ACIDO INDOLEACETICO: STRUTTURA, PROPRIETÀ, PRODUZIONE, USI - CHIMICA - 2026

L' acido indolacetico è un composto organico con la formula molecolare C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. È un acido monocarbossilico che ha un ruolo importante come ormone della crescita delle piante, motivo per cui appartiene al gruppo dei fitormoni chiamati auxine.

È anche noto come acido 3-indoleacetico e acido indolo-3-acetico. È l'auxina più importante nelle piante. Viene prodotto in questi nelle parti dove c'è crescita, come i germogli, le giovani foglie in crescita e gli organi riproduttivi.

L'acido indolacetico è presente nei germogli in crescita. Autore: Julio César García. Fonte: Pixabay.

Oltre alle piante, anche alcuni microrganismi lo biosintetizzano, soprattutto quelli chiamati “promotori della crescita”. Generalmente questi microbi si trovano nella rizosfera o area adiacente alle radici delle piante, favorendone la crescita e la ramificazione.

La biosintesi dell'acido indoleacetico avviene in diversi modi, in particolare il triptofano, un amminoacido presente nelle piante.

Nelle persone con malattia renale cronica, la presenza di alti livelli di acido indolacetico può causare danni al sistema cardiovascolare e demenza. Sono allo studio vari modi di utilizzare funghi e batteri produttori di acido indolacetico per promuovere le colture vegetali in modo rispettoso dell'ambiente.

Struttura

L'acido indoleacetico ha un anello benzenico nella sua struttura molecolare e ad esso è attaccato un anello pirrolico nella posizione 3 del quale è attaccato un gruppo –CH ₂ –COOH.

Struttura della molecola dell'acido 3-indolacetico. Nessun autore leggibile dalla macchina fornito. Presunto Ayacop (in base alle rivendicazioni sul copyright). . Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido indolacetico

- Acido indolo-3-acetico

- Acido 3-indolacetico

- Acido indolilacetico

- Acido skatole-ω-carbossilico

Proprietà

Stato fisico

Fiocco solido da incolore a bianco

Peso molecolare

175,18 g / mol

Punto di fusione

168,5 ºC

solubilità

Molto leggermente solubile in acqua fredda: 1,5 g / L

Solubile in alcool etilico, acetone ed etere etilico. Insolubile in cloroformio.

Posizione nella natura

L'acido indolacetico è il più importante fitormone o auxina delle piante, che lo producono principalmente nei punti della pianta dove c'è crescita.

Germinazione di un seme, processo in cui interviene l'acido indolacetico. Autore: Markéta Machová. Fonte: Pixabay.

Il modo comune in cui le piante immagazzinano l'acido indolacetico è coniugato o legato in modo reversibile ad alcuni amminoacidi, peptidi e zuccheri.

Può essere trasportato attivamente da cellula a cellula o passivamente seguendo la linfa floema su lunghe distanze.

Oltre alla sua produzione nelle piante, anche diversi tipi di microrganismi lo sintetizzano. Tra queste specie di microbi ci sono Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas e Rhizobium.

La maggior parte dei batteri e funghi che stimolano le piante, compresi quelli che formano simbiosi con loro, producono acido indolacetico. Si dice che questi microrganismi siano "promotori della crescita".

L'acido indoleacetico biosintetizzato da batteri o funghi associati alla pianta nella rizosfera svolge un ruolo importante nello sviluppo delle radici.

Radici ramificate di una pianta. Nel suo sviluppo interviene l'acido indoleacetico prodotto da batteri e funghi presenti nella zona ad essi adiacente o rizosfera. Rasbak su Wikipedia in olandese. Fonte: Wikipedia Commons.

Tuttavia, i microbi non richiedono acido indolacetico per i loro processi fisiologici.

La spiegazione è che man mano che le piante crescono, rilasciano molti composti idrosolubili come zuccheri, acidi organici e amminoacidi, che vengono trasportati alle radici.

In questo modo i rizobatteri ottengono un abbondante apporto di materiale che viene utilizzato nella produzione di metaboliti come l'acido indolacetico, che viene poi utilizzato dalla pianta.

Come si può dedurre, questo è un esempio di partnership di mutuo soccorso.

Funzione nelle piante

L'acido indolacetico è coinvolto in vari aspetti della crescita e dello sviluppo delle piante, dall'embriogenesi allo sviluppo dei fiori.

È essenziale per molti processi, come la germinazione dei semi, la crescita dell'embrione, l'inizio e lo sviluppo delle radici, la formazione e lo spargimento delle foglie, il fototropismo, il geotropismo, lo sviluppo dei frutti, ecc.

Fiore in via di sviluppo, un processo in cui interviene l'acido indolacetico. Autore: Bruno Glätsch. Fonte: Pixabay.

Regola l'allungamento e la divisione cellulare, così come la loro differenziazione.

Aumenta la velocità di crescita dello xilema e della radice. Aiuta nel miglioramento della lunghezza della radice aumentando il numero dei suoi rami, dei peli radicali e delle radici laterali che aiutano nell'assunzione di nutrienti dall'ambiente circostante.

Si accumula nella parte basale della radice favorendo il gravitropismo o il geotropismo di queste, dando inizio alla curvatura della radice verso il basso. In alcune specie stimola la formazione di radici casuali dagli steli o dalle foglie.

Si accumula nel sito in cui avranno origine le foglie, controllando la sua posizione sulla pianta. Un alto contenuto di acido indolacetico stimola l'allungamento dei germogli e il loro fototropismo. Regola l'espansione fogliare e la differenziazione vascolare.

Nuove foglie in crescita, processo controllato dall'acido indolacetico. Fonte: Pixabay.

Insieme alle citochinine stimola la proliferazione delle cellule nella zona cambiale. Contribuisce alla differenziazione dei tessuti vascolari: xilema e floema. Ha un'influenza sul diametro dello stelo.

I semi maturi rilasciano acido indolacetico che si accumula nella parte circostante il pericarpo del frutto. Quando la concentrazione di acido indolacetico diminuisce in quel punto, si genera il distacco del frutto.

biosintesi

L'acido indolacetico è biosintetizzato nella divisione attiva degli organi delle piante, come germogli, punte delle radici, meristemi, tessuti vascolari, foglie giovani in crescita, gemme terminali e organi riproduttivi.

È sintetizzato da piante e microrganismi attraverso diversi percorsi correlati. Esistono vie che dipendono dal triptofano (un amminoacido presente nelle piante) e altre che ne sono indipendenti.

Di seguito viene descritta una delle biosintesi a partire dal triptofano.

Il triptofano, attraverso l'enzima aminotransferasi, perde un gruppo amminico e viene convertito in acido indolo-3-piruvico.

Quest'ultimo perde un carbossile e l'indolo-3-acetaldeide si forma grazie all'enzima piruvato decarbossilasi.

Infine, l'indolo-3-acetaldeide viene ossidata dall'enzima aldeide-ossidasi per ottenere acido indolo-3-acetico.

Una delle forme di biosintesi dell'acido indolacetico da parte dei rizobatteri. Autore: Marilú Stea.

Presenza nel corpo umano

L'acido indolacetico nel corpo umano proviene dal metabolismo del triptofano (un amminoacido contenuto in vari alimenti).

L'acido indolacetico è elevato nei pazienti con malattia del fegato e nelle persone con malattia renale cronica.

Nel caso della malattia renale cronica, alti livelli di acido indolacetico nel siero del sangue sono stati correlati con eventi cardiovascolari e mortalità, risultando essere predittori significativi di essi.

Si stima che agisca come promotore di stress ossidativo, infiammazione, aterosclerosi e disfunzione endoteliale con effetto procoagulante.

Anche alti livelli di acido indolacetico nel siero del sangue di pazienti sottoposti a emodialisi sono stati associati a una ridotta funzione cognitiva.

Ottenere

Esistono diversi modi per ottenerlo in laboratorio, ad esempio dall'indolo o dall'acido glutammico.

Potenziale utilizzo in agricoltura

Sono allo studio nuove strategie che consentono l'utilizzo di acido indolacetico per aumentare la produttività delle colture con impatti minimi sull'ambiente naturale, evitando gli effetti ambientali di fertilizzanti chimici e pesticidi.

Per mezzo di funghi

Alcuni ricercatori hanno isolato alcuni funghi endofitici associati a piante medicinali da ambienti aridi.

Hanno scoperto che questi funghi favoriscono la germinazione di semi selvatici e mutanti, e dopo alcune analisi si è dedotto che l'acido indoleacetico biosintetizzato da tali funghi è responsabile dell'effetto benefico.

Ciò significa che grazie all'acido indolacetico che questi funghi endofitici producono, la loro applicazione può generare grandi benefici alle colture che crescono in terreni emarginati.

Attraverso batteri geneticamente modificati

Altri scienziati sono riusciti a ideare un meccanismo di manipolazione genetica che favorisce la sintesi di acido indoleacetico da parte di un tipo di rizobatteri, che normalmente non è un promotore della crescita delle piante.

L'implementazione di questo meccanismo ha portato questi batteri a sintetizzare l'acido indolacetico in modo autoregolato. E l'inoculazione di questi rizobatteri alle radici delle piante di Arabidopsis thaliana ha migliorato la loro crescita delle radici.

Da composti coniugati con acido indoleacetico

È stato possibile sintetizzare un composto coniugato o formato dall'unione di acido indoleacetico e carbendazim (un fungicida) che, quando inoculato nelle radici delle piantine di leguminose, mostra sia proprietà fungicide che effetti che favoriscono la crescita e lo sviluppo delle piante. Questo composto deve ancora essere studiato in modo più approfondito.

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