- caratteristiche
- Struttura
- Esempi di composti con isopropile
- Alcool isopropilico
- Alogenuri isopropilici
- isopropilammina
- Lorcainida
- Altri
- Riferimenti
L' isopropile o isopropile è un gruppo o sostituente alchilico, uno dei più comuni e semplici trovati in chimica organica. È uno degli isomeri strutturali del propile, CH 3 CH 2 CH 2 -, un gruppo derivato dal propano, CH 3 CH 2 CH 3 . Il suo scheletro potrebbe essere scritto come (CH 3 ) 2 CH-, a indicare che ha anche tre atomi di carbonio.
L'isopropile quando si trova in grandi molecole è semplificato con il simbolo iPr; sebbene in piccoli composti non sia necessario ed è molto facile identificarlo. Da esso si possono ottenere una varietà di composti organici che, sebbene di aspetto semplice, sono versatili per diverse applicazioni; compreso l'alcol isopropilico, (CH 3 ) 2 CHOH.
Scheletro del gruppo isopropilico. Fonte: Wostr
Sopra è mostrato lo scheletro di carbonio del gruppo isopropilico. Si noti che al centro abbiamo il carbonio “secondario”, che è legato a due gruppi metilici, CH 3 , un idrogeno e un segmento sconosciuto rappresentato da sinuosità; Questi possono essere un eteroatomo, un gruppo funzionale, una catena alifatica (R), un anello aromatico (Ar), ecc.
Se osservato, il gruppo isopropile assomiglia a una Y, caratteristica fondamentale per riconoscerlo a prima vista quando si considera una qualsiasi struttura molecolare. L'isopropile più piccolo viene paragonato alla molecola di cui fa parte, si dice che agisca semplicemente come un sostituente, come avviene in molti composti.
caratteristiche
Coinvolgendo un po 'di più la natura chimica del gruppo isopropile, possiamo aggiungere che oltre ad essere alchile (e alifatico), cioè composto solo da atomi di carbonio e idrogeno, è non polare. Questo perché tutti i suoi legami, CH e CC, sono di bassa polarità, quindi non ci sono regioni ricche di elettroni o povere di elettroni (dipoli).
L'apolarità dell'isopropile non significa che sia povero di elettroni; al contrario, come sostituente li dà agli atomi più elettronegativi. Questo è il motivo per cui ovunque vediamo la Y in una molecola, sapremo che ha dato densità elettronica all'ambiente circostante; sebbene il risultato finale sia una zona priva di dipolo.
Si dice anche che l'isopropile sia alifatico perché manca di aromaticità, che si trova negli anelli con doppi legami coniugati (tipo benzene).
Per quanto riguarda il nome, l'origine del prefisso iso verrà spiegata nella sezione successiva. Tuttavia, il suo nome IUPAC diventa 1-metiletile, poiché nel secondo carbonio della catena etile, -CH 2 CH 3 , sostituiamo un gruppo metilico con una H, -CH (CH 3 ) CH 3 , che può essere anche scritto come -CH (CH 3 ) 2 .
Struttura
Struttura del gruppo isopropilico. Fonte: Gabriel Bolívar via Mol View.
La struttura del gruppo isopropilico è mostrata sopra, rappresentata da un modello di sfera e barra. In esso apprezziamo ancora una volta la Y; ma non è piatto come si potrebbe pensare all'inizio. La scatola bianca si comporta come le sinuosità nella prima immagine, nascondendo l'altro segmento della molecola indipendentemente dal composto.
Tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione chimica sp 3 , quindi non è possibile che risiedano sullo stesso piano. I collegamenti CC hanno un angolo approssimativo di 109,5º, che deforma le estremità della Y leggermente al di sotto o al di sopra del suo piano ipotetico.
Questa prospettiva sulla sua struttura è molto utile perché lo rende ancora più facile da riconoscere quando si osservano altri modelli molecolari.
Se un piano dello specchio fosse disegnato nel mezzo del carbonio CH, si vedrebbe che i gruppi metilici sono "riflessi" su entrambi i lati dello specchio. Pertanto, questo piano divide il gruppo -CH (CH 3 ) 2 in due metà identiche; un fatto che non accadrebbe con il propile, in quanto è una catena lineare. Da qui deriva il prefisso iso-, per "uguale", usato per questo sostituente alchilico.
Esempi di composti con isopropile
Alcool isopropilico
Forse l'alcol isopropilico è il composto derivato isopropilico più notevole, poiché è anche l'alcol secondario più semplice, ampiamente commercializzato in bottiglie di plastica nelle farmacie come soluzione antisettica. La sua struttura è:
Struttura molecolare dell'alcool isopropilico. Fonte: Jynto
Si noti che al centro, sotto il gruppo OH (rosso) troviamo di nuovo la Y, dando la falsa apparenza di essere piatto. Questo alcol si ottiene semplicemente cambiando le sinuosità o il riquadro bianco già mostrato dal gruppo OH. Lo stesso vale per altri gruppi o eteroatomi.
Alogenuri isopropilici
Supponiamo ora che non sia l'OH ma un atomo di alogeno X (F, Cl, Br e I). In tal caso, otteniamo gli alogenuri isopropilici, XCH (CH 3 ) 2 . Questi composti organici sono caratterizzati dall'essere liquidi altamente volatili, eventualmente usati come fonti di isopropile nelle reazioni di alchilazione (la loro aggiunta ad altre molecole).
Tra questi alogenuri abbiamo quindi:
-Fluoruro di isopropile, FCH (CH 3 ) 2
-Isopropilcloruro, ClCH (CH 3 ) 2
-Isopropil bromuro, BrCH (CH 3 ) 2
-Ioduro di isopropile, ICH (CH 3 ) 2
Le loro strutture sono identiche a quella dell'alcol isopropilico, cambiando solo la dimensione degli atomi attaccati al carbonio centrale o secondario.
isopropilammina
Struttura molecolare dell'isopropilammina. Fonte: Jynto
Ora non è l'OH o gli alogeni, ma il gruppo funzionale amminico, NH 2 (immagine in alto). Come con l'alcol isopropilico, l'isopropilammina è un'ammina secondaria e un punto di partenza per la sintesi di vari insetticidi. Non è commercializzato allo stesso modo, poiché è puzzolente e infiammabile, essendo quindi un composto pericoloso.
Lorcainida
Formula strutturale di lorcainide. Fonte: Fvasconcellos
Ci siamo lasciati alle spalle i derivati dell'isopropile e abbiamo iniziato a vederlo come un semplice sostituente. La lorcainide (sopra) è un farmaco controverso usato per normalizzare i ritmi cardiaci. Se guardi la molecola, sarà facile in pochi secondi vedere la Y alla sua sinistra, che rappresenta l'isopropile.
In alcune formule, il simbolo iPr viene utilizzato al posto di Y; ma di solito viene applicato per molecole ancora più voluminose e complicate.
Altri
Infine, verranno citati altri esempi con le rispettive formule o modelli strutturali per servire come esercizio per localizzare l'isopropile:
Formula o struttura chimica del mazapertin. Fonte: Ed (Edgar181)
La Y per l'isopropile si trova ora sul lato destro secondo questa rappresentazione del farmaco antipsicotico mazapertina.
Struttura della trisopropilfosfina. Fonte: Smokefoot
Questa volta abbiamo tre gruppi isopropilici, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , rappresentati da tre Y. La formula potrebbe anche essere scritta come PiPr 3 o P (iPr) 3 .
Struttura molecolare della tuiaina. Fonte: Edgar181
E infine abbiamo il monoterpene thuyen, la cui struttura a prima vista può creare confusione su dove si trova l'isopropile. Ma dopo averlo guardato con calma, noterai che è in alto.
Riferimenti
- Morrison, RT e Boyd, R, N. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chimica organica. Le ammine. (10a edizione.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Glossario illustrato di chimica organica: isopropile. Estratto da: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Gruppo isopropilico. ScienceDirect. Estratto da: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Categoria: Composti isopropilici. Estratto da: en.wikipedia.org