- Struttura dell'acido idroiodico
- Proprietà
- Descrizione fisica
- Massa molecolare
- Odore
- Densità
- Punto di ebollizione
- pKa
- Acidità
- Agente riducente
- Nomenclatura
- applicazioni
- Fonte di iodio in sintesi organiche e inorganiche
- Agente riducente
- Processo Cativa
- passi
- Sintesi illecite
- Riferimenti
L' acido idroiodico è una soluzione acquosa di acido iodidrico che si caratterizza per la sua elevata acidità. Una definizione più vicina alla terminologia chimica e alla IUPAC è che si tratta di un idracido, la cui formula chimica è HI.
Tuttavia, per differenziarlo dalle molecole di ioduro di idrogeno gassoso, HI (g) è indicato come HI (aq). È per questo motivo che nelle equazioni chimiche è importante identificare il mezzo o la fase fisica in cui si trovano i reagenti e i prodotti. Anche così, la confusione tra acido iodidrico e acido idroiodico è comune.

Ioni di acido idroiodico. Fonte: Gabriel Bolívar.
Se si osservano le molecole impegnate nella loro identità, si troveranno notevoli differenze tra HI (g) e HI (ac). In HI (g), c'è un legame HI; mentre in HI (ac), sono in realtà una coppia di ioni I - e H 3 O + che interagiscono elettrostaticamente (immagine in alto).
D'altra parte, HI (ac) è una fonte di HI (g), poiché il primo viene preparato sciogliendo il secondo in acqua. Per questo motivo, a meno che non si trovi in un'equazione chimica, HI può essere utilizzato anche per riferirsi all'acido idroiodico. HI è un forte agente riducente e una fonte eccellente di I - ioni in mezzo acquoso.
Struttura dell'acido idroiodico
L'acido idroiodico, come appena spiegato, è costituito da una soluzione di HI in acqua. Essendo in acqua, le molecole HI si dissociano completamente (elettrolita forte), dando origine agli ioni I - e H 3 O + . Questa dissociazione può essere rappresentata dalla seguente equazione chimica:
HI (g) + H 2 O (l) => I - (aq) + H 3 O + (aq)
Cosa sarebbe equivalente se fosse scritto come:
HI (g) + H 2 O (l) => HI (aq)
Tuttavia, HI (ac) non rivela affatto cosa sia successo alle molecole gassose di HI; indica solo che si trovano in un mezzo acquoso.
Pertanto, la vera struttura di HI (ac) è costituita dagli ioni I - e H 3 O + circondati da molecole d'acqua, che li idratano; più è concentrato l'acido idroiodico, minore è il numero di molecole d'acqua non protonate.
Commercialmente infatti la concentrazione di HI è dal 48 al 57% in acqua; più concentrato equivarrebbe ad avere un acido troppo fumante (e anche più pericoloso).
Nell'immagine, si può vedere che l'anione I - è rappresentato da una sfera viola, e H 3 O + con sfere bianche e una sfera rossa, per l'atomo di ossigeno. Il catione H 3 O + ha una geometria molecolare della piramide trigonale (vista da un piano più alto nell'immagine).
Proprietà
Descrizione fisica
Liquido incolore; ma può mostrare toni giallastri e marroni se è a diretto contatto con l'ossigeno. Questo perché la I - ioni finire ossidante allo iodio molecolare, I 2 . Se c'è molto I 2 , è più che probabile che si formi l'anione triioduro, I 3 - , che trasforma la soluzione in marrone.
Massa molecolare
127,91 g / mol.
Odore
Acre.
Densità
La densità è 1,70 g / mL per la soluzione HI al 57%; poiché le densità variano a seconda delle diverse concentrazioni di HI. A questa concentrazione si forma un azeotropo (viene distillato come una singola sostanza e non come una miscela) alla cui relativa stabilità può essere dovuta alla sua commercializzazione su altre soluzioni.
Punto di ebollizione
L'azeotropo HI 57% bolle a 127 ° C ad una pressione di 1,03 bar (VAI A ATM).
pKa
-1,78.
Acidità
È un acido estremamente forte, tanto da essere corrosivo per tutti i metalli e tessuti; anche per le gomme.
Questo perché il legame HI è molto debole e si rompe facilmente durante la ionizzazione in acqua. Inoltre, I - - HOH 2 + i legami idrogeno sono deboli, quindi non c'è nulla che interferisca con la reazione di H 3 O + con altri composti; vale a dire, l'H 3 O + è diventato "libero", come l'io - che non attira il suo controione con troppa forza.
Agente riducente
HI è un potente agente riducente, il cui principale prodotto di reazione è I 2 .
Nomenclatura
La nomenclatura dell'acido idroiodico deriva dal fatto che lo iodio "lavora" con un unico stato di ossidazione: -1. Inoltre, lo stesso nome indica che ha l'acqua nella sua formula strutturale. Questo è il suo unico nome, in quanto non è un composto puro ma una soluzione.
applicazioni
Fonte di iodio in sintesi organiche e inorganiche
HI è un'ottima fonte di ioni I - per la sintesi inorganica e organica, ed è anche un potente agente riducente. Ad esempio, la sua soluzione acquosa al 57% viene utilizzata per la sintesi di ioduri alchilici (come CH 3 CH 2 I) da alcoli primari. Allo stesso modo, un gruppo OH può essere sostituito con un I.
Agente riducente
L'acido idroiodico è stato utilizzato per ridurre, ad esempio, i carboidrati. Se il glucosio disciolto in questo acido viene riscaldato, perderà tutti i suoi gruppi OH, ottenendo l'idrocarburo n-esano come prodotto.
È stato anche utilizzato per ridurre i gruppi funzionali dei fogli di grafene, in modo che possano essere funzionalizzati per dispositivi elettronici.
Processo Cativa

Diagramma del ciclo catalitico per il processo Cativa. Fonte: Ben Mills HI è utilizzato anche per la produzione industriale di acido acetico utilizzando il processo Cativa. Consiste in un ciclo catalitico in cui avviene la carbonilazione del metanolo; cioè, un gruppo carbonile, C = O, viene introdotto nella molecola CH 3 OH per trasformarla nell'acido CH 3 COOH.
passi
Il processo inizia (1) con il complesso organo-iridio - , geometria quadrata piatta. Questo composto "riceve" lo ioduro di metile, CH 3 I, prodotto dell'acidificazione di CH 3 OH con HI al 57%. In questa reazione si produce anche acqua e grazie ad essa si ottiene finalmente acido acetico, consentendo il recupero dell'HI nell'ultimo passaggio.
In questa fase, entrambi i gruppi –CH 3 e –I si uniscono al centro metallico dell'iridio (2), formando un complesso ottaedrico con una sfaccettatura composta da tre ligandi I. Uno degli iodi finisce per essere sostituito da una molecola di monossido di carbonio , CO; e ora (3), il complesso ottaedrico ha una sfaccettatura composta da tre ligandi CO.
Quindi, si verifica un riarrangiamento: il gruppo –CH 3 "lascia andare" da Ir e si lega all'adiacente CO (4) per formare un gruppo acetile, -COCH 3 . Questo gruppo viene rilasciato dal complesso dell'iridio per legarsi agli ioni ioduro e dare CH 3 COI, acetil ioduro. Qui viene recuperato il catalizzatore di iridio, pronto per partecipare a un altro ciclo catalitico.
Infine, CH 3 COI subisce una sostituzione di I - con una molecola di H 2 O, il cui meccanismo finisce per rilasciare HI e acido acetico.
Sintesi illecite

Reazione di riduzione dell'efedrina con acido idroiodico e fosforo rosso alla metanfetamina. Fonte: Methamphetamine_from_ephedrine_with_HI_ru.svg: Ring0 derivative work: materialscientist (talk) L'acido idroiodico è stato utilizzato per la sintesi di sostanze psicotrope sfruttando il suo alto potere riduttivo. Ad esempio, è possibile ridurre l'efedrina (un farmaco per il trattamento dell'asma) in presenza di fosforo rosso, a metanfetamina (immagine in alto).
Si può vedere che prima si verifica una sostituzione del gruppo OH con I, seguita da una seconda sostituzione con H.
Riferimenti
- Wikipedia. (2019). Acido idroiodico. Estratto da: en.wikipedia.org
- Andrews, Natalie. (24 aprile 2017). Gli usi dell'acido idriodico. Sciencing. Estratto da: sciencing.com
- Alfa Aesar, Thermo Fisher Scientific. (2019). Acido idriodico. Estratto da: alfa.com
- Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2019). Acido idriodico. Database PubChem., CID = 24841. Estratto da: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossario illustrato di chimica organica: acido idroiodico. Estratto da: chem.ucla.edu
- Reusch William. (5 maggio 2013). I carboidrati. Recupero da: 2.chemistry.msu.edu
- In Kyu Moon, Junghyun Lee, Rodney S. Ruoff e Hyoyoung Lee. (2010). Ossido di grafene ridotto mediante grafitizzazione chimica. DOI: 10.1038 / ncomms1067.
