P-NITROFENOLO: CARATTERISTICHE, USI E TOSSICITÀ - BIOLOGIA - 2025

Il p-nitrofenolo o 4-nitrofenolo è un composto fenolico organico, poiché ha un anello benzenico attaccato a un gruppo idrossile. La lettera "p" significa "per", e indica che i suoi radicali si trovano nelle posizioni 1 e 4 dell'anello benzenico.

I gruppi presenti sono idrossile in posizione 1 e nitro in posizione 4. La formula chimica del p-nitrofenolo è C ₆ H ₅ NO ₃ . Il P-nitrofenolo è un indicatore di pH incolore a pH inferiore a 5,4 ed è di colore giallo superiore a 7,5.

Struttura chimica del p-nitrofenolo a pH acido e alcalino. Fonte: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Immagine modificata

D'altra parte, questo composto viene utilizzato per la sintesi di varie sostanze importanti per la salute, come il paracetamolo (noto anche come acetaminofene), che è un riconosciuto analgesico e antipiretico.

Allo stesso modo, funge da precursore per sintetizzare la fenetidina, che è un anticonvulsivante, e l'acetofenetidina, che funge da analgesico. Altre sostanze che possono essere derivate dal p-nitrofenolo sono varie materie prime necessarie per la produzione di alcuni fungicidi e pesticidi.

Oltre a questo, è anche una materia prima per la produzione di coloranti, utilizzati per scurire la pelle.

Tuttavia, nonostante i suoi benefici, il p-nitrofenolo è una sostanza che deve essere maneggiata con molta cura, poiché rappresenta un rischio elevato per la salute. Ha una leggera infiammabilità e una moderata reattività, come indicato dalla NFPA (National Fire Protection Association).

caratteristiche

Il P-nitrophenol è una sostanza chimica sintetica, il che significa che non è prodotto da fonti naturali.

Si caratterizza per essere una polvere cristallina bianco-giallastra o giallo chiaro. Il P-nitrofenolo ha una massa molecolare di 139,11 g / mol, un punto di ebollizione di 279 ° C, un punto di fusione di 110-115 ° C e una temperatura di autoaccensione di 268 ° C. Questa sostanza non evapora a temperatura ambiente.

La solubilità in acqua a temperatura ambiente è di 16 g / L. È solubile in etanolo, cloroformio e etere dietilico.

Il P-nitrofenolo è un composto complesso, poiché il suo stato solido (cristalli) è costituito da una miscela di due forme molecolari: una chiamata alfa e l'altra beta.

Nella forma alfa (4-nitrofenolo) è incolore, mostra instabilità a temperatura ambiente e non mostra variazioni di fronte alla luce solare (stabile).

Mentre la forma beta (4-nitrofenolato o fenossido) si presenta come cristalli gialli e si comporta in modo opposto; cioè è stabile a temperatura ambiente, ma alla luce del sole diventa gradualmente rosso.

Questa sostanza ha il suo punto isosbestico a 348 nm per le forme alfa e beta.

applicazioni

Indicatore di pH

Sebbene questo composto abbia una funzione di indicatore di pH, non è ampiamente utilizzato per questo scopo. Per quanto riguarda i cambiamenti di colore in base al pH, ha molte somiglianze con altri indicatori di pH come la timoftaleina e la fenolftaleina. Hanno in comune il fatto di essere incolori a pH basso.

Precursore nella sintesi di composti

Il P-nitrofenolo è un composto utilizzato nell'industria farmaceutica per sintetizzare sostanze con effetti benefici sulla salute.

Ad esempio, il paracetamolo o il paracetamolo possono essere sintetizzati dal p-nitrofenolo, che è uno dei farmaci ad azione analgesica e antipiretica più utilizzati dalla comunità in generale.

Da essa deriva anche la fenetidina, un anticonvulsivante utilizzato nei disturbi del SNC. Così come l'acetofenetidina con azione analgesica.

Formazione di p-nitrofenolo dall'azione di alcuni enzimi su specifici substrati

Il 4-nitrofenil fosfato è un substrato sintetico utilizzato per la determinazione della fosfatasi alcalina. Quando l'enzima agisce su questo substrato, forma il p-nitrofenolo (sostanza incolore).

Successivamente, il 4-nitrofenolo perde i protoni per diventare 4-nitrofenolato, che è di colore giallo. La reazione deve avvenire a pH alcalino> 9,0 per promuovere la conversione nella forma beta (4-nitrofenolato).

Il colore generato viene misurato spettrofotometricamente a 405 nm e quindi questo enzima può essere quantificato.

Lo stesso vale per altri enzimi su altri substrati. Tra questi possiamo citare l'azione dell'enzima anidrasi carbonica sul 4-nitrofenil acetato e delle glicosidasi sul 4-nitrofenil-β-D-glucopiranoside.

Tossicità

Secondo la NFPA (National Fire Protection Association), il p-nitrofenolo è classificato come una sostanza con un rischio per la salute di grado 3. Ciò significa che il danno che provoca alla salute è grave.

D'altra parte, ha un rischio di infiammabilità di 1, il che significa che il rischio che produca un incendio è minimo. Infine, ha un grado di rischio di reattività 2 (rischio moderato). Ciò significa che in determinate condizioni questa sostanza è in grado di emettere energia.

Effetti sulla salute

Tra gli effetti più importanti di questa sostanza sulla salute ci sono quelli che menzioneremo di seguito.

A livello cutaneo produce irritazioni, infiammazioni e ustioni. Inoltre, il contatto con la pelle rappresenta una via di assorbimento del prodotto. Un'esposizione eccessiva al p-nitrofenolo può influire sul sistema nervoso centrale (SNC).

Sulla mucosa oculare può provocare gravi ustioni, con gravi lesioni oculari. A livello respiratorio, infiammazione, tosse e soffocamento. In caso di ingestione accidentale, provoca vomito con forte dolore addominale, confusione mentale, battito cardiaco accelerato, febbre e debolezza.

Se viene assorbito in grandi quantità, può causare una malattia chiamata metaemoglobinemia, caratterizzata da un aumento della quantità di metaemoglobina nel sangue.

Questa malattia influisce in modo significativo sul trasporto di ossigeno e quindi genera una sintomatologia caratterizzata da mal di testa, affaticamento, vertigini, cianosi e distress respiratorio. In casi gravi può anche causare la morte.

Le persone esposte a piccole quantità faranno passare il prodotto attraverso l'urina. Infine, nonostante tutti gli effetti nocivi descritti, non è stato dimostrato che abbia un effetto cancerogeno.

Primo soccorso

Se si è entrati in contatto con il prodotto, è necessario rimuovere gli indumenti contaminati e lavare la zona interessata (pelle o mucose) con abbondante acqua. In caso di inalazione, portare la vittima in un luogo ben ventilato. Se il paziente non respira, applicare la respirazione assistita.

Successivamente, è necessario trasferire la vittima in un centro di assistenza medica il prima possibile.

Misure di biosicurezza

- È necessario lavorare sotto una cappa aspirante o altrimenti indossare respiratori. Indossare indumenti adatti (camice, guanti, occhiali di sicurezza, scarpe chiuse e cappello).

- Lavare immediatamente gli indumenti contaminati dal prodotto.

- Non portare a casa attrezzi di lavoro contaminati.

- Il posto di lavoro deve essere dotato di lavaocchi e docce di emergenza.

- Durante la manipolazione di questa sostanza, non indossare lenti a contatto.

- Non fumare, mangiare o bere all'interno delle strutture in cui viene manipolata questa sostanza.

- Tenere presente che il p-nitrofenolo è incompatibile con alcune sostanze e quindi deve essere conservato separatamente da alcali forti, come l'idrossido di sodio o l'idrossido di potassio. È inoltre incompatibile con perossidi, perclorato, permanganati, cloro, nitrati, clorati, bromo e fluoro, tra gli altri ossidanti.

- Tenere presente che in caso di incendio i contenitori contenenti questa sostanza possono esplodere.

Riferimenti

1. Dipartimento della sanità e dei servizi per anziani del New Jersey. Scheda informativa sulle sostanze pericolose. 4-nitrofenolo. 2004. Disponibile su: nj.gov/health.
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5. Istituto nazionale di sicurezza e igiene sul lavoro. Schede internazionali di sicurezza chimica. 4-nitrofenolo. Spagna. Disponibile su: insht.es/InshtWeb