosa si trovano nella parete cellulare delle cellule vegetali. Le microfibrille di cellulosa cristallina circondano l'emicellulosa amorfa, essendo incorporata in una matrice di lignina. La cellulosa è composta principalmente da glucosio e altri zuccheri come cellobiosio, celotriosio e celotetraosio.

L'emicellulosa è un eteropolisaccaride a ramificazione corta composto da esosi, D-glucosio, D-galattosio e D-mannosio e pentosi, principalmente D-xilosio e D-arabinosio.

Nei residui lignocellulosici, la proporzione di xilosio è maggiore di quella di arabinosio. I pentosi rappresentano il 40% degli zuccheri totali (esosi + pentosi). I tipi di legno si differenziano per le sostituzioni che hanno gli xilani.

L'emicellulosa è classificata in base ai residui zuccherini che possiede. Il tipo e la quantità di emicellulosa varia ampiamente a seconda della pianta, del tipo di tessuto, dello stadio di crescita e delle condizioni fisiologiche. D-xylan è il pentoso più abbondante negli alberi decidui e nelle conifere.

Biosintesi dei pentosi

In natura, i pentosi più abbondanti sono D-xilosio, L-arabinosio e D-ribosio, ei pentitoli D-arabinolo e ribitolo. Altri pentosi sono molto rari o non esistono.

Nelle piante, il ciclo di Calvin è una fonte di zuccheri fosforilati come il D-fruttosio-6-fosfato, che può essere trasformato in D-glucosio-6-fosfato. Una fosfoglucomutasi catalizza l'interconversione di D-glucosio-6-fosfato in D-glucosio-1-fosfato.

L'enzima UDP-glucosio fosforilasi catalizza la formazione di UDP-glucosio da uridina-trifosfato (UTP) e D-glucosio-1-fosfato. La reazione che segue consiste in una riduzione dell'ossido, in cui il NAD ⁺ accetta elettroni da UDP-glucosio, che viene convertito in UDP-glucuronato. Quest'ultimo subisce la decarbossilazione e viene convertito in UDP-xilosio.

L'UDP-arabinosio 4-epimerasi catalizza la conversione dell'UDP-xilosio in UDP-arabinosio, essendo una reazione reversibile. Entrambi gli zuccheri UDP (UDP-xilosio e UDP-arabinosio) possono essere utilizzati per la biosintesi dell'emicellulosa.

Il ciclo di Calvin produce anche pentoso fosfato come ribosio 5-fosfato, un aldosio, ribulosio 5-fosfato o una chetosi, che servono a legare l'anidride carbonica.

In Escherichia coli, l'L-arabinosio viene convertito in L-ribulosio da un'isomerasi L-arabinosio. Quindi, L-ribulosio viene trasformato prima in L-ribulosio 5-fosfato e quindi in D-xilulosio 5-fosfato per azione della L-ribulokinasi e della L-ribulosio 5-fosfato epimerasi.

Fermentazione dei pentosi per produrre etanolo

L'etanolo è prodotto commercialmente per fermentazione e sintesi chimica. La produzione di etanolo mediante fermentazione richiede che i microrganismi utilizzino esosi e pentosi come fonte di energia. L'ottenimento di etanolo dai pentosi è maggiore se entrambi gli zuccheri sono presenti in grandi quantità.

Molti organismi, come lieviti, funghi filamentosi e batteri, possono fermentare xilosio e arabinosio a temperature comprese tra 28 ° C e 65 ° C e con un pH compreso tra 2 e 8, producendo alcol.

Alcuni ceppi di Candida sp. hanno la capacità di crescere solo dal D-xilosio, essendo l'etanolo il principale prodotto di fermentazione. I lieviti che fermentano meglio lo xilosio in etanolo sono Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. e Saccharomices sp.

Il fungo filamentoso Fusarium oxysporum fermenta il glucosio in etanolo, producendo anidride carbonica. Questo fungo è anche in grado di convertire il D-xilosio in etanolo. Tuttavia, ci sono altri funghi la cui capacità di fermentare il D-xilosio è maggiore. Questi includono Mucor sp. e Neurospora crassa.

Molti batteri possono utilizzare l'emicellulosa come fonte di energia, ma la fermentazione degli zuccheri produce altre sostanze oltre all'etanolo, come acidi organici, chetoni e gas.

Pentosi più comuni: struttura e funzione

Ribosio

Simbolo della costola. È un aldopentosio e l'enantiomero D-ribosio è più abbondante dell'L-ribosio. Solubile in acqua. È un metabolita della via del pentoso fosfato. Il ribosio fa parte dell'RNA. Il desossiribosio fa parte del DNA.

Arabinosio

Simbolo Ara. È un aldopentosio, l'enantiomero L-arabinosio è più abbondante del D-arabinosio. L'arabinosio fa parte della parete cellulare delle piante.

Xilosio

Simbolo di xile. È un aldopentosio, l'enantiomero D-xilosio è più abbondante dell'L-xilosio. È presente nella parete cellulare delle piante ed è abbondante in molti tipi di legno. È presente anche nella buccia dei semi di cotone e nel guscio delle noci pecan.

Ribulosio

Simbolo di strofinare. È una chetosi, l'enantiomero D-ribulosio è più abbondante dell'L-ribulosio. È un metabolita della via del pentoso fosfato ed è presente nelle piante e negli animali.

Riferimenti

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