- caratteristiche
- Struttura
- Caratteristiche
- Via del pentoso fosfato
- Ciclo di Calvin
- Funzioni nei batteri
- Riferimenti
Il ribulosio è uno zucchero monosaccaride o carboidrato contenente nella sua struttura cinque atomi di carbonio e un gruppo funzionale chetonico, per cui è compreso nel gruppo delle chetopentosi.
Le chetosi a quattro e cinque atomi di carbonio sono denominate inserendo l'infisso "ul" nel nome dell'aldoso corrispondente. Quindi, il D-ribulosio è il chetopentosio che corrisponde al D-ribosio, un aldopentosio.
Proiezione di Fisher per ribulosio (Fonte: NEUROtiker tramite Wikimedia Commons)
Questo zucchero partecipa alla forma D-ribulosio come intermediario in varie vie metaboliche, come ad esempio nel ciclo di Calvin. Mentre solo in alcuni batteri di generi come Acetobacter e Gluconobacter si ottiene l'L-ribosio come prodotto metabolico finale. Per questo motivo, questi microrganismi vengono utilizzati per la loro sintesi a livello industriale.
Alcuni composti derivati dal ribulosio sono uno dei principali composti intermedi nella via del pentoso fosfato. Questo percorso ha lo scopo di generare NADPH, un cofattore importante che funziona nella biosintesi dei nucleotidi.
Esistono meccanismi industriali per sintetizzare L-ribulosio come composto isolato. Il primo metodo di isolamento con cui è stato ottenuto consisteva nel metodo di isolamento di Levene e La Forge di chetosi da L-xilosio.
Nonostante i grandi progressi nei metodi industriali per la sintesi e la purificazione di composti chimici, l'L-ribulosio non si ottiene come monosaccaride isolato, essendo ottenuto in frazioni combinate di L-ribosio e L-arabinosio.
Il metodo per ottenere L-ribulosio attualmente più utilizzato è la purificazione da G luconobacte frateurii IFO 3254. Questa specie di batteri è in grado di sopravvivere in condizioni acide e ha una via di ossidazione dal ribitolo all'L-ribulosio.
caratteristiche
Il ribulosio come reagente sintetizzato, estratto e purificato che si trova frequentemente come L-ribulosio, è una sostanza organica solida, bianca e cristallina. Come tutti i carboidrati, questo monosaccaride è solubile in acqua e ha le caratteristiche tipiche delle sostanze polari.
Come è comune per il resto dei saccaridi, il ribulosio ha lo stesso numero di atomi di carbonio e ossigeno e il doppio di questa quantità in atomi di idrogeno.
La forma più comune in cui il ribulosio può essere trovato in natura è in associazione con diversi sostituenti e forma strutture complesse, generalmente fosforilate, come ribulosio 5-fosfato, ribulosio 1,5-bisfosfato, tra gli altri.
Questi composti generalmente agiscono come intermediari e trasportatori o "veicoli" per i gruppi fosfato nelle varie vie metaboliche cellulari a cui partecipano.
Struttura
La molecola di ribulosio ha uno scheletro centrale di cinque atomi di carbonio e un gruppo chetone sul carbonio in posizione C-2. Come affermato in precedenza, questo gruppo funzionale lo posiziona all'interno delle chetosi come chetopentose.
Ha quattro gruppi idrossilici (-OH) attaccati ai quattro atomi di carbonio che non sono attaccati al gruppo chetone e questi quattro atomi di carbonio sono saturi di atomi di idrogeno.
La molecola di ribulosio può essere rappresentata secondo la proiezione di Fisher in due forme: D-ribulosio o L-ribulosio, la forma L essendo lo stereoisomero e l'enantiomero della forma D e viceversa.
La classificazione della forma D o L dipende dall'orientamento dei gruppi idrossilici del primo atomo di carbonio dopo il gruppo chetone. Se questo gruppo è orientato verso il lato destro, la molecola che rappresenta Fisher corrisponde al D-ribulosio, altrimenti se è verso il lato sinistro (L-ribulosio).
Nella proiezione di Haworth, la ribulosio può essere rappresentata in due strutture aggiuntive a seconda dell'orientamento del gruppo idrossile dell'atomo di carbonio anomerico. Nella posizione β l'idrossile è orientato verso la parte superiore della molecola; mentre la posizione α orienta l'idrossile verso il basso.
Quindi, secondo la proiezione di Haworth, ci possono essere quattro possibili forme: β-D-ribulosio, α-D-ribulosio, β-L-ribulosio o α-L-ribulosio.
Proiezione di Haworth per ribulofuranosio (Fonte: NEUROtiker tramite Wikimedia Commons)
Caratteristiche
Via del pentoso fosfato
La maggior parte delle cellule, specialmente quelle che si dividono costantemente e rapidamente come il midollo osseo, la mucosa intestinale e le cellule tumorali, utilizzano ribulosio-5-fosfato, che viene isomerizzato a ribosio-5-fosfato in la via ossidativa del pentoso fosfato, per produrre acidi nucleici (RNA e DNA) e coenzimi come ATP, NADH, FADH2 e coenzima A.
Questa fase ossidativa del pentoso fosfato include due ossidazioni che convertono il glucosio 6-fosfato in ribulosio 5-fosfato, riducendo NADP + in NADPH.
Inoltre, la ribulosio-5-fosfato attiva indirettamente la chinasi fosfofrotta, un enzima essenziale della via glicolitica.
Ciclo di Calvin
Il ciclo di Calvin è il ciclo di fissazione del carbonio che ha luogo negli organismi fotosintetici dopo le prime reazioni della fotosintesi.
È stato dimostrato marcando i metodi in test effettuati da diversi ricercatori, che marcando il carbonio nella posizione C-1 di ribulosio-1,5-bisfosfato, l'anidride carbonica viene fissata in questo intermedio durante il ciclo di Calvin dando origine a due molecole di 3-fosfoglicerato: una etichettata e una senza etichetta.
RuBisCO (Ribulosio 1,5-bisfosfato carbossilasi / ossigenasi) è considerato l'enzima più abbondante sul pianeta e utilizza la ribulosio 1,5-bisfosfato come substrato per catalizzare l'incorporazione di anidride carbonica e la produzione di 1,3-difosfoglicerato. nel ciclo di Calvin.
La scomposizione di questo intermedio instabile, 1,3-difosfoglicerato, di sei atomi di carbonio, è anche catalizzata da RuBisCO, che è ciò che media la formazione di due molecole di 3 atomi di carbonio (3-fosfoglicerato).
Funzioni nei batteri
L'enol-1-O-carbossifenilammino-1-desossiribulosio fosfato partecipa come metabolita intermedio alla biosintesi del triptofano dal corismato nei batteri e nelle piante. In questa fase vengono rilasciate una molecola di anidride carbonica e una di acqua, producendo anche una molecola di indolo-3-glicerolo-fosfato.
I batteri utilizzano L-ribulosio anche nelle vie utilizzate per il metabolismo dell'etanolo. Inoltre, questi microrganismi possiedono un enzima noto come L-arabinosio isomerasi, che modifica l'arabinosio per sintetizzare L-ribulosio.
La L-ribulosio chinasi fosforila questo metabolita a valle per formare L-ribulosio-5-fosfato, che può entrare nella via del pentoso fosfato per la produzione degli zuccheri per le spine dorsali degli acidi nucleici e altre molecole essenziali.
Riferimenti
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- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G. e Izumori, K. (1999). Preparazione biochimica di L-ribosio e L-arabinosio da ribitolo: un nuovo approccio. Journal of bioscience and bioengineering, 88 (4), 444-448
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- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V. e Weil, PA (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Cina
- Nelson, DL, Lehninger, AL e Cox, MM (2008). Principi di biochimica di Lehninger. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Carboidrati: le dolci molecole della vita. Elsevier.