ACILGLICERIDI: CARATTERISTICHE, STRUTTURA, TIPI, FUNZIONI - BIOLOGIA - 2024

Gli acilgliceridi o acilgliceroli sono i lipidi semplici come le cere (ceridi). Sono formati da una reazione di esterificazione, essendo costituiti da una molecola di glicerina (propanetriolo), a cui sono attaccati da uno a tre acidi grassi (gruppi acilici).

Gli acilgliceridi sono inclusi nei lipidi saponificabili, così come altri lipidi semplici come i ceridi e alcuni più complessi come i fosfogliceridi e gli sfingolipidi.

Esempio di acilgliceride, un trigliceride. Fonte: Wolfgang Schaefer

Chimicamente, i lipidi saponificabili sono esteri di un alcol e di vari acidi grassi. La saponificazione costituirebbe l'idrolisi di un gruppo estereo, che si traduce nella formazione di un acido carbossilico e di un alcol.

caratteristiche

Gli acilgliceridi sono sostanze oleose al tatto. Sono insolubili in acqua e meno densi. Tuttavia, sono solubili in molti solventi organici come alcool, acetone, etere o cloroformio.

Questi lipidi possono essere liquidi o solidi con un punto di fusione moderato. Secondo questo criterio, si possono riconoscere: oli (liquidi a temperatura ambiente), burri (solidi che fondono sotto i 42 ° C) e sego che fondono al di sopra della temperatura indicata per il burro.

Gli oli provengono prevalentemente da tessuti vegetali, aventi almeno alcuni acidi grassi insaturi nella loro struttura. D'altra parte, il sego e il burro sono di origine animale. Il sebo si caratterizza per essere costituito esclusivamente da acidi grassi saturi.

Al contrario, i burri sono costituiti da una combinazione di acidi grassi saturi e insaturi. Questi ultimi sono più complessi rispetto agli oli, il che conferisce loro uno stato solido e un punto di fusione più elevato.

Struttura

La glicerina è un alcol che ha tre gruppi -OH. In ciascuno di essi può verificarsi una reazione di esterificazione. La -H del gruppo carbossilico di un acido grasso si lega a un gruppo -OH della glicerina dando origine a una molecola d'acqua (H2O) e un acilgliceride.

Gli acidi grassi, come componenti degli acilgliceroli, hanno caratteristiche simili tra loro. Sono monocarbossilati, sono costituiti da una catena alchilica non ramificata, non ramificata e non ramificata (-COOH) e da un gruppo carbossilico ionizzabile polare (-COOH) (-COO ^- + H ⁺ ).

Per questo motivo, le molecole lipidiche sono anfipatiche o idrofobiche, formando monostrati, doppi strati o micelle in un mezzo acquoso. Normalmente contengono un numero pari di atomi di C, i più comuni sono 14-24 paia di atomi di carbonio, prevalentemente quelli da 16 C a 18 C. Possono anche essere saturi o contenere insaturazioni (doppi legami).

Gli acidi grassi coinvolti nella formazione degli acilgliceroli sono molto diversi. Tuttavia, i più importanti e abbondanti sono l'acido butirrico (con 4 atomi di carbonio), l'acido palmitico (con 16 atomi di carbonio), l'acido stearico (con 18 atomi di carbonio) e l'acido oleico (con 18 atomi di carbonio e con un insaturazione).

Nomenclatura

La nomenclatura dei gliceridi richiede di elencare gli atomi di carbonio del glicerolo. In C-2 non c'è ambiguità, ma in C-1 e C-3. In effetti, questi atomi di carbonio appaiono come equivalenti, ma è sufficiente che ci sia un sostituente su uno di essi perché il piano di simmetria scompaia e, di conseguenza, c'è la possibilità che esistano isomeri.

È per questo motivo che è stato concordato di elencare il C-2 del glicerolo con l'idrossile a sinistra (L-glicerolo). Il carbonio superiore riceve il numero 1 e quello inferiore il numero 3.

tipi

In base al numero -OH del glicerolo sostituito si distinguono i monoacilgliceroli, i diacilgliceroli e i triacilgliceroli.

Abbiamo quindi i monoacilgliceroli se un solo acido grasso è stato coinvolto nell'esterificazione. Diacilgliceroli, se due gruppi -OH del glicerolo sono esterificati da acidi grassi e triacilgliceroli dove 3 acidi grassi si legano alla struttura del glicerolo, cioè a tutti i suoi gruppi -OH.

Gli acidi grassi attaccati al glicerolo possono essere la stessa molecola, ma molto spesso sono acidi grassi diversi. Queste molecole hanno polarità diversa, poiché questa dipende dall'esistenza di gruppi -OH liberi nel glicerolo. Solo i monoacilgliceridi e i diacilgliceridi con 1 e 2 gruppi -OH liberi mantengono una certa polarità.

Al contrario, nei triacilgliceridi non ci sono -OH liberi dovuti all'unione di tre acidi grassi e non hanno polarità, motivo per cui sono chiamati anche grassi neutri.

Monoacilgliceroli e diacilgliceroli funzionano fondamentalmente come precursori dei triacilgliceroli. Nell'industria alimentare, vengono utilizzati per la produzione di alimenti più omogenei e più facili da lavorare e trattare.

Caratteristiche

Gli oli e i grassi naturali sono miscele abbastanza complesse di trigliceridi, comprese piccole quantità di altri lipidi, come fosfolipidi e sfingolipidi. Hanno diverse funzioni, tra cui:

Accumulo di energia

Questo tipo di lipidi costituisce circa il 90% dei lipidi che entrano nella nostra dieta e rappresentano la principale fonte di energia immagazzinata. Essendo composta da glicerolo e acidi grassi (ad esempio acido palmitico e oleico), la loro ossidazione, come nei carboidrati, porta alla produzione di CO2 e H2O oltre che a molta energia.

Se conservati in uno stato anidro, i grassi possono generare da due a sei volte l'energia dei carboidrati e delle proteine ​​nella stessa quantità di peso secco. Per questo motivo costituiscono una fonte di energia a lungo termine. Negli animali in letargo sono la principale fonte di energia di sostegno.

L'immagazzinamento di queste molecole con grande energia utilizzabile nel metabolismo avviene negli adipociti. Gran parte del citoplasma di queste cellule contiene grandi accumuli di triacilgliceroli. In essi avviene anche la biosintesi che costituiscono il trasporto di detta energia ai tessuti che la richiedono, utilizzando il sistema circolatorio come via.

Nel metabolismo dei lipidi, l'ossidazione di un acido grasso rilascia un bel po 'di energia in ogni ciclo di β-ossidazione fornendo enormi quantità di ATP rispetto al glucosio. Ad esempio, la completa ossidazione dell'acido palmitico nella forma attivata (palmitoil-CoA) genera quasi 130 molecole di ATP.

Protezione

Gli adipociti forniscono protezione meccanica o barriera in molte aree del corpo, comprese le superfici di contatto dei palmi delle mani e le piante dei piedi.

Funzionano anche come isolanti termici, fisici ed elettrici degli organi presenti nella regione addominale.

Formazione di sapone

Ad esempio, se consideriamo la reazione di un triacilgliceride con una base (NaOH), l'atomo di sodio si lega al -O del gruppo carbossilico degli acidi grassi e il gruppo -OH della base si lega agli atomi C della molecola di acido grasso. Glicerina. In questo modo avremmo un sapone e una molecola di glicerina.

Riferimenti

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